Différence clé - Résonance vs Tautomérisme
L'isomérie est un phénomène chimique qui explique les structures de composés organiques ayant une même formule moléculaire avec des structures et des propriétés différentes. L'isomérie est la présence de différentes structures moléculaires et arrangements spatiaux de la même formule moléculaire. Les isomères sont classés principalement en deux groupes, les isomères constitutionnels et les stéréoisomères. Les tautomères sont un type d'isomères constitutionnels. Ce sont des composés organiques qui s'interconvertissent facilement. La résonance, en revanche, est un phénomène chimique qui décrit l'effet des paires isolées et des paires d'électrons de liaison sur la polarité d'un composé.le différence clé entre la résonance et la tautomérie est que la résonance se produit en raison de l'interaction entre les paires d'électrons isolés et les paires d'électrons de liaison, tandis que la tautomérie se produit en raison de l'interconversion de composés organiques en déplaçant un proton.
Qu'est-ce que la résonance ?
La résonance est un concept chimique qui décrit l'interaction entre les paires d'électrons isolés et les paires d'électrons de liaison d'un composé. Cet effet détermine finalement la structure chimique réelle de ce composé organique ou inorganique. L'effet de résonance peut être observé dans les composés ayant des doubles liaisons et des paires d'électrons isolés. La résonance entraîne la polarité des molécules.
L'effet de résonance stabilise un composé en délocalisant les électrons dans les liaisons pi. Les électrons dans les molécules peuvent se déplacer autour des noyaux atomiques car un électron n'a pas de position fixe d'atomes. Par conséquent, les paires d'électrons isolés peuvent se déplacer vers des liaisons pi et vice versa. Cela se produit afin d'obtenir un état stable. Ce processus de mouvement des électrons est connu sous le nom de résonance. Les structures de résonance peuvent être utilisées pour obtenir la structure la plus stable d'une molécule.
Figure 01: Structures de résonance du phénol
Une molécule peut avoir plusieurs structures de résonance en fonction du nombre de paires isolées et de liaisons pi présentes dans cette molécule. Toutes les structures de résonance d'une molécule ont le même nombre d'électrons et le même arrangement d'atomes. La structure réelle de cette molécule est une structure hybride dans toutes les structures de résonance. L'effet de résonance peut être trouvé en deux types;
- Effet de résonance positif
- Effet de résonance négative
L'effet de résonance positive explique la résonance que l'on peut trouver dans les composés ayant une charge positive. Ensuite, l'effet de résonance positive aide à stabiliser la charge positive dans cette molécule. L'effet de résonance négative explique la stabilisation d'une charge négative dans une molécule. Cependant, la structure hybride obtenue en tenant compte de la résonance a une énergie inférieure à toutes les structures de résonance.
Qu'est-ce que la tautomérie ?
La tautomérie est l'effet d'avoir plusieurs composés capables d'interconversion via la relocalisation d'un proton. Cet effet est le plus courant dans les acides aminés et les acides nucléiques. Le processus d'interconversion est connu sous le nom de tautomérisation. C'est une réaction chimique. Ici, la relocalisation des protons signifie l'échange d'un atome d'hydrogène entre deux autres formes d'atomes. L'atome d'hydrogène forme une liaison covalente avec le nouvel atome qui reçoit l'atome d'hydrogène. Les tautomères existent en équilibre les uns avec les autres. Ils existent toujours dans un mélange de deux formes du composé puisqu'ils tentent de préparer la forme tautomère séparée.
Figure 02: Tautomérie
Pendant la tautomérisation, le squelette carboné d'une molécule ne change pas. Seule la position des protons et des électrons est modifiée. La tautomérisation est un processus chimique intramoléculaire de conversion d'une forme de tautomère en une forme différente. Un exemple courant est un tautomérisme céto-énol. C'est une réaction catalysée par un acide ou une base. généralement, la forme céto d'un composé organique est plus stable, mais dans certains états, la forme énol est plus stable que la forme céto.
Quelle est la différence entre la résonance et la tautomérie ?
Résonance vs Tautomérie |
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| La résonance est un concept chimique qui décrit l'interaction entre les paires d'électrons isolés et les paires d'électrons de liaison d'un composé. | La tautomérie est l'effet d'avoir plusieurs composés capables d'interconversion via la relocalisation d'un proton. |
| Processus | |
| La résonance est la présence de plusieurs formes (d'un même composé chimique) qui détermine la structure même d'un composé. | La tautomérie est la présence de deux (ou plus) formes du même composé qui sont capables d'interconversion. |
| État d'équilibre | |
| La structure de résonance n'existe pas à l'équilibre. | Les tautomères existent en équilibre les uns avec les autres. |
| Déménagement | |
| Les structures de résonance peuvent être obtenues par la relocalisation des électrons de liaison et des paires d'électrons isolés. | Les tautomères peuvent être obtenus en relocalisant un proton (et des électrons). |
Résumé – Résonance vs Tautomérie
La résonance et la tautomérie sont des concepts chimiques importants. La résonance est utilisée pour déterminer la structure réelle d'un composé chimique. La tautomérie détermine la structure chimique d'un composé, qui est la plus stable dans des conditions données. Il existe de nombreuses différences entre deux termes. La différence entre la résonance et la tautomérie est que la résonance se produit en raison de l'interaction entre les paires d'électrons isolés et les paires d'électrons de liaison, tandis que la tautomérie se produit en raison de l'interconversion de composés organiques en déplaçant un proton.
