La principale différence entre le pyrrole furane et le thiophène est que le pyrrole contient un groupe -NH dans un cycle carboné à cinq chaînons et que le furane contient un atome d'oxygène dans un cycle carboné à cinq chaînons, tandis que le thiophène contient un atome de soufre dans un cycle à cinq chaînons. -anneau de carbone à membres.
Le pyrrole furane et le thiophène sont des composés organiques. Ce sont des structures cycliques à cinq chaînons dans lesquelles un atome de carbone est remplacé par un groupe différent tel qu'un groupe amine, un atome d'oxygène ou un atome de soufre.
Qu'est-ce que le pyrrole ?
Pyrrole est un cycle à cinq chaînons de formule chimique C4H4NH. C'est un composé hétérocyclique dans lequel un atome d'azote contribue à la formation de la structure cyclique, ainsi que quatre autres atomes de carbone. On peut observer le pyrrole sous forme de liquide volatil et incolore à température ambiante. Cependant, lors d'une exposition à l'air normal, le liquide s'assombrit facilement. Par conséquent, nous devons le purifier avant de l'utiliser. La purification peut être effectuée par distillation immédiatement avant utilisation. De plus, ce liquide a une odeur de noisette.
Figure 01: Structure du pyrrole
Contrairement à certains autres cycles hétérocycliques à cinq chaînons tels que le furane et le thiophène, le pyrrole a un dipôle dans lequel le côté positif du cycle se trouve au niveau de l'hétéroatome (le groupe -NH porte la charge positive). Le pyrrole est un composé faiblement basique.
De plus, ce composé est présent dans la nature sous forme de dérivés. Par exemple, la vitamine B12, les pigments biliaires tels que la bilirubine, les porphyrines, etc. sont des dérivés du pyrrole. Cependant, ce composé est légèrement toxique. A l'échelle industrielle, on peut synthétiser le pyrrole via le traitement du furane avec de l'ammoniac. Mais cette réaction nécessite également un catalyseur solide.
Qu'est-ce que le furane ?
Le furane est une structure cyclique à cinq chaînons contenant un atome d'oxygène faisant partie du cycle. Cela signifie qu'un atome d'oxygène, avec quatre atomes de carbone, forme le cycle à cinq chaînons du furane. Il est nommé comme un cycle hétérocyclique aromatique. À température ambiante, ce composé sort sous la forme d'un liquide incolore et très volatil. De plus, ce liquide est également inflammable. le point d'ébullition du furane est très proche de la température ambiante. De plus, il a une forte odeur éthérée. Lorsque l'on considère la toxicité, le furane est hautement toxique et peut être cancérigène chez l'homme.
Figure 02: Structure du furane
De plus, l'aromaticité du furane est due à la délocalisation des paires d'électrons isolés de l'atome d'oxygène dans le cycle. De plus, ce composé est considérablement plus réactif que le benzène dans les réactions de substitution électrophiles. C'est à cause du comportement donneur d'électrons de l'atome d'oxygène.
À l'échelle industrielle, nous pouvons produire du furane via la décarbonylation du furfural en présence d'un catalyseur au palladium. Ou bien, on peut utiliser une autre méthode dans laquelle l'oxydation du 1,3-butadiène se fait en présence de catalyseurs au cuivre.
Qu'est-ce que le thiophène ?
Le thiophène est une structure cyclique à cinq chaînons qui a un atome de soufre et quatre atomes de carbone dans le cycle. Par conséquent, il s'agit d'un cycle hétérocyclique aromatique. La formule chimique de la structure est C4H4S. C'est un liquide incolore qui a une odeur de benzène. Il existe de nombreuses autres similitudes entre le thiophène et le benzène, telles que la réactivité. On peut distinguer le thiophène du benzène en fonction de la forte réactivité du thiophène vis-à-vis de la sulfonation.
Figure 03: Structure du thiophène
Lorsque l'on considère la production de thiophène, la production mondiale implique la réaction en phase vapeur du disulfure de carbone et du butanol. De plus, cette réaction nécessite un catalyseur d'oxygène et une température élevée.
Quelle est la différence entre le pyrrole furane et le thiophène ?
Le pyrrole, le furane et le thiophène sont des composés organiques. Ce sont des structures cycliques à cinq chaînons dans lesquelles un atome de carbone est remplacé par un groupe différent tel qu'un groupe amine, un atome d'oxygène ou un atome de soufre. Par conséquent, la principale différence entre le pyrrole furane et le thiophène est que le pyrrole contient un groupe -NH dans un cycle carboné à cinq chaînons et que le furane contient un atome d'oxygène dans un cycle carboné à cinq chaînons, tandis que le thiophène contient un atome de soufre dans un cycle à cinq chaînons. anneau de carbone.
L'infographie ci-dessous résume la différence entre le pyrrole furane et le thiophène.
Résumé – Pyrrole vs Furane vs Thiophène
Le pyrrole, le furane et le thiophène sont des composés organiques. Ce sont des structures cycliques à cinq chaînons dans lesquelles un atome de carbone est remplacé par un groupe différent tel qu'un groupe amine, un atome d'oxygène ou un atome de soufre. Par conséquent, la principale différence entre le pyrrole, le furane et le thiophène est que le pyrrole contient un groupe -NH dans un cycle carboné à cinq chaînons et que le furane contient un atome d'oxygène dans un cycle carboné à cinq chaînons, tandis que le thiophène contient un atome de soufre dans un cycle à cinq chaînons. anneau de carbone membre.
