Quelle est la différence entre l'acétylacétone et l'ion acétylacétonate

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Quelle est la différence entre l'acétylacétone et l'ion acétylacétonate
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La principale différence entre l'acétylacétone et l'ion acétylacétonate est que l'acétylacétone est un composé organique qui appartient à la catégorie 1,3-dicétone, tandis que l'ion acétylacétonate est l'anion dérivé du composé organique acétylacétonate.

L'acétylacétone est un composé organique répondant à la formule chimique CH3COCH2COCH3. L'ion acétylacétonate est une espèce chimique chargée négativement dérivée de l'acétylacétone. On peut catégoriser ces deux espèces chimiques selon leurs charges formelles; l'acétylacétonate a une charge formelle nulle tandis que l'ion acétylacétonate a une charge négative -1.

Qu'est-ce que l'acétylacétone ?

L'acétylacétone est un composé organique répondant à la formule chimique CH3COCH2COCH3. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore et nous pouvons classer ce composé comme une 1, 3-dicétone. Typiquement, ce composé existe en équilibre avec la forme tautomère. De plus, l'acétylacétone est le précurseur de l'anion acétylacétonate, qui est un ligand bidenté. De plus, il sert de bloc de construction pour la synthèse de composés hétérocycliques. L'acétylacétone est un acide faible.

Acétylacétone et ion acétylacétonate - Comparaison côte à côte
Acétylacétone et ion acétylacétonate - Comparaison côte à côte

Figure 01: La structure chimique de l'acétylacétone

De plus, les tautomères céto et énol de l'acétylacétone ont tendance à coexister en solution. Dans la forme énol, l'atome d'hydrogène est partagé à parts égales entre les deux atomes d'oxygène. Nous pouvons distinguer les deux formes tautomères par spectroscopie RMN, spectroscopie IR et autres méthodes.

De plus, la constante d'équilibre est élevée dans les solvants non polaires, où la forme céto devient plus favorable dans les solvants polaires à liaison hydrogène, y compris l'eau. En revanche, la forme énol est l'analogue vinylique d'un acide carboxylique.

Nous pouvons préparer ce composé industriellement grâce au réarrangement thermique de l'acétate d'isopropényle. Cependant, en laboratoire, on peut commencer cette préparation avec de l'acétone et de l'anhydride acétique en présence de catalyseur au trifluorure de bore.

Qu'est-ce que l'ion acétylacétonate ?

L'ion acétylacétonate est une espèce chimique chargée négativement dérivée de l'acétylacétone. La charge formelle de cet anion est -1. Cet anion peut agir comme un ligand bidenté pour la formation de complexes en chimie de coordination. Il y a deux atomes d'oxygène dans cet anion ayant des paires d'électrons isolés qui peuvent être donnés à un centre cationique métallique approprié. Par conséquent, l'anion acétylacétonate est important dans la chimie de coordination en tant que ligand.

Acétylacétone et ion acétylacétonate
Acétylacétone et ion acétylacétonate

Étant donné que l'acétylacétone est un acide faible, elle a tendance à exister en équilibre avec sa base conjuguée et à libérer des protons lorsqu'elle se trouve dans une solution aqueuse. La base conjuguée de cet acide est l'anion acétylacétonate. Cet anion est attiré par les cations métalliques en raison des forces d'attraction de charge opposées.

Quelle est la différence entre l'acétylacétone et l'ion acétylacétonate ?

L'acétylacétone est un composé organique de formule chimique CH3COCH2COCH3, tandis que l'ion acétylacétonate est une espèce chimique chargée négativement dérivée de l'acétylacétone. Par conséquent, la principale différence entre l'acétylacétone et l'ion acétylacétonate est que l'acétylacétone est un composé organique appartenant à la catégorie 1, 3-dicétone, tandis que l'ion acétylacétonate est l'anion dérivé du composé organique acétylacétonate.. Le composé acétylacétone a une charge formelle nulle, tandis que l'ion acétylacétonate a une charge formelle de -1.

Vous trouverez ci-dessous un résumé de la différence entre l'acétylacétone et l'ion acétylacétonate sous forme de tableau pour une comparaison côte à côte.

Résumé - Acétylacétone vs Acétylacétonate Ion

Les ions acétylacétone et acétylacétonate sont des espèces chimiques apparentées car l'ion acétylacétonate est formé à partir de l'élimination des protons des composés d'acétylacétone. le différence clé entre l'acétylacétone et l'ion acétylacétonate est que l'acétylacétone est un composé organique qui appartient à la catégorie 1, 3-dicétone, tandis que l'ion acétylacétonate est l'anion dérivé du composé organique acétylacétonate.

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