La principale différence entre la pyrrolidine et la pipéridine est que la pyrrolidine contient un cycle à cinq chaînons, tandis que la pipéridine contient un cycle à six chaînons.
La pyrrolidine et la pipéridine sont des composés organiques qui ont des structures cycliques. Ces deux composés sont des structures hétérocycliques non aromatiques - ce qui signifie que ces composés n'ont pas de nuages d'électrons délocalisés (car il n'y a pas de doubles liaisons) et qu'ils ont différents types d'atomes en tant que membres de la structure cyclique.
Qu'est-ce que la pyrrolidine ?
Pyrroline est un composé organique répondant à la formule chimique (CH2)4NH. Il est également nommé tétrahydropyrrole. Ce composé est une amine cyclique qui peut être classée comme hétérocycle saturé. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore à température ambiante. Ce liquide est miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques. Il y a une odeur caractéristique qui est ammonique et de poisson dans ce composé.
Figure 01: Structure de la pyrroline
À l'échelle industrielle, la pyrrolidine est produite par la réaction entre le 1,4-butanediol et l'ammoniac à haute température et pression. Cette réaction est réalisée en présence d'un catalyseur à base d'oxyde de nickel supporté sur alumine. Cependant, en laboratoire, on peut facilement fabriquer ce composé à partir de la réaction entre la 4-chlorobutan1-amine et une base forte. Cependant, la pyrrolidine est un composé naturel que nous pouvons trouver dans différents alcaloïdes tels que la nicotine.
Qu'est-ce que la pipéridine ?
La pipéridine est un composé organique répondant à la formule chimique (CH2)5NH. Il forme une structure cyclique à six chaînons qui est hétérocyclique. En effet, il existe un atome d'azote en tant que membre de la structure cyclique en plus des cinq atomes de carbone. C'est donc une amine hétérocyclique. Ce composé se présente sous la forme d'un liquide incolore et a une odeur d'amine. De plus, la pipéridine est miscible à l'eau et possède une acidité élevée.
Figure 02: Structure de la pipéridine
L'ancienne méthode de production de pipéridine était la réaction entre la pipérine et l'acide nitrique. Cependant, nous pouvons le produire à l'échelle industrielle via la réaction d'hydrogénation de la pyridine. Ce processus est généralement effectué sur un catalyseur au disulfure de molybdène. De plus, nous pouvons obtenir de la pipéridine en réduisant la pyridine via un procédé de réduction Birch modifié utilisant du sodium dans de l'éthanol. Cependant, nous pouvons obtenir directement de la pipéridine en l'extrayant du poivre noir.
Lorsque l'on considère la structure chimique de la pipéridine, elle a une conformation de chaise similaire au cyclohexane. Il existe deux conformations de chaise différentes pour ce composé. L'un a la liaison N-H en position axiale tandis que l'autre conformation l'a en position équatoriale.
La pipéridine est une amine secondaire. Il est largement utilisé pour convertir les cétones en énamines. Ces énamines peuvent être utilisées pour la réaction d'alkylation des énamines de Stork. De plus, la pipéridine est utile comme solvant et comme base. Dans les industries, la pipéridine est utile pour la production de tétrasulfure de dipipéridinyl dithiurame (un accélérateur pour la vulcanisation au soufre du caoutchouc).
Quelle est la différence entre la pyrrolidine et la pipéridine ?
La pyrroline est un composé organique de formule chimique (CH2)4NH tandis que la pipéridine est un composé organique de formule chimique (CH2)5NH. La pyrroline et la pipéridine contiennent toutes deux des structures cycliques. le différence clé entre la pyrrolidine et la pipéridine est que la pyrrolidine contient un cycle à cinq chaînons, tandis que la pipéridine contient un cycle à six chaînons.
De plus, la pyrrolidine peut être produite via la réaction entre le 1,4-butanediol et l'ammoniac à haute température et pression. La pipéridine, quant à elle, est produite par la réaction d'hydrogénation de la pyridine.
L'infographie ci-dessous résume les différences entre la pyrrolidine et la pipéridine.
Résumé – Pyrrolidine vs Pipéridine
La pyrroline et la pipéridine contiennent des structures cycliques. le différence clé entre la pyrrolidine et la pipéridine est que la pyrrolidine contient un cycle à cinq chaînons, tandis que la pipéridine contient un cycle à six chaînons.
