Différence entre énantiotopique et diastéréotopique

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Différence entre énantiotopique et diastéréotopique
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Vidéo: Différence entre énantiotopique et diastéréotopique

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Vidéo: 15.4 Homotopic vs Enantiotopic vs Diastereotopic 2024, Juillet
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La principale différence entre énantiotopique et diastéréotopique est que le terme énantiotopique fait référence à la capacité de former un centre chiral, tandis que le terme diastéréotopique fait référence à la capacité de former un diastéréoisomère.

Le sujet en chimie est la relation stéréochimique entre les substituants et la structure parente à laquelle ces substituants sont attachés. Il existe différents types de sujet en fonction de la relation, tels que hétérotopique, homotopique, énantiotopique et diastéréotopique.

Qu'est-ce qu'Enantiotopic ?

Énantiotopique est un terme qui décrit un phénomène où deux substituants d'une molécule sont remplacés par d'autres atomes, formant un composé chiral. C'est donc un terme stéréochimique. Le remplacement qui peut se produire dans ce type de réactifs peut former des énantiomères. Prenons un exemple pour comprendre le sens de ce terme.

La molécule de butane a deux atomes d'hydrogène attachés à chacun des deuxième et troisième atomes de carbone. Si nous considérons un atome de carbone, disons le deuxième atome de carbone, il y a deux atomes d'hydrogène attachés à ce centre de carbone, et nous pouvons remplacer l'un de ces atomes d'hydrogène par un autre atome tel que le brome, qui peut générer des énantiomères, par ex. (R)-2-bromobutane. De même, le remplacement de l'autre atome d'hydrogène par du brome donnera l'énantiomère du (R)-2-bromobutane, qui est le (S)-2-bromobutane. Les structures sont les suivantes:

Différence entre énantiotopique et diastéréotopique
Différence entre énantiotopique et diastéréotopique

Figure 01: Structure du butane

Différence clé - énantiotopique vs diastéréotopique
Différence clé - énantiotopique vs diastéréotopique

Figure 02: Structure du (R)-2-bromobutane

Comparer Énantiotopique vs Diastéréotopique
Comparer Énantiotopique vs Diastéréotopique

Figure 03: Structure du (S)-2-bromobutane

Habituellement, les groupes substituants énantiotopiques sont identiques et indiscernables les uns des autres, sauf dans les composés chiraux. Par exemple, normalement les atomes d'hydrogène dans le carbone moyen de la molécule d'éthanol (CH3CH2OH) sont énantiotopiques, mais ils peuvent devenir diastéréotopiques si la molécule est combinée avec un centre chiral (par exemple, conversion en ester).

Qu'est-ce que le diastéréotopique ?

Diastéréotopique est un terme qui décrit un phénomène où deux substituants d'une molécule sont remplacés par d'autres atomes, formant des diastéréoisomères. Il s'agit donc d'un terme stéréochimique. Les groupes de substituants diastéréotopiques sont souvent identiques mais pas toujours. De plus, ces groupes identiques sont généralement attachés au même atome de la molécule ayant au moins un centre chiral. Par exemple, dans la structure du (S)-2-bromobutane ci-dessus, les atomes d'hydrogène du troisième atome de carbone sont diastéréotopiques.

Exemple de diastéréotopique
Exemple de diastéréotopique

Figure 04: Structure du (2S, 3R)-2,3-dibromobutane

Différence entre énantiotopique et diastéréotopique expliquée avec un exemple
Différence entre énantiotopique et diastéréotopique expliquée avec un exemple

Figure 05: Structure du (2S, 3S)-2,3-dibromobutane

Les schémas ci-dessus indiquent le remplacement de l'un de ces atomes d'hydrogène par un autre atome tel qu'un atome de brome peut former du (2S, 3R)-2,3-dibromobutane et le remplacement de l'autre atome d'hydrogène par un atome de brome forme le diastéréoisomère du (2S, 3R)-2, 3-dibromobutane, qui est le (2S, 3S)-2, 3-dibromobutane.

Quelle est la différence entre énantiotopique et diastéréotopique ?

Énantiotopique et diastéréotopique sont deux types d'actualité dans les composés chimiques. Ces deux types d'actualité diffèrent l'un de l'autre selon le produit final qu'ils donnent lorsque les atomes sont remplacés par d'autres atomes. le différence clé entre énantiotopique et diastéréotopique est que le terme énantiotopique fait référence à la capacité de former un centre chiral, tandis que le terme diastéréotopique fait référence à la capacité de former un diastéréoisomère.

L'infographie ci-dessous montre plus de détails sur la différence entre énantiotopique et diastéréotopique.

Différence entre énantiotopique et diastéréotopique sous forme tabulaire
Différence entre énantiotopique et diastéréotopique sous forme tabulaire

Résumé – Énantiotopique vs Diastéréotopique

Énantiotopique et diastéréotopique sont deux types d'actualité dans les composés chimiques.le différence clé entre énantiotopique et diastéréotopique est que le terme énantiotopique fait référence à la capacité de former un centre chiral tandis que le terme diastéréotopique fait référence à la capacité de former un diastéréoisomère.

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