La principale différence entre l'addition nucléophile et électrophile est que, dans les réactions d'addition nucléophiles, un composant riche en électrons se combine avec une molécule alors que, dans les réactions d'addition électrophiles, soit une espèce déficiente en électrons, soit un composé neutre avec des orbitales vides se combine avec une molécule.
Un nucléophile est une espèce chimique riche en électrons qui peut donner une paire d'électrons à une espèce déficiente en électrons. Un électrophile, en revanche, est soit chargé positivement, soit neutre. S'il est neutre, il devrait avoir des orbitales vides pour accepter les électrons d'une autre espèce.
Qu'est-ce qu'une addition nucléophile ?
L'addition nucléophile est le processus d'ajout d'un nucléophile à une espèce déficiente en électrons ou à une liaison pi dans une molécule (nous l'appelons substrat). Le nucléophile ajouté forme une liaison simple (une liaison sigma) avec le substrat. Prenons quelques exemples pour comprendre le processus d'addition nucléophile.
Ajout de nucléophiles au carbone carbonyle
Les groupes carbonyle sont polaires car ils ont un atome de carbone doublement lié à un atome d'oxygène. Cette polarité est due à la grande différence entre les valeurs d'électronégativité du carbone et de l'oxygène. Cela signifie que l'oxygène a une plus grande affinité pour les électrons de liaison que le carbone. Ensuite, l'atome de carbone du groupe carbonyle reçoit une charge positive partielle. Ce carbone est une meilleure position pour un nucléophile pour attaquer la molécule. Le nucléophile donne ses électrons à ce carbone et forme une liaison simple avec l'atome de carbone. Il s'agit donc d'une addition nucléophile. De plus, ce type de réactions se produit couramment dans les aldéhydes et les cétones.
Figure 1: Addition nucléophile au carbone carbonyle
Ajout de nucléophiles aux nitriles
Un nitrile est un composé contenant un triple carbone lié à un atome d'azote. Cette liaison est très polaire car l'électronégativité de l'azote est supérieure à celle du carbone. Ensuite, l'atome de carbone devient partiellement chargé positivement. En conséquence, ce carbone peut subir une addition nucléophile. Le nucléophile se combine avec l'atome de carbone. La molécule résultante a une double liaison entre le carbone et l'azote, au lieu d'une triple liaison.
Ajout de nucléophiles aux doubles liaisons
Une double liaison a une liaison pi et une liaison sigma. Les doubles liaisons sont présentes dans les alcènes. Lorsqu'un alcène subit une addition nucléophile, la molécule insaturée devient saturée avec le nucléophile et se combine avec l'un des atomes de carbone de vinyle (atomes de carbone à double liaison) via une liaison covalente.
Qu'est-ce qu'une addition électrophile ?
L'addition électrophile est le processus d'ajout d'un électrophile à la liaison pi d'un alcène. A la fin de la réaction, cette liaison pi se décompose, formant deux nouvelles liaisons sigma. La molécule doit contenir une double liaison ou une triple liaison pour recevoir un électrophile. Il se déroule en deux étapes. Prenons un exemple pour comprendre le mécanisme de l'addition électrophile.
Figure 2: Addition électrophile
Ici, nous avons des électrophiles chargés positivement. De plus, la liaison insaturée ou la double liaison est riche en électrons. Par conséquent, il peut donner des électrons à l'électrophile déficient en électrons. Ensuite, la charge positive est transférée à la liaison C-C tandis qu'une liaison sigma se forme entre un atome de carbone et l'électrophile. Il en résulte un carbocation. Comme il est instable, l'atome de carbone chargé positivement reçoit des électrons d'un anion, formant une autre liaison sigma.
Quelle est la différence entre l'addition nucléophile et électrophile ?
Addition nucléophile vs électrophile |
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| L'addition nucléophile est le processus d'ajout d'un nucléophile à une espèce déficiente en électrons ou à une liaison pi dans une molécule. | L'addition électrophile est le processus d'ajout d'un électrophile à la liaison pi d'un alcène. |
| Espèces ajoutées | |
| Un nucléophile se combine avec une molécule. | Un électrophile se combine avec une molécule. |
| Substrat | |
| Soit une espèce chimique de charge positive, soit une liaison pi dans une molécule. | Un alcène ou un alcyne |
| Processus | |
| Un nucléophile forme une liaison sigma avec un atome de carbone dans le substrat | Un électrophile forme une liaison sigma avec un atome de carbone vinylique dans la double liaison. |
Résumé - Addition nucléophile vs électrophile
L'addition nucléophile et l'addition électrophile sont deux réactions chimiques importantes utilisées dans la synthèse de composés saturés à partir de composés insaturés.le différence clé entre l'addition nucléophile et électrophile est que dans les réactions d'addition nucléophile, un composant riche en électrons est ajouté à une molécule, tandis que dans l'addition électrophile, une espèce déficiente en électrons est ajoutée à une molécule.
