La principale différence entre l'EDG et l'EWG est que l'EDG (pour Electron Donating Groups) peut augmenter la densité électronique d'un système pi conjugué alors que l'EWG (pour Electron Withdrawing Groups) diminue la densité électronique d'un conjugué système pi.
EDG et EWG sont des groupes directeurs aromatiques électrophiles. Ces deux formes sont des substituants que l'on peut trouver dans les composés organiques.
Qu'est-ce que l'EDG ?
EDG signifie groupes donneurs d'électrons. Nous les appelons également "groupes de libération d'électrons (ERG)". Ce sont des substituants dans des composés organiques qui peuvent donner une partie de sa densité électronique dans un système pi conjugué. Cela se fait par effet de résonance ou effet inductif. Cela rend le système d'électrons pi plus nucléophile.
Par exemple, EDG, lorsqu'il est attaché à un cycle benzénique, le cycle benzénique peut subir des réactions de substitution électrophiles. En effet, l'EDG augmente la densité électronique du cycle benzénique. Cependant, le benzène subit généralement ce type de réaction de substitution électrophile. Par conséquent, l'EDG peut augmenter la vitesse de réaction. Par conséquent, nous appelons ces substituants des groupes activateurs pour les cycles aromatiques. Quelques exemples d'EDG comprennent le phénoxyde, les amines primaires, secondaires et tertiaires, l'éther, les phénols, etc.
Qu'est-ce que l'EWG ?
EWG signifie groupes attracteurs d'électrons. Il a l'effet inverse de celui de l'EDG sur un cycle aromatique. Par conséquent, il supprime la densité électronique d'un système d'électrons pi. Cela rend le système d'électrons pi plus électrophile. Par conséquent, lorsque ces groupes se fixent aux cycles benzéniques, ils réduisent la vitesse de réaction des réactions de substitution électrophiles.
Figure 01: Le nitrobenzène a un groupe nitro comme EWG
De plus, EWG peut désactiver les noyaux aromatiques. Cela se fait via un effet de retrait de résonance ou un effet de retrait inductif. Pour le benzène, ces groupes peuvent rendre les positions ortho et para moins nucléophiles. Par conséquent, le cycle benzénique a tendance à subir des réactions d'addition électrophiles aux positions méta. Quelques exemples d'EWG comprennent les trihalogénures, les sulfonates, l'ammonium, les aldéhydes, les cétones, les esters, etc.
Quelle est la différence entre EDG et EWG ?
EDG signifie groupes donneurs d'électrons tandis que EWG signifie groupes attracteurs d'électrons. Ce sont tous deux des "groupes directeurs aromatiques électrophiles". En tant que différence clé entre EDG et EWG, nous pouvons dire que l'EDG peut augmenter la densité électronique d'un système pi conjugué alors que l'EWG diminue la densité électronique d'un système pi conjugué. Fondamentalement, EDG peut donner des électrons tandis que EWG peut recevoir des électrons. De plus, l'EDG peut augmenter la nucléophilie des cycles aromatiques, qui est la fonction opposée de l'EWG; il diminue la nucléophilie des cycles aromatiques. Ces deux substituants montrent des effets significatifs sur les réactions de substitution électrophiles des systèmes pi conjugués tels que le cycle benzénique; L'EDG peut augmenter la vitesse de réaction des réactions de substitution électrophiles des cycles aromatiques, tandis que l'EWG peut diminuer la vitesse de réaction des réactions de substitution électrophiles des cycles aromatiques.
L'infographie ci-dessous répertorie plus de détails sur la différence entre EDG et EWG.
Résumé – EDG vs EWG
Les deux EDG et EWG sont des groupes directeurs aromatiques électrophiles. Ils présentent des fonctions opposées lorsqu'ils sont attachés à des cycles aromatiques. Par conséquent, nous pouvons désigner la principale différence entre EDG et EWG comme; L'EDG peut augmenter la densité électronique d'un système pi conjugué alors que l'EWG diminue la densité électronique d'un système pi conjugué.
