Différence clé - Substitution électrophile vs nucléophile
Les réactions de substitution électrophiles et nucléophiles sont deux types de réactions de substitution en chimie. Les réactions de substitution électrophile et de substitution nucléophile impliquent la rupture d'une liaison existante et la formation d'une nouvelle liaison remplaçant la liaison précédente; cependant, cela se fait par deux mécanismes différents. Dans les réactions de substitution électrophiles, un électrophile (un ion positif ou une extrémité partiellement positive d'une molécule polaire) attaque le centre électrophile d'une molécule alors que, dans une réaction de substitution nucléophile, un nucléophile (espèce moléculaire riche en électrons) attaque le centre nucléophile d'une molécule pour supprimer le groupe partant. C'est la principale différence entre la substitution électrophile et nucléophile.
Qu'est-ce que la substitution électrophique ?
C'est un type général de réaction chimique dans laquelle un groupe fonctionnel d'un composé est déplacé par un électrophile. Généralement, les atomes d'hydrogène agissent comme électrophiles dans de nombreuses réactions chimiques. Ces réactions peuvent être divisées en deux groupes; les réactions de substitution aromatique électrophile et les réactions de substitution aliphatique électrophile. Les réactions électrophiles de substitution aromatique se produisent dans les composés aromatiques et sont utilisées pour introduire des groupes fonctionnels sur les cycles benzéniques. C'est une méthode très importante dans la synthèse de nouveaux composés chimiques.
Substitution aromatique électrophile
Qu'est-ce que la substitution nucléophile ?
Les réactions de substitution nucléophile sont une classe primaire de réaction dans laquelle un nucléophile riche en électrons attaque sélectivement l'atome ou un groupe d'atomes chargés positivement ou partiellement positivement pour former une liaison en déplaçant le groupe ou l'atome attaché. Le groupe précédemment attaché, qui quitte la molécule, est appelé le "groupe partant" et l'atome positif ou partiellement positif est appelé électrophile. L'entité moléculaire entière, y compris l'électrophile et le groupe partant, est appelée le "substrat".
Formule chimique générale:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-Nucleophile LG-Groupe sortant
Substitution d'acyle nucléophile
Quelle est la différence entre la substitution électrophile et nucléophile ?
Mécanisme de substitution électrophile et nucléophile
Substitution électrophile: la plupart des réactions de substitution électrophile se produisent dans le cycle benzénique en présence d'un électrophile (un ion positif). Le mécanisme peut contenir plusieurs étapes. Un exemple est donné ci-dessous.
Électrophiles:
Ion hydronium H 3O + (des acides de Bronsted)
Trifluorure de bore BF 3
Chlorure d'aluminium AlCl 3
Molécules halogènes F 2, Cl 2, Br 2, I2
Substitution nucléophile: elle implique la réaction entre un donneur de paire d'électrons (le nucléophile) et un accepteur de paire d'électrons (l'électrophile). L'électrophile doit avoir un groupe partant pour que la réaction ait lieu.
Le mécanisme de réaction se produit de deux manières: les réactions SN2 et les réactions SN1. Dans les réactions SN2, l'élimination du groupe partant et l'attaque arrière par le nucléophile se produisent simultanément. Dans les réactions SN1, un ion carbénium planaire se forme d'abord, puis il réagit avec le nucléophile. Le nucléophile a la liberté d'attaquer des deux côtés, et cette réaction est associée à la racémisation.
Exemples de substitution électrophile et de substitution nucléophile
Substitution Électrophique:
Les réactions de substitution dans le cycle benzénique sont des exemples de réactions de substitution électrophiles.
La nitration du benzène
Substitution nucléophile:
L'hydrolyse du bromure d'alkyle est un exemple de substitution nucléophile.
R-Br, dans des conditions basiques, où le nucléophile attaquant est le OH− et le groupe partant est Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Définitions:
Recemisation: la racémisation est la transformation d'une substance optiquement active en un mélange optiquement inactif de quantités égales des formes dextrogyre et lévogyre.
