La principale différence entre la chimiosélectivité et la régiosélectivité est que la chimiosélectivité fait référence à la réaction préférée d'un réactif particulier avec un, deux ou plusieurs groupes fonctionnels différents, tandis que la régiosélectivité fait référence à la préférence d'une formation de liaison chimique ou d'une rupture de liaison chimique dans une direction sur toutes les autres directions possibles.
La chimiosélectivité et la régiosélectivité sont deux concepts chimiques différents en chimie organique qui sont importants pour décrire les propriétés des réactions chimiques. La chimiosélectivité est le résultat préférentiel d'une réaction chimique parmi un ensemble de réactions alternatives possibles. La régiosélectivité en chimie est la préférence d'une formation de liaison chimique ou d'une rupture de liaison chimique dans une direction par rapport à toutes les autres directions possibles.
Qu'est-ce que la chimiosélectivité ?
La chimiosélectivité est le résultat préférentiel d'une réaction chimique parmi un ensemble de réactions alternatives possibles. Il peut également faire référence à la réactivité sélective d'un groupe fonctionnel particulier parmi d'autres groupes fonctionnels. Ce type de prédiction dépend de la connectivité moléculaire considérée comme plausible. Cependant, le résultat physique de cette réaction réelle a tendance à dépendre finalement d'un certain nombre de facteurs. En pratique, ces facteurs sont impossibles à prédire avec une précision utile. Ces facteurs incluent le solvant, les orbitales atomiques, etc.
De plus, la chimiosélectivité est une propriété difficile à prédire. Cependant, nous pouvons couramment observer des résultats sélectifs dans certains cas qui montrent de nombreuses réactions plausibles. Un bon exemple de ceci est la réduction organique sélective ayant une grande chimiosélectivité relative de la réduction du borohydrure de sodium contre la réaction de l'hydrure de lithium et d'aluminium. Un autre exemple concerne l'oxydation de la 4-méthoxyacétophénone par l'eau de Javel au niveau du groupe cétone à un pH élevé et son oxydation par un chlorure d'aryle à un pH bas.
Qu'est-ce que la régiosélectivité ?
La régiosélectivité en chimie est la préférence d'une formation de liaison chimique ou d'une rupture de liaison chimique dans une direction par rapport à toutes les autres directions possibles. Cette propriété chimique peut souvent être appliquée à de nombreuses positions possibles sur une molécule où un réactif peut affecter. Par exemple, les protons d'une molécule organique qui peuvent être extraits par une base forte, ou l'emplacement sur un cycle benzénique substitué sur lequel d'autres substitutions peuvent se produire.
Figure 01: Un exemple de régiosélectivité
Une réaction chimique devient régiosélective lorsqu'il y a une préférence pour la formation d'un produit par rapport à tous les autres produits possibles, et cette sélectivité peut générer un isomère constitutionnel par rapport aux autres formes.
Lorsque l'on considère la régiosélectivité dans les réactions de fermeture de cycle, ces réactions sont soumises aux règles de Baldwin. Cela signifie que s'il y a plus de deux orientations pour la réaction créée lors de la réaction, l'une de ces orientations est dominante. Par exemple, l'addition de Markovnikov sur une double liaison.
Quelle est la différence entre la chimiosélectivité et la régiosélectivité ?
La chimiosélectivité et la régiosélectivité sont deux concepts chimiques différents en chimie organique qui sont importants pour décrire les propriétés des réactions chimiques. le différence clé entre la chimiosélectivité et la régiosélectivité est que la chimiosélectivité fait référence à la réaction préférée d'un réactif particulier avec un, deux ou plusieurs groupes fonctionnels différents, tandis que la régiosélectivité fait référence à la préférence d'une formation de liaison chimique ou d'une rupture de liaison chimique dans une direction sur tous les autres directions possibles.
L'infographie ci-dessous répertorie les différences entre la chimiosélectivité et la régiosélectivité sous forme de tableau pour une comparaison côte à côte
Résumé – Chimiosélectivité vs Régiosélectivité
La chimiosélectivité et la régiosélectivité sont deux concepts chimiques différents en chimie organique qui sont importants pour décrire les propriétés des réactions chimiques. le différence clé entre la chimiosélectivité et la régiosélectivité est que la chimiosélectivité fait référence à la réaction préférée d'un réactif particulier avec un, deux ou plusieurs groupes fonctionnels différents, tandis que la régiosélectivité fait référence à la préférence d'une formation de liaison chimique ou d'une rupture de liaison chimique dans une direction sur tous les autres directions possibles.
