La principale différence entre l'estérification de Fischer et l'estérification de Steglich est que l'estérification de Fischer implique la réaction entre un acide carboxylique et un alcool en présence d'un acide fort comme catalyseur, tandis que l'estérification de Steglich implique la réaction entre un acide carboxylique et un alcool en présence de diméthylaminopyridine (DMAP) comme catalyseur.
L'estérification est une réaction de synthèse organique importante en chimie où nous pouvons produire un composé ester à l'aide d'un acide carboxylique et d'un alcool. Cette réaction nécessite cependant un catalyseur pour stimuler la réaction. L'estérification Fischer et l'estérification Steglich sont deux types de réactions d'estérification où l'on peut utiliser deux types différents de catalyseurs spécifiques à chaque réaction.
Qu'est-ce que l'estérification de Fischer ?
L'estérification de Fischer est un type de réaction chimique organique dans laquelle nous pouvons produire un ester par la réaction entre un acide carboxylique et un alcool en présence d'un acide fort comme catalyseur. Il s'agit d'un type particulier de réaction d'estérification dans laquelle le reflux de l'acide carboxylique et de l'alcool se produit pour donner le produit final. Cette méthode a été développée par Emil Fischer en 1895. Presque tous les composés d'acide carboxylique conviennent à cette réaction, mais seuls les alcools primaires et secondaires peuvent être utilisés. Lorsque des alcools tertiaires sont utilisés, cela peut provoquer une réaction d'élimination plutôt qu'une estérification. Le catalyseur couramment utilisé pour cette réaction est l'acide sulfurique; cependant, il existe également d'autres catalyseurs, tels que l'acide p-toluènesulfonique et les acides de Lewis.
Figure 01: Un appareil utilisé pour l'estérification de Fisher
L'estérification Fischer convient aux substrats moins précieux et moins sensibles. Lors de l'examen de la réaction d'estérification impliquée dans cette méthode, nous utilisons souvent un milieu sans solvant, principalement lorsqu'une grande quantité d'alcool est utilisée. Ou bien, le procédé est mis en oeuvre à l'aide d'un solvant non polaire tel que le toluène. Ce type de solvants facilite la méthode Dean-Stark (une technique importante qui aide à collecter l'eau produite en tant que sous-produit de l'estérification).
Qu'est-ce que l'estérification de Steglich ?
Steglich estérification est un type de réaction chimique organique dans laquelle nous pouvons produire un ester par la réaction entre un acide carboxylique et un alcool en présence de diméthylaminopyridine (DMAP) comme catalyseur et de dicyclohexylcarbodimide (DCC) comme couplage agent. Cette méthode de réaction a été développée par le scientifique Wolfgang Steglich en 1978.
Figure 02: Formule générale pour l'estérification de Stiglich
Généralement, cette réaction se produit à température ambiante. Le solvant le plus approprié pour cette voie est le dichlorométhane. Cette réaction est très douce, nous pouvons donc obtenir des esters inaccessibles par d'autres méthodes. Comme caractéristique, nous pouvons observer (l'eau produite dans cette méthode) l'absorption par le DCC. Cette absorption d'eau forme un composé d'urée, la dicyclohexylurée (DCU).
Quelle est la différence entre l'estérification de Fischer et l'estérification de Steglich ?
L'estérification est une réaction chimique organique utile pour produire un ester.le différence clé entre l'estérification de Fischer et l'estérification de Steglich est que l'estérification de Fischer implique la réaction entre un acide carboxylique et un alcool en présence d'un acide fort comme catalyseur, tandis que l'estérification de Steglich implique la réaction entre un acide carboxylique et un alcool en présence de diméthylaminopyridine (DMAP) comme catalyseur.
L'infographie ci-dessous présente plus de différences entre l'estérification de Fischer et l'estérification de Steglich.
Résumé - Estérification de Fischer vs Estérification de Steglich
L'estérification de Fischer et l'estérification de Steglich sont deux types de réactions d'estérification qui diffèrent l'une de l'autre selon le catalyseur utilisé dans la réaction.le différence clé entre l'estérification de Fischer et l'estérification de Steglich est que l'estérification de Fischer implique la réaction entre un acide carboxylique et un alcool en présence d'un acide fort comme catalyseur, tandis que l'estérification de Steglich implique la réaction entre un acide carboxylique et un alcool en présence de diméthylaminopyridine (DMAP) comme catalyseur.
