La principale différence entre la règle de Saytzeff et la règle de Hofmann est que la règle de Saytzeff indique que le produit le plus substitué est le produit le plus stable, tandis que la règle de Hofmann indique que le produit le moins substitué est le produit le plus stable.
La règle de Saytzeff et la règle de Hofmann sont très importantes pour prédire le produit final d'une réaction d'élimination organique. Ces règles peuvent indiquer la nature du produit final d'une réaction chimique organique particulière, basée sur la substitution du produit final, par ex. produit le plus ou le moins substitué.
Qu'est-ce que la règle de Saytzeff ?
La règle de Saytzeff est une règle empirique qui détermine le produit final d'une réaction particulière comme le produit le plus substitué. Il est nommé principalement comme la règle de Zaitsev. Cette règle est importante pour prédire la substitution du produit alcène final obtenu à partir d'une réaction d'élimination. Selon l'atome de carbone où la double liaison se forme dans le produit alcène final, nous pouvons définir la règle de Saytzeff comme "l'alcène qui se forme par élimination de l'hydrogène du carbone bêta ayant le moins de substituants hydrogène". Par conséquent, le produit final le plus substitué est le produit principal de la réaction chimique, qui s'avère également être le produit le plus stable.
Par exemple, le 2-iodobutane contient un groupe iodure au deuxième carbone de la chaîne carbonée. Lorsque ce composé est traité avec un acide fort tel que l'hydroxyde de potassium, nous pouvons obtenir le 2-butène comme produit principal et le produit mineur est le 1-butène. Ici, l'atome de carbone qui a le moins de substituants hydrogène est le troisième atome de carbone; il se produit donc l'élimination d'un atome d'hydrogène à partir de ce carbone qui donne le 2-butène. Le premier atome de carbone a le plus de substituants hydrogène; ainsi, l'élimination de l'hydrogène du premier atome de carbone forme le produit mineur 1-butène. La réaction est la suivante:
Figure 01: Une réaction d'élimination qui se produit selon la règle de Saytzeff
Qu'est-ce que la règle d'Hofmann ?
La règle de Hofmann est une règle empirique qui détermine le produit final d'une réaction particulière comme le produit le moins substitué. Cela signifie; une réaction chimique a lieu selon cette règle si la majorité du produit final est l'oléfine la moins substituée (produit alcène). Selon l'atome de carbone où la double liaison se forme dans le produit alcène final, nous pouvons définir la règle de Hofmann comme "l'alcène qui se forme par élimination de l'hydrogène du carbone alpha ayant le plus de substituants hydrogène".
Regardons un exemple:
Figure 02: Une réaction qui se produit selon la règle de Hofmann
Lors de la création d'ammonium quaternaire et d'alcène via la réaction entre une amine tertiaire et un excès d'iodure de méthyle, le produit le moins substitué d'alcène forme le produit principal.
Quelle est la différence entre la règle de Saytzeff et celle d'Hofmann ?
La principale différence entre la règle de Saytzeff et la règle de Hofmann est que la règle de Saytzeff indique que le produit le plus substitué est le produit le plus stable, tandis que la règle de Hofmann indique que le produit le moins substitué est le produit le plus stable. Selon la règle de Saytzeff, la majorité est le produit le plus substitué, tandis que selon la règle de Hofmann, la majorité est le produit le moins substitué.
L'infographie suivante résume la différence entre la règle de Saytzeff et la règle de Hofmann.
Résumé – Saytzeff vs Hofmann Rule
La règle de Saytzeff et la règle de Hofmann sont très importantes pour prédire le produit final d'une réaction d'élimination organique. le différence clé entre la règle de Saytzeff et celle de Hofmann est que la règle de Saytzeff indique que le produit le plus substitué est le produit le plus stable, tandis que la règle de Hofmann indique que le produit le moins substitué est le produit le plus stable.
