La principale différence entre l'estérification et la saponification est que l'estérification forme un ester alors que la saponification décompose les esters en ses matières premières.
Un ester est formé d'un acide carboxylique et d'un alcool. L'estérification est donc la formation d'un ester à partir d'un acide carboxylique et d'un alcool. Tandis que la saponification forme l'acide carboxylique et l'alcool qui sont utilisés pour produire l'ester.
Qu'est-ce que l'estérification ?
L'estérification est la formation d'un ester à partir de la réaction entre un acide carboxylique et un alcool. Ce procédé nécessite un catalyseur afin de réduire la barrière énergétique d'activation de la réaction. Ce catalyseur est typiquement un catalyseur acide. De plus, le mélange réactionnel doit être chauffé car le processus d'estérification nécessite de l'énergie (pour cliver la liaison C-OH de l'acide carboxylique afin d'éliminer le groupe -OH).
Figure 1: Formation d'un ester par estérification
Le processus d'estérification implique l'élimination du groupe hydroxyle (-OH) de l'acide carboxylique et de l'atome d'hydrogène du groupe hydroxyle de l'alcool. Au cours de ce processus, lorsque le groupe -OH est retiré de l'acide carboxylique, il agit comme un électrophile. Et lorsque le proton de l'alcool est éliminé, il agit comme un nucléophile. Par conséquent, ce nucléophile attaque l'électrophile formé à partir de l'acide carboxylique et forme un ester. Cela donne une molécule d'eau comme sous-produit. Ainsi, la molécule d'eau se forme à partir de la combinaison du groupe -OH de l'acide carboxylique et du proton de l'alcool. Par conséquent, on peut obtenir un ester pur en utilisant un agent déshydratant (afin d'éliminer l'eau du mélange réactionnel).
Qu'est-ce que la saponification ?
La saponification est la décomposition d'un ester en un acide carboxylique et un alcool. C'est le contraire de l'estérification. La saponification se produit en milieu aqueux en présence d'une base. Les conditions basiques du milieu rendent l'anion carboxylate plus stable que la forme acide carboxylique. Par conséquent, l'ion carboxylate se sépare de l'ester. La saponification peut se produire en l'absence d'énergie thermique car elle n'a pas de barrière énergétique. Ici, les molécules d'eau dans le milieu aqueux fournissent des ions H+ et la base fournit des ions OH– nécessaires à la formation d'alcool et d'acide carboxylique. respectivement.
Figure 2: Processus général de saponification
Mécanisme de réaction de saponification:
- Attaque nucléophile
- Réarrangement
- Suppression du groupe partant
- Déprotonation
Les ions hydroxyles (OH–) agissent comme des nucléophiles car ils sont riches en électrons. Ces ions peuvent attaquer la liaison ester (-C-O-O-) de l'ester. Ils attaquent l'atome de carbone de cette liaison car l'atome de carbone a une charge positive partielle due à la présence d'atomes d'oxygène attachés à l'atome de carbone. Ensuite, l'ion OH forme une liaison covalente avec l'atome de carbone. Mais l'atome de carbone ne peut pas avoir cinq liaisons covalentes car il s'agit d'un état instable du carbone. Par conséquent, une étape de réarrangement a lieu après cette formation de liaison. Dans l'étape de réarrangement, les molécules deviennent stables par l'élimination du groupe -OR (qui provenait de l'alcool utilisé pour fabriquer l'ester). C'est le groupe partant de la réaction de saponification. Une déprotonation de l'acide carboxylique a lieu car l'ion carboxylate est la forme stable dans un milieu basique.
Quelle est la différence entre l'estérification et la saponification ?
Estérification vs Saponification |
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| L'estérification est la formation d'un ester à partir de la réaction entre un acide carboxylique et un alcool. | La saponification est la décomposition d'un ester en un acide carboxylique et un alcool. |
| Besoin d'énergie | |
| L'estérification nécessite de l'énergie sous forme de chaleur. | La saponification ne nécessite pas d'énergie externe. |
| Réactifs | |
| Les réactifs de l'estérification sont l'alcool et l'acide carboxylique. | Les réactifs de la saponification sont l'ester et la base avec l'eau. |
| Catalyseur | |
| L'estérification nécessite un catalyseur acide. | La saponification nécessite un catalyseur basique. |
Résumé - Estérification vs Saponification
L'estérification et la saponification sont des réactions chimiques importantes en chimie. L'estérification est la synthèse d'ester et la saponification est la rupture de la liaison ester. le différence clé entre l'estérification et la saponification est que le processus d'estérification implique la formation d'un ester tandis que le processus de saponification implique la décomposition d'un ester en ses matières premières.
