Différence entre le DMF et le DMSO

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Différence entre le DMF et le DMSO
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Vidéo: C'est quoi le DMSO, et comment l'utiliser ? 2024, Juillet
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La principale différence entre le DMF et le DMSO est que le DMF est un amide, tandis que le DMSO est un composé organosoufré.

Le terme DMF signifie diméthylformamide tandis que DMSO signifie diméthylsulfoxyde. Ces deux composés contiennent deux groupes méthyle attachés au même atome d'un groupe fonctionnel. Le groupe fonctionnel du DMF est un groupe amide, tandis que le groupe fonctionnel du DMSO est un groupe oxyde.

Qu'est-ce que le DMF ?

Le terme DMF signifie diméthylformamide. C'est un composé organique de formule chimique (CH3)2NC(O)H. Cette substance se présente sous la forme d'un liquide incolore miscible à l'eau et à la plupart des autres solvants organiques. Ce liquide est également utile comme solvant pour les réactions chimiques. Cela est dû à sa nature polaire.

DMF est considéré comme un solvant aprotique à haut point d'ébullition. Par conséquent, ce solvant peut faciliter les réactions SN2. Le DMF est généralement inodore, mais certaines qualités de ce liquide peuvent avoir une odeur de poisson en raison de la présence d'impuretés telles que la diméthylamine. Ces impuretés peuvent être éliminées par aspersion d'échantillons dégradés de DMF avec un gaz inerte, par ex. gaz argon, ou par sonication des échantillons sous pression réduite.

Différence clé - DMF vs DMSO
Différence clé - DMF vs DMSO

Figure 01: Structure chimique du DMF

Lorsque l'on considère la structure chimique du DMF, il a un caractère de liaison partielle dans les liaisons C-N et C-O. Ce composé peut être hydrolysé en présence d'acides et de bases forts à des températures élevées. De plus, en présence d'hydroxyde de sodium, ce composé se transforme en formiate et en diméthylamine. De plus, le DMF peut subir une décarbonylation à des températures proches du point d'ébullition du DMF, formant de la diméthylamine. Par conséquent, si nous menons un processus de distillation à l'aide de ce liquide, il doit être effectué à des pressions réduites et à de basses températures.

DMF peut être produit via une combinaison de formiate de méthyle avec de la diméthylamine. Une autre méthode consiste à effectuer la réaction de la diméthylamine avec le monoxyde de carbone. De plus, le DMF peut être préparé à partir de dioxyde de carbone supercritique à l'aide de catalyseurs à base de ruthénium.

Qu'est-ce que le DMSO ?

Le terme DMSO désigne le diméthylsulfoxyde de formule chimique (CH3)2SO. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore. Ce liquide est un solvant aprotique polaire important qui peut dissoudre les composés polaires et non polaires. De plus, ce liquide est miscible avec une large gamme de solvants organiques ainsi qu'avec l'eau. Le DMSO a un point d'ébullition relativement élevé. De plus, il a un goût inhabituel d'ail dans la bouche après contact avec la peau.

Différence entre le DMF et le DMSO
Différence entre le DMF et le DMSO

Figure 02: Structure chimique du DMSO

Lorsque l'on considère la structure de la molécule de DMSO, elle a une symétrie Cs et une géométrie moléculaire pyramidale trigonale. Il existe une paire d'électrons non liés sur l'atome de soufre approximativement tétraédrique. La formule chimique du DMSO est C2H6OS. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore.

Dans les productions à l'échelle industrielle, le DMSO est préparé à partir de sulfure de diméthyle, qui est un sous-produit du procédé Kraft. Ce processus implique une réaction d'oxydation qui se produit avec de l'oxygène gazeux ou du dioxyde d'azote gazeux.

Quelle est la différence entre le DMF et le DMSO ?

DMF est le diméthylformamide tandis que le DMSO est le diméthylsulfoxyde. Les deux sont des composés organiques. La principale différence entre le DMF et le DMSO est que le DMF est un amide, tandis que le DMSO est un composé organosoufré.

DMF est préparé en combinant le formiate de méthyle et la diméthylamine ou à partir de la réaction entre la diméthylamine et le monoxyde de carbone tandis que le DMSO est préparé à partir de sulfure de diméthyle, qui est un sous-produit du procédé Kraft. De plus, le DMF est plus toxique que le DMSO.

L'infographie ci-dessous donne une comparaison côte à côte plus détaillée des deux pour discerner facilement les différences entre le DMF et le DMSO.

Différence entre le DMF et le DMSO sous forme tabulaire
Différence entre le DMF et le DMSO sous forme tabulaire

Résumé – DMF vs DMSO

DMF est le diméthylformamide tandis que le DMSO est le diméthylsulfoxyde. Les deux sont des composés organiques. La principale différence entre le DMF et le DMSO est que le DMF est un amide, tandis que le DMSO est un composé organosoufré.

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