Différence entre la pyrrole pyridine et la pipéridine

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Différence entre la pyrrole pyridine et la pipéridine
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Vidéo: Différence entre la pyrrole pyridine et la pipéridine

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Vidéo: Comparison of Basic Strength of Pyrrole, Pyridine & Piperidine #heterocyclic #organicchemistry 2024, Juillet
Anonim

La principale différence entre la pyrrole pyridine et la pipéridine est leur basicité. Le pyrrole est le moins basique et la pyridine est modérément basique, tandis que la pipéridine est la plus basique.

Le pyrrole, la pyridine et la pipéridine sont des composés organiques ayant des atomes d'azote dans leurs structures chimiques. Ces composés sont des composés basiques (par opposition à acides).

Qu'est-ce que le pyrrole ?

Le pyrrole est un composé organique ayant une structure cyclique à cinq chaînons avec la formule chimique C4H4NH. Il s'agit d'un composé hétérocyclique ayant un atome d'azote contribuant à la formation de la structure cyclique, ainsi que quatre autres atomes de carbone. Le pyrrole est un liquide volatil et incolore à température ambiante. Lors de l'exposition à l'air normal, le liquide de pyrrole s'assombrit facilement, ce qui oblige à le purifier avant de l'utiliser. Nous pouvons faire la purification par distillation immédiatement avant utilisation. De plus, ce liquide a une odeur de noisette.

Différence entre la pyrrole pyridine et la pipéridine
Différence entre la pyrrole pyridine et la pipéridine

Contrairement à certains autres hétérocycles à cinq chaînons tels que le furane et le thiophène, ce composé a un dipôle dans lequel le côté positif du cycle se trouve au niveau de l'hétéroatome (le groupe -NH porte la charge positive). De plus, c'est un composé faiblement basique.

Le pyrrole existe dans la nature sous forme de dérivés du pyrrole. Par exemple, la vitamine B12, les pigments biliaires tels que la bilirubine, les porphyrines, etc., sont des dérivés du pyrrole. Cependant, ce composé est légèrement toxique. A l'échelle industrielle, on peut synthétiser le pyrrole via le traitement du furane avec de l'ammoniac. Mais cette réaction nécessite également un catalyseur solide.

Qu'est-ce que la pyridine ?

La pyridine est un composé organique répondant à la formule chimique C5H5N. C'est un composé hétérocyclique. La structure de la pyridine ressemble à la structure du benzène, où un groupe méthyle est remplacé par un atome d'azote. De plus, la pyridine est un composé alcalin faible et elle existe à l'état liquide où elle se présente sous forme de liquide visqueux. En dehors de cela, la pyridine est incolore et a une odeur caractéristique de poisson. De plus, ce liquide est soluble dans l'eau et hautement inflammable.

Différence clé - pyrrole pyridine vs pipéridine
Différence clé - pyrrole pyridine vs pipéridine

La pyridine est une substance diamagnétique. La structure de la molécule de pyridine est un hexagone. Dans cette molécule, la liaison C-N est plus courte que les liaisons C-C. La pyridine cristallise dans le système cristallin orthorhombique. Cependant, la molécule de pyridine est une structure déficiente en électrons en raison de la présence d'un atome d'azote plus électronégatif. Par conséquent, il a tendance à subir des réactions de substitution aromatique électrophile. Une autre raison de cette capacité est la présence d'une seule paire d'électrons sur l'atome d'azote.

Concernant les applications de la pyridine, elle est principalement utile comme composant dans les pesticides, comme solvant polaire-basique, comme réactif de Karl Fischer en synthèse organique, etc.

Qu'est-ce que la pipéridine ?

La pipéridine est un composé organique répondant à la formule chimique (CH2)5NH. Ce composé se présente sous la forme d'une structure cyclique à six chaînons qui est hétérocyclique. Dans cette structure, il y a un atome d'azote en tant que membre de la structure cyclique en plus des cinq atomes de carbone. C'est donc une amine hétérocyclique. La pipéridine se présente sous la forme d'un liquide incolore et a une odeur d'amine. De plus, la pipéridine est miscible à l'eau et sa solution aqueuse a une acidité élevée.

L'ancienne méthode de production de pipéridine était la réaction entre la pipérine et l'acide nitrique. Cependant, nous pouvons le produire à l'échelle industrielle via la réaction d'hydrogénation de la pyridine. Ce processus est généralement effectué sur un catalyseur au disulfure de molybdène. De plus, nous pouvons obtenir de la pipéridine en réduisant la pyridine via un procédé de réduction Birch modifié utilisant du sodium dans de l'éthanol. Cependant, nous pouvons obtenir directement de la pipéridine en l'extrayant du poivre noir.

Pyrrole vs Pyridine vs Pipéridine
Pyrrole vs Pyridine vs Pipéridine

Lorsque l'on considère la structure chimique de la pipéridine, elle a une conformation de chaise similaire au cyclohexane. Il existe deux conformations de chaise différentes pour ce composé. L'une a la liaison N-H en position axiale tandis que l'autre confirmation l'a en position équatoriale.

La pipéridine est une amine secondaire. Il est largement utilisé pour convertir les cétones en énamines. Ces énamines peuvent être utilisées pour la réaction d'alkylation des énamines de Stork. De plus, la pipéridine est utile comme solvant et comme base. Dans les industries, la pipéridine est utile pour la production de tétrasulfure de dipipéridinyl dithiurame (un accélérateur pour la vulcanisation au soufre du caoutchouc).

Quelle est la différence entre la pyrrole pyridine et la pipéridine ?

Le pyrrole, la pyridine et la pipéridine sont des composés organiques. La principale différence entre la pyrrole pyridine et la pipéridine est que le pyrrole est le moins basique et que la pyridine est modérément basique, tandis que la pipéridine est la plus basique.

L'infographie suivante résume les différences entre la pyrrole pyridine et la pipéridine sous forme de tableau.

Différence entre la pyrrole pyridine et la pipéridine sous forme tabulaire
Différence entre la pyrrole pyridine et la pipéridine sous forme tabulaire

Résumé - Pyrrole vs Pyridine vs Piperidine

Le pyrrole, la pyridine et la pipéridine sont des composés organiques ayant des atomes d'azote dans leurs structures chimiques. Ces composés sont des composés basiques. La principale différence entre le pyrrole, la pyridine et la pipéridine est que le pyrrole est le moins basique et que la pyridine est modérément basique, tandis que la pipéridine est la plus basique.

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