Différence entre la réaction d'élimination et de substitution

2024 Auteur: Alex Aldridge | [email protected]. Dernière modifié: 2023-12-17 13:38

Différence clé - Élimination vs Réaction de substitution

Les réactions d'élimination et de substitution sont deux types de réactions chimiques que l'on trouve principalement en chimie organique. La principale différence entre la réaction d'élimination et la réaction de substitution peut être mieux expliquée en utilisant leur mécanisme. Dans la réaction d'élimination, le réarrangement des liaisons précédentes se produit après la réaction, tandis que la réaction de substitution remplace un groupe partant par un nucléophile. Ces deux réactions se font concurrence et sont influencées par plusieurs autres facteurs. Ces conditions varient d'une réaction à l'autre.

Qu'est-ce qu'une réaction d'élimination ?

Les réactions d'élimination se trouvent en chimie organique, et le mécanisme implique l'élimination de deux substituants d'une molécule organique en une ou deux étapes. Lorsque la réaction se produit dans un mécanisme en une seule étape, elle est connue sous le nom de réaction E2 (réaction bimoléculaire) et lorsqu'elle a un mécanisme en deux étapes, elle est connue sous le nom de réaction E1 (réaction unimoléculaire). En général, la plupart des réactions d'élimination impliquent la perte d'au moins un atome d'hydrogène pour former la double liaison. Cela augmente l'insaturation de la molécule.

Réaction E1

Qu'est-ce qu'une réaction de substitution ?

Les réactions de substitution sont un type de réactions chimiques qui impliquent le remplacement d'un groupe fonctionnel dans un composé chimique par un autre groupe fonctionnel. Les réactions de substitution sont également appelées « réactions de déplacement unique » ou « réactions de remplacement unique ». Ces réactions sont très importantes en chimie organique et sont principalement classées en deux groupes, en fonction des réactifs impliqués dans la réaction: réaction de substitution électrophile et réaction nucléophile. réaction de substitution. Ces deux types de réactions de substitution existent en tant que réaction S_N1 et réaction S_N2.

Réaction de substitution - Chloration du méthane

Quelle est la différence entre une réaction d'élimination et une réaction de substitution ?

Mécanisme:

Réaction d'élimination: les réactions d'élimination peuvent être divisées en deux catégories; réactions E1 et réactions E2. Les réactions E1 ont deux étapes dans la réaction et les réactions E1 ont un mécanisme en une seule étape.

Réaction de substitution: les réactions de substitution sont divisées en deux catégories en fonction de leur mécanisme de réaction: les réactions S_N1 et les réactions S_N2.

Propriétés:

Réaction d'élimination:

Réactions

E1: ces réactions ne sont pas stéréospécifiques et suivent la règle de Zaitsev (Saytseff). Un intermédiaire de carbocation est formé dans la réaction de sorte que ces réactions sont des réactions non concertées. Ce sont des réactions unimoléculaires puisque la vitesse de réaction ne dépend que de la concentration. Ces réactions n'ont pas lieu avec les halogénures d'alkyle primaires (groupes partants). Les acides forts sont capables de favoriser la perte de OH comme H_{2O ou OR comme HOR si un carbocation tertiaire ou conjugué peut être formé comme intermédiaire.}

Réactions E2: ces réactions sont stéréospécifiques; une géométrie anti-périplanaire est préférée, mais une géométrie synpériplanaire est également possible. Elles sont concertées et considérées comme des réactions bimoléculaires puisque la vitesse de réaction dépend de la concentration de la base et du substrat. Ces réactions sont favorisées par les bases fortes.

Réaction de substitution:

S_{N1 réactions: Ces réactions sont dites non stéréospécifiques puisque le nucléophile peut attaquer la molécule des deux côtés. Un carbocation stable est formé dans la réaction et ces réactions sont donc des réactions non concercées. La vitesse de la réaction ne dépend que de la concentration du substrat, et elles sont appelées réactions unimoléculaires.}

S_{N2 réactions: Ces réactions sont stéréospécifiques et concertées. La vitesse de la réaction dépend de la concentration à la fois du nucléophile et du substrat. Ces réactions se produisent en grande partie lorsque le nucléophile est plus réactif (plus anionique ou basique).}

Définitions:

Stéréospécifique:

Dans une réaction chimique, production d'une forme stéréomérique particulière du produit, quelle que soit la configuration du réactif.

Réactions concertées:

La réaction concertée est une réaction chimique où toutes les liaisons se rompent et se forment en une seule étape.