La principale différence entre la réaction de Wittig et le réarrangement de Wittig est que la réaction de Wittig forme un alcène comme produit final tandis que le réarrangement de Wittig forme un alcool ou la cétone correspondante comme produit final.
La réaction de Wittig et le réarrangement de Wittig sont très importants en chimie organique pour les procédés de synthèse. Un réarrangement se produit après une réaction pour former le produit final le plus stable.
Qu'est-ce que la réaction de Wittig ?
En chimie organique, la réaction de Wittig est un type de réaction de couplage dans laquelle des aldéhydes ou des cétones réagissent avec des ylures de phosphonium, formant un alcène. Nous pouvons nommer cette réaction réaction d'oléfination de Wittig car elle forme une oléfine comme produit final. De plus, cette réaction a été nommée d'après le scientifique Georg Wittig. Le réactif principal de cette réaction est l'ylure de phosphonium - nous pouvons l'appeler réactif de Wittig car ce réactif est spécifique de la réaction de Wittig. Outre l'alcène, cette réaction donne un autre produit, l'oxyde de triphénylphosphine.
Figure 01: Réaction de Wittig dans une équation générale
La réaction de Wittig est utile dans la production d'alcènes dans les processus de synthèse organique. Nous pouvons classer cette réaction comme une réaction de couplage car elle comprend le couplage d'aldéhydes et de cétones à des ylures de triphénylphosphonium. La nature de l'alcène produit dépend de la stabilité de l'ylure.c'est-à-dire que les ylures non stabilisés donnent des Z-alcènes et les ylures stabilisés donnent des E-alcènes. Cependant, la formation d'E-alcène est hautement sélective dans cette réaction.
Qu'est-ce que le réarrangement de Wittig ?
Le réarrangement de Wittig est un type de transformation d'une forme en une autre forme en fonction de la stabilité. Il existe deux principaux types de réarrangement de Wittig: le réarrangement 1, 2-Wittig et le réarrangement 2, 3-Wittig.
1, Le réarrangement 2-Wittig est une réaction en chimie organique où un éther subit un réarrangement avec un composé d'alkyllithium. La formule chimique générale de cette réaction est la suivante:
Figure 02: Formule chimique générale pour le réarrangement 1, 2-Wittig
Cette réaction comprend la formation d'un sel de lithium alcoxy en tant qu'intermédiaire et le produit final de la réaction est un alcool. Cependant, si l'éther contient de bons groupes levants tels que le groupe cyanure (comme indiqué dans l'image ci-dessus), il est capable de retirer des électrons. Ce groupe est éliminé lors du réarrangement, formant la cétone correspondante.
Au cours du réarrangement 2, 3-Wittig, une transformation se produit, convertissant un éther allylique en un alcool homoallylique. Cette transformation s'opère par un processus concerté et péricyclique. Par conséquent, cette réaction présente un degré élevé de stéréocontrôle, nous pouvons donc l'utiliser dans les premières voies de synthèse en stéréochimie. Généralement, cette réaction de réarrangement de Wittig nécessite un environnement fortement basique. De plus, il s'agit d'un processus compétitif pour le réarrangement 1, 2-Wittig.
Quelle est la différence entre la réaction de Wittig et le réarrangement de Wittig ?
La réaction de Wittig et le réarrangement de Wittig sont importants en chimie organique. le différence clé entre la réaction de Wittig et le réarrangement de Wittig est que la réaction de Wittig forme un alcène comme produit final tandis que le réarrangement de Wittig forme un alcool ou la cétone correspondante comme produit final.
L'infographie ci-dessous présente les différences entre la réaction de Wittig et le réarrangement de Wittig.
Résumé - Réaction de Wittig vs Réarrangement de Wittig
La réaction de Wittig et le réarrangement de Wittig sont importants en chimie organique. le différence clé entre la réaction de Wittig et le réarrangement de Wittig est que la réaction de Wittig forme un alcène comme produit final tandis que le réarrangement de Wittig forme un alcool ou la cétone correspondante comme produit final.
