La principale différence entre la L-phénylalanine et la DL-phénylalanine est que la L-phénylalanine est l'isomère L de la phénylalanine, tandis que la DL-phénylalanine est le mélange racémique des isomères D et L de la phénylalanine.
La phénylalanine est un acide alpha-aminé essentiel. Il a la formule chimique C9H11NO2. Lorsque l'on considère la structure de la molécule de phénylalanine, elle a un cycle benzénique (groupe phényle) substitué par le dérivé méthyle du groupe alanine. C'est donc la raison pour laquelle on l'appelle phényl-alanine.
Qu'est-ce que la L-Phénylalanine ?
L-phénylalanine est l'isomère L de la phénylalanine. La phénylalanine est un acide alpha-aminé ayant un cycle benzène substitué à un dérivé méthyle du groupe alanine. Cet acide aminé est un composé neutre et non polaire car il est inerte et hydrophobe dans sa chaîne latérale benzylique. L'isomère L de la phénylalanine est utile dans la formation de protéines codées biochimiquement par l'ADN.
Figure 01: Structure de la L-phénylalanine
L-phénylalanine est l'isomère commun et stable dans la nature. Naturellement, nous pouvons trouver cet acide aminé dans le lait maternel des mammifères. De plus, il est utile dans la fabrication d'aliments et de boissons destinés à être vendus comme compléments nutritionnels en raison de ses propriétés analgésiques et de ses effets antidépresseurs. Les sources courantes de L-phénylalanine comprennent les œufs, le poulet, le foie, le bœuf, le lait et le soja.
Biologiquement, la L-phénylalanine subit une conversion pour former la L-tyrosine. La L-tyrosine est également un acide aminé codé par l'ADN. De plus, la L-tyrosine se transforme en L-DOPA, responsable de la formation de dopamine, d'adrénaline et de noradrénaline. De plus, chez les plantes, la L-phénylalanine est importante en tant que composé de départ pour la synthèse des flavonoïdes. Généralement, la L-phénylalanine est fabriquée pour des applications médicales, alimentaires et nutritionnelles. La quantité de cette production a été augmentée en grande partie grâce à E.coli.
Qu'est-ce que la DL-Phénylalanine
DL-phénylalanine est un mélange racémique d'isomères D et L de la phénylalanine. Parmi ces deux isomères, la L-phénylalanine est l'isomère commun et stable tandis que la D-phénylalanine est rare en raison de sa nature moins stable. Cependant, nous pouvons produire la molécule de D-phénylalanine via la synthèse organique conventionnelle. Mais cette réaction donne l'isomère sous forme d'énantiomère unique ou de mélange racémique que nous pouvons nommer DL-phénylalanine. Ce mélange racémique ne peut pas participer à la biosynthèse des protéines. Ce type de mélanges se produit également à l'état de traces dans les protéines.
Figure 02: Biosynthèse de la Dopamine à partir de la Phénylalanine
Nous pouvons trouver le mélange DL-phénylalanine sur le marché en tant que complément nutritionnel. Ce supplément est important en raison de ses propriétés analgésiques et antidépressives. Ces propriétés sont dues au blocage possible de la dégradation des enképhalines par la D-phénylalanine.
Quelle est la différence entre la L-phénylalanine et la DL-phénylalanine ?
La phénylalanine est un acide alpha-aminé essentiel qui se présente sous la forme de deux isomères comme l'isomère L et l'isomère D. le différence clé entre la L-phénylalanine et la DL-phénylalanine est que la L-phénylalanine est l'isomère L de la phénylalanine tandis que la DL-phénylalanine est le mélange racémique des isomères D et L de la phénylalanine.
De plus, la L-phénylalanine est de nature courante et stable, tandis que la DL-phénylalanine peut être trouvée à l'état de traces. La L-phénylalanine se transforme biologiquement en L-tyrosine pour la formation de dopamine, peut traverser la barrière hémato-encéphalique, un antagoniste, peut inhiber les neurotransmetteurs, etc. La DL-phénylalanine, en revanche, a des propriétés analgésiques et antidépressives, ne peut pas passer à travers la barrière hémato-encéphalique et est important en tant que complément nutritionnel.
L'infographie ci-dessous présente en détail les différences entre la L-phénylalanine et la DL-phénylalanine.
Résumé - L-phénylalanine vs DL-phénylalanine
La phénylalanine est un acide alpha-aminé essentiel qui se présente sous la forme de deux isomères comme l'isomère L et l'isomère D. La principale différence entre la L-phénylalanine et la DL-phénylalanine est que la L-phénylalanine est l'isomère L de la phénylalanine, tandis que la DL-phénylalanine est le mélange racémique des isomères D et L de la phénylalanine.
