Différence entre lactide et lactone

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Différence entre lactide et lactone
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La principale différence entre le lactide et la lactone est que le lactide est tout composé hétérocyclique formé en chauffant de l'alpha-lactose, tandis que la lactone est un ester cyclique dérivé d'un acide hydroxy.

Lactide et lactone sont deux termes chimiques qui semblent similaires mais qui ont des différences entre eux. Ces deux termes définissent des sous-classes de différents composés chimiques qui sont cycliques et contiennent des groupes ester comme groupe fonctionnel.

Qu'est-ce que le Lactide ?

Le lactide est une forme de lactone dérivée de l'acide lactique lors du chauffage. C'est un composé diester cyclique. La formule chimique du lactide est C6H8O4 alors que la masse molaire de ce composé est de 144 g/mol. Lorsqu'il est dissous dans l'eau, le lactide se transforme en acide lactique par réaction d'hydrolyse. De plus, le lactide est également soluble dans le chloroforme, le méthanol, le benzène, etc.

De plus, le lactide présente une stéréoisomérie. Il existe trois stéréoisomères différents du lactide. Ils sont nommés isomère R, R-lactide, S, S-lactide et méso-lactide. Parmi eux, l'isomère R, R et l'isomère S, S sont des énantiomères l'un de l'autre et ne se racémisent pas facilement. C'est pourquoi le lactide a trois isomères, pas deux. De plus, les trois isomères du lactide subissent une épimérisation. Cette épimérisation se produit en présence de bases organiques ou inorganiques. Les trois formes isomères de lactide existent sous forme de solides de couleur blanche.

Différence clé - Lactide vs Lactone
Différence clé - Lactide vs Lactone

Figure 01: Structures chimiques de trois isomères de lactide

Le lactide est utile comme précurseur pour certains matériaux polymères tels que le polystyrène. Cependant, cela rend le matériau polymère biodégradable. De plus, le lactide peut être obtenu à partir de sources renouvelables abondantes, ce qui en fait un intérêt pour les études de recherche. Lors de la polymérisation, le lactide devient de l'acide polylactique. Ce produit est également nommé polylactide. Cette réaction de polymérisation nécessite un catalyseur et, selon le type de catalyseur, la réaction donnera des polymères syndiotactiques ou hétérotactiques.

Qu'est-ce que la lactone ?

Les lactones sont un groupe d'esters carboxyliques cycliques et de cétones. Ces composés sont formés à partir de l'estérification d'acides hydroxycarboxyliques (estérification intermoléculaire). Cette réaction est spontanée lorsqu'un cycle à cinq ou six chaînons se forme. Cependant, il existe également des cycles à trois et à quatre chaînons dans les lactones. Mais ils sont très peu réactifs. Ceci rend l'isolement de ces composés très difficile. Par conséquent, ces structures cycliques avec un faible nombre d'atomes de carbone dans le cycle nécessitent des méthodes de laboratoire plus compliquées pour leur séparation.

De plus, les lactones ont des sources naturelles. Par exemple, les lactones peuvent être trouvées comme éléments constitutifs de l'acide ascorbique, du kavain, de la gluconolactone, de certaines hormones, etc. De plus, les lactones peuvent être synthétisées dans des réactions de synthèse d'esters.

Différence entre le lactide et la lactone
Différence entre le lactide et la lactone

Figure 02: Différentes structures pour les anneaux de lactone

Les lactones sont utiles comme aromatisants et parfums. Ils sont utilisés comme additifs alimentaires pour obtenir la saveur des fruits et des produits laitiers fermentés. De plus, la polymérisation des lactones conduit à la formation de la « polycaprolactone » plastique.

Quelle est la différence entre lactide et lactone ?

La principale différence entre le lactide et la lactone est qu'un lactide appartient à la classe des composés hétérocycliques formés en chauffant l'alpha-lactose, tandis que la lactone est un ester cyclique dérivé d'un hydroxyacide.

L'infographie suivante résume la différence entre le lactide et la lactone.

Différence entre le lactide et la lactone sous forme tabulaire
Différence entre le lactide et la lactone sous forme tabulaire

Résumé – Lactide vs Lactone

Bien que les termes lactide et lactone sonnent de la même manière, ce sont deux noms différents. La principale différence entre le lactide et la lactone est qu'un lactide appartient à la classe des composés hétérocycliques formés en chauffant l'alpha-lactose, tandis que la lactone est un ester cyclique dérivé d'un hydroxyacide.

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