La principale différence entre la réaction de Wittig et celle de Wittig Horner est que la réaction de Wittig utilise des ylures de phosphonium, tandis que la réaction de Wittig Horner utilise des carbanions stabilisés au phosphonate.
La réaction de Wittig et les réactions de Wittig Horner sont des réactions de synthèse importantes en chimie organique, qui produisent des alcènes à partir d'aldéhydes ou de cétones. Ces réactions diffèrent les unes des autres en fonction des réactifs inclus dans la réaction, ainsi que de l'aldéhyde ou de la cétone.
Qu'est-ce que la réaction de Wittig ?
La réaction de Wittig est un type de réaction de couplage dans laquelle des aldéhydes ou des cétones réagissent avec des ylures de phosphonium pour donner un alcène. De plus, cette réaction est également appelée réaction d'oléfination de Wittig car elle forme une oléfine comme produit final. En outre, cette réaction a été nommée d'après le scientifique Georg Wittig. L'ylure de phosphonium est nommé réactif de Wittig car ce réactif est spécifique de la réaction de Wittig. Avec l'alcène, cette réaction donne un autre produit, l'oxyde de triphénylphosphine. La réaction générale est la suivante:
Figure 01: Réaction de Wittig
La réaction de Wittig est importante dans la production d'alcènes en synthèse organique. C'est un type de réaction de couplage car il est impliqué dans le couplage des aldéhydes et des cétones aux ylures de triphénylphosphonium. La nature de l'alcène produit dépend de la stabilité de l'ylure. c'est-à-dire que les ylures non stabilisés donnent des Z-alcènes et les ylures stabilisés donnent des E-alcènes. Cependant, la formation d'E-alcène est hautement sélective dans cette réaction.
Qu'est-ce que la réaction de Wittig Horner ?
La réaction de Wittig Horner est un type de réaction de couplage dans laquelle des aldéhydes ou des cétones se couplent avec des carbanions stabilisés au phosphonate pour donner des E-alcènes. Cette réaction porte le nom de trois scientifiques: Leopold Horner, William S. Wadsworth et William D. Emmons. Et, c'est une variante de la réaction de Wittig. Mais, contrairement à la réaction de Wittig, cette réaction de Wittig Horner utilise des carbanions stabilisés au phosphonate au lieu des ylures de phosphonium. Ces carbanions sont plus nucléophiles et moins basiques. De plus, cette réaction favorise la production d'E-alcène. La réaction générale est la suivante:
Figure 02: Réaction de Wittig Horner
Nous pouvons observer une sélectivité élevée pour le E-alcène dans des conditions telles que l'augmentation de l'encombrement stérique de l'aldéhyde, une température de réaction élevée, l'utilisation de solvants tels que le DME, etc. Ainsi, ceci est nommé comme la stéréosélectivité du Réaction de Wittig Horner.
Quelle est la différence entre la réaction de Wittig et de Wittig Horner ?
La réaction de Wittig et la réaction de Wittig Horner sont des réactions de synthèse importantes qui produisent des alcènes à partir d'aldéhydes ou de cétones. le différence clé entre la réaction de Wittig et de Wittig Horner est que la réaction de Wittig utilise des ylures de phosphonium, tandis que la réaction de Wittig Horner utilise des carbanions stabilisés au phosphonate. Par conséquent, les réactifs de la réaction de Wittig sont des aldéhydes ou des cétones et des ylures de phosphonium, tandis que les réactifs de la réaction de Wittig Horner sont des aldéhydes ou des cétones avec des carbanions stabilisés au phosphonate.
La réaction de Wittig porte le nom du scientifique Georg Wittig, tandis que la réaction de Wittig Horner porte le nom de trois scientifiques: Leopold Horner, William S. Wadsworth et William D. Emmons. De plus, la réaction de Wittig donne soit un E-alcène, soit un Z-alcène selon la nature de l'ylure, c'est-à-dire que les ylures non stabilisés donnent le Z-alcène et les ylures stabilisés donnent les E-alcènes. Cependant, la réaction de Wittig Horner ne donne que l'E-alcène. Donc, c'est une autre différence entre la réaction de Wittig et celle de Wittig Horner.
Résumé – Réaction Wittig vs Wittig Horner
La réaction de Wittig et la réaction de Wittig Horner sont des réactions de synthèse importantes en chimie organique et produisent des alcènes à partir d'aldéhydes ou de cétones. le différence clé entre la réaction de Wittig et de Wittig Horner est que la réaction de Wittig utilise des ylures de phosphonium, tandis que la réaction de Wittig Horner utilise des carbanions stabilisés au phosphonate.
