La principale différence entre la prototropie et la tautomérie est que la prototropie traite de deux formes d'une molécule qui ne diffèrent l'une de l'autre que par la position d'un proton particulier, tandis que la tautomérie traite de l'interconversion de deux isomères structuraux via la relocalisation d'atomes ou de liaisons.
La prototropie est une forme de tautomérie; c'est la forme la plus courante de tautomérie. La tautomérie est un concept de chimie organique qui décrit la conversion d'un isomère structurel en un autre isomère via la relocalisation d'atomes ou de liaisons. Si la relocalisation se produit dans un proton de la molécule, nous l'appelons prototropie. Par conséquent, ce type de tautomérie est connu sous le nom de tautomérie prototrope.
Qu'est-ce que la prototropie ?
La prototropie est un type de tautomérie où se produit la relocalisation d'un proton. C'est la forme la plus courante de tautomérie. Par conséquent, il est également nommé prototrope-tautomérie. On peut le considérer comme un sous-ensemble du comportement acido-basique. Les tautomères prototropes sont des isomères qui subissent une protonation isomère entre des molécules ayant la même formule empirique et la même charge totale. Les acides et les bases peuvent catalyser ces réactions.
Il existe deux types de prototrope-tautomérie; tautomérie annulaire et tautomérie en chaîne cyclique. Dans la tautomérie annulaire, un proton a tendance à occuper deux ou plusieurs positions d'un système hétérocyclique. Dans la tautomérie à chaîne cyclique, le mouvement du proton s'accompagne d'un passage d'une structure ouverte à une structure en anneau.
Qu'est-ce que la tautomérie ?
La tautomérie est un concept de chimie organique qui décrit l'effet d'avoir plusieurs composés capables d'interconversion via la relocalisation d'un atome ou d'une liaison chimique. Ce type d'interconversion est le plus courant dans les acides aminés et les acides nucléiques. Le processus d'interconversion est connu sous le nom de tautomérisation, qui est une réaction chimique. Dans ce processus d'interconversion, la relocalisation de protons ou de liaisons chimiques signifie l'échange d'un atome d'hydrogène entre deux autres formes d'atomes ou la formation ou la rupture rapide de liaisons simples ou doubles.
Si la tautomérisation se produit avec la relocalisation d'un proton, on parle alors de prototropie. Si la tautomérisation se produit avec la relocalisation d'une simple ou d'une double liaison, on parle alors de tautomérie de valence. L'atome d'hydrogène forme une liaison covalente avec le nouvel atome qui reçoit l'atome d'hydrogène. Les tautomères existent en équilibre les uns avec les autres. Ils existent toujours dans un mélange de deux formes du composé puisqu'ils tentent de préparer la forme tautomère séparée.
Figure 01: Tautomérie de Valence
Pendant le processus de tautomérisation, le squelette carboné d'une molécule ne change pas. Seule la position des protons et des électrons est modifiée. Le processus est un processus chimique intramoléculaire de conversion d'une forme de tautomère en une forme différente. Un exemple courant est un tautomérisme céto-énol. C'est une réaction catalysée par un acide ou une base. En règle générale, la forme céto d'un composé organique est plus stable, mais dans certains états, la forme énol est plus stable que la forme céto.
Quelle est la différence entre la prototropie et la tautomérie ?
Prototropie et tautomérie sont des termes étroitement liés; la prototropie est un type de tautomérie. le différence clé entre la prototropie et la tautomérie est que la prototropie traite de deux formes d'une molécule qui ne diffèrent l'une de l'autre que par la position d'un proton particulier, tandis que la tautomérie traite de l'interconversion de deux isomères structuraux via la relocalisation d'atomes ou de liaisons.
Vous trouverez ci-dessous un résumé de la différence entre la prototropie et la tautomérie sous forme de tableau.
Résumé – Prototropie vs Tautomérie
Prototropie et tautomérie sont des termes étroitement liés; la prototropie est un type de tautomérie. La principale différence entre la prototropie et la tautomérie est que la prototropie traite de deux formes d'une molécule qui ne diffèrent l'une de l'autre que par la position d'un proton particulier, tandis que la tautomérie traite de l'interconversion de deux isomères structuraux via la relocalisation d'atomes ou de liaisons.
