Différence clé - Estérification vs Transestérification
L'estérification et la transestérification sont deux processus importants concernant les esters. le différence clé entre l'estérification et la transestérification est qu'un ester est formé à partir de l'estérification alors qu'un ester est un réactif dans la transestérification.
Un ester est un composé organique composé d'atomes de C, H et O. Un ester est formé en remplaçant le groupe -Oh d'un acide carboxylique par un groupe alcoxy. Les esters sont des molécules polaires. Ils sont capables de former des liaisons hydrogène. Cela est dû à la présence d'atomes d'oxygène. Le processus d'estérification produit des esters alors que la transestérification modifie les esters.
Qu'est-ce que l'estérification ?
L'estérification est le processus de production d'un ester à partir d'un acide carboxylique et d'un alcool. Un ester se forme lorsque le groupe -OH de l'acide carboxylique est remplacé par le groupe alcoxy de l'alcool. Le processus d'estérification nécessite un catalyseur pour la progression. Le catalyseur est utilisé pour réduire la barrière énergétique d'activation du processus d'estérification. Le catalyseur est typiquement un acide. Et aussi, la chaleur devrait être fournie comme source d'énergie. Sinon, il n'y aura pas de réaction entre l'acide carboxylique et l'alcool.
L'eau est un sous-produit du processus d'estérification. Le groupe -OH retiré de l'acide carboxylique et le groupe -H retiré de l'alcool forment ensemble une molécule d'eau (H-OH). En changeant l'alcool ou l'acide carboxylique, on peut obtenir les esters avec les nombres désirés d'atomes de carbone.
La réaction d'estérification est une réaction d'équilibre entre les réactifs et les produits. Par conséquent, l'utilisation de grandes quantités de réactifs donne un rendement élevé d'ester avec de l'eau. des agents déshydratants peuvent être utilisés pour éliminer l'eau formée. Et aussi, des méthodes avancées telles que la distillation peuvent également être utilisées pour l'élimination de l'eau.
Figure 01: Formation d'esters
Mécanisme d'estérification
Dans le mécanisme d'estérification, il se produit d'abord l'élimination de -OH de l'acide carboxylique et l'élimination de -H (proton) de l'alcool. Cela forme un cation carboxylique et un nucléophile alcoolique. Ces deux composants peuvent réagir l'un avec l'autre pour former l'ester. Les groupes éliminés réagissent les uns avec les autres pour former de l'eau.
Qu'est-ce que la transestérification ?
La transestérification est un processus utilisé pour modifier la structure d'un ester. Il comprend un ester et un alcool comme réactifs. La transestérification se produit lorsque le groupe alkyle d'un ester est échangé avec le groupe alkyle de l'alcool. Là, l'alcool agit comme un nucléophile. Le processus nécessite un catalyseur; soit un catalyseur acide, soit un catalyseur basique. Le catalyseur peut réduire la barrière énergétique d'activation du processus.
Figure 02: Processus de transestérification
Mécanisme de transestérification
Premièrement, l'alcool est converti en nucléophile en éliminant l'atome d'hydrogène terminal sous forme de proton. La transestérification s'initie avec l'attaque nucléophile; l'alcool attaque l'atome de carbone de l'ester qui est lié à deux atomes d'oxygène. C'est parce que cet atome de carbone a une charge positive partielle puisque les deux atomes d'oxygène attirent les électrons de liaison vers eux (les atomes d'oxygène sont plus électronégatifs que les atomes de carbone).
L'attaque par le nucléophile alcoolique entraîne la formation d'un composé intermédiaire qui a à la fois l'ester et l'alcool liés l'un à l'autre par l'atome de carbone attaqué par le nucléophile. Ce composé intermédiaire est très instable. Là, un réarrangement se produit pour obtenir une forme stable. Cela donne une nouvelle forme d'ester. La transestérification donne le nucléophile comme sous-produit.
Quelle est la différence entre l'estérification et la transestérification ?
Estérification vs transestérification |
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| L'estérification est le processus de production d'un ester à partir d'un acide carboxylique et d'un alcool. | La transestérification est un processus utilisé pour modifier la structure d'un ester. |
| Utilisation d'Ester | |
| Dans l'estérification, l'ester est le produit principal. | Dans la transestérification, l'ester est utilisé comme réactif.. |
| Sous-produit | |
| L'estérification donne de l'eau comme sous-produit. | La transestérification donne un nucléophile comme sous-produit. |
| Catalyseur | |
| L'estérification nécessite un catalyseur acide. | La transestérification nécessite un catalyseur acide ou basique. |
| Source d'énergie | |
| L'estérification nécessite de la chaleur comme source d'énergie. | La transestérification ne nécessite pas d'énergie. |
Résumé - Estérification vs Transestérification
L'estérification est la formation d'un ester d'acides carboxyliques et d'alcools. La transestérification est le processus de modification de ces esters produits. La différence entre l'estérification et la transestérification est qu'un ester est formé à partir de l'estérification alors qu'un ester est un réactif dans la transestérification.
