La principale différence entre la substitution de radicaux libres et la substitution nucléophile est que les réactions de substitution de radicaux libres impliquent des espèces chimiques de radicaux libres ayant des électrons non appariés, tandis que les réactions de substitution nucléophile impliquent des nucléophiles ayant des paires d'électrons qui peuvent être données.
La substitution radicalaire est un type de réaction chimique de synthèse organique dans laquelle un atome d'une molécule est remplacé par un autre atome ou un groupe d'atomes. La substitution nucléophile, en revanche, est un type de réaction chimique dans laquelle un composant chimique riche en électrons tend à remplacer un groupe fonctionnel au sein d'une molécule déficiente en électrons.
Qu'est-ce que la substitution de radicaux libres ?
La substitution radicalaire est un type de réaction chimique de synthèse organique dans laquelle un atome d'une molécule est remplacé par un autre atome ou un groupe d'atomes. Souvent, une réaction de substitution radicalaire implique la rupture d'une liaison carbone-hydrogène dans des alcanes comme le méthane et le propane. Par la suite, une nouvelle liaison se forme, ce qui se produit également dans les groupes alkyle tels que le méthyle et l'éthyle.
Figure 01: Substitution de radicaux libres dans une molécule générale
Par exemple, la molécule d'acide éthanoïque contient un groupe méthyle. Il a une liaison carbone-hydrogène qui peut se comporter de manière similaire à celles des molécules de méthane. Par conséquent, il peut s'agir d'éthane cassé et remplacé par autre chose de la même manière. Par exemple. réaction entre le méthane et le chlore en présence de lumière UV.
Les radicaux libres peuvent être décrits comme des atomes ou des groupes d'atomes ayant un seul électron non apparié. Habituellement, une réaction de substitution radicalaire implique ce type de radicaux. Les radicaux libres se forment lorsqu'une liaison chimique se divise uniformément, où chaque atome reçoit l'un des deux électrons de liaison. Nous appelons cela la fission hémolytique. Pour indiquer si un composant chimique est un radical libre, nous utilisons un point attaché à la formule chimique pour montrer l'électron non apparié.
Qu'est-ce que la substitution nucléophile ?
La substitution nucléophile est un type de réaction chimique dans laquelle un composant chimique riche en électrons tend à remplacer un groupe fonctionnel au sein d'une molécule déficiente en électrons. L'espèce chimique riche en électrons est appelée nucléophile et l'espèce déficiente en électrons est appelée électrophile. Le composé chimique ayant l'électrophile et le groupe fonctionnel est nommé substrat.
Figure 02: Un exemple de mécanisme de réaction de substitution nucléophile
Dans ce type de réaction, une paire d'électrons du nucléophile a tendance à attaquer la molécule de substrat pour se lier avec elle. Dans le même temps, le groupe fonctionnel quitte la molécule. Par conséquent, nous l'appelons le groupe partant. Ce groupe partant part avec une paire d'électrons. Cette réaction donne R-Nuc comme produit principal où R est la molécule de substrat et Nuc est le nucléophile. Parfois, le nucléophile est électriquement neutre ou peut être chargé négativement. De même, le substrat est parfois neutre ou chargé positivement.
Par exemple, l'hydrolyse d'un bromure d'alkyle est un type de substitution nucléophile. Dans cette réaction, le nucléophile est un groupe hydroxyde (OH-) et le groupe partant est un anion bromure (Br-). De plus, ce type de réaction est très courant en chimie organique.
Quelle est la différence entre la substitution radicalaire et la substitution nucléophile ?
La substitution radicalaire est un type de réaction chimique de synthèse organique dans laquelle un atome d'une molécule est remplacé par un autre atome ou un groupe d'atomes. La substitution nucléophile est un type de réaction chimique dans laquelle un composant chimique riche en électrons tend à remplacer un groupe fonctionnel au sein d'une molécule déficiente en électrons. La principale différence entre la substitution de radicaux libres et la substitution nucléophile est que les réactions de substitution de radicaux libres impliquent des espèces chimiques de radicaux libres ayant des électrons non appariés, tandis que les réactions de substitution nucléophile impliquent des nucléophiles ayant des paires d'électrons qui peuvent être données.
L'infographie ci-dessous présente les différences entre la substitution radicalaire et la substitution nucléophile sous forme de tableau pour une comparaison côte à côte.
Résumé - Substitution radicalaire libre vs substitution nucléophile
La principale différence entre la substitution de radicaux libres et la substitution nucléophile est que les réactions de substitution de radicaux libres impliquent des espèces chimiques de radicaux libres ayant des électrons non appariés, tandis que les réactions de substitution nucléophile impliquent des nucléophiles ayant des paires d'électrons qui peuvent être données.
