La principale différence entre la régiosélectivité et la stéréosélectivité est que la régiosélectivité fait référence à la formation d'un isomère positionnel par rapport à un autre. Pendant ce temps, la stéréosélectivité fait référence à la formation d'un stéréoisomère sur un autre.
Les termes régiosélectivité et stéréosélectivité sont très importants en synthèse organique. Ces termes décrivent la structure du produit final des réactions chimiques. La branche de la chimie qui étudie la régiosélectivité est connue sous le nom de régiochimie tandis que la branche de la chimie qui étudie la stéréosélectivité est connue sous le nom de stéréochimie.
Qu'est-ce que la régiosélectivité ?
La régiosélectivité fait référence à la création ou à la rupture de liaisons chimiques dans une direction par rapport à toutes les autres directions possibles. Ce concept peut être appliqué pour déterminer la position d'un composé chimique sur lequel un réactif peut affecter, c'est-à-dire des protons affectés par une base forte.
Figure 01: La réaction de formation d'halohydrine montre une régiosélectivité
Le terme régiosélectivité découle de la combinaison de deux concepts chimiques qui ont lieu dans la même réaction chimique; "régio + sélectif" signifie que la formation de l'isomère positionnel (ou isomère constitutionnel) est préférée (ou sélective). Toutes les réactions impliquant la régiosélectivité donnent un mélange d'isomères constitutionnels avec un composant majeur et un composant mineur. Cependant, il arrive parfois que le produit mineur ne soit pas détectable car il se forme en très petite quantité.
Qu'est-ce que la stéréosélectivité ?
La stéréosélectivité fait référence à la formation d'un mélange inégal de stéréoisomères au cours d'une réaction chimique. Cela signifie simplement que la réaction donne un stéréoisomère plutôt qu'un autre comme produit final de la réaction. De plus, ce type de réactions se produit à deux occasions différentes. L'un est lors de la création non stéréospécifique d'un nouveau stéréocentre, et l'autre lors de la transformation non stéréospécifique d'un stéréocentre existant. Cette sélectivité est due aux effets stériques et aux effets électroniques.
La stéréosélectivité peut varier selon les réactions, mais aucune des réactions ne forme un stéréoisomère total; toutes ces réactions donnent un mélange de stéréoisomères avec un composant majeur et un composant mineur. Cependant, parfois le produit mineur n'est pas détectable car il est formé en très petite quantité.
Il existe différents types de stéréosélectivité.
Énantiosélectif - un énantiomère se forme sur d'autres isomères; une molécule chirale se forme à partir d'une molécule achirale, le degré de sélectivité est mesuré à partir de l'excès énantiomérique
Diastéréosélectif – un diastéréoisomère se forme sur l'autre isomère; un ou plusieurs centres chiraux se forment à partir d'un centre achiral ou d'un centre chiral préexistant, le degré de sélectivité peut être mesuré à partir d'un excès de diastéréomères
Stéréoconvergence - opposé à la stéréosélectivité dans laquelle deux stéréoisomères différents forment un seul stéréoisomère
Quelle est la différence entre la régiosélectivité et la stéréosélectivité ?
Les termes régiosélectivité et stéréosélectivité sont très importants en synthèse organique.le différence clé entre la régiosélectivité et la stéréosélectivité est que la régiosélectivité fait référence à la formation d'un isomère de position sur un autre, tandis que la stéréosélectivité fait référence à la formation d'un stéréoisomère sur un autre. Par conséquent, la régiosélectivité forme un isomère positionnel ou constitutionnel tandis que la stéréosélectivité forme un stéréoisomère. Cependant, les deux voies forment l'autre isomère en tant que produit mineur avec l'isomère préféré, qui se forme en tant que produit principal. Par ailleurs, l'étude de la régiosélectivité relève de la régiochimie, alors que l'étude de la stéréosélectivité relève de la stéréochimie.
L'infographie ci-dessous résume la différence entre la régiosélectivité et la stéréosélectivité.
Résumé – Régiosélectivité vs Stéréosélectivité
Les termes régiosélectivité et stéréosélectivité sont très importants en synthèse organique. le différence clé entre la régiosélectivité et la stéréosélectivité est que la régiosélectivité fait référence à la formation d'un isomère de position sur un autre, tandis que la stéréosélectivité fait référence à la formation d'un stéréoisomère sur un autre. L'étude de la régiosélectivité relève de la régiochimie, tandis que l'étude de la stéréosélectivité relève de la stéréochimie.
