La principale différence entre la réaction de Woodward et celle de Prevost est que la réaction de Woodward se déroule en présence d'iode et d'acétate d'argent, tandis que la réaction de Prevost se déroule en présence de sel d'argent de l'acide benzoïque.
Les réactions de Woodward et Prevost sont importantes dans la formation de diols vicinaux à partir d'alcènes. Le terme vicinal fait référence au fait que des groupes fonctionnels du diol (groupes hydroxyle) sont attachés à des atomes de carbone voisins ou à des atomes de carbone adjacents. Lorsque l'on considère la géométrie, ils peuvent être des isomères cis ou trans. Cependant, la réaction de Woodward ne forme que l'isomère cis.
Qu'est-ce que la réaction de Woodward ?
La réaction Woodward est un type de réaction chimique dans laquelle un diol cis se forme à partir d'un alcène. La réaction porte le nom du scientifique Robert Burns Woodward. Cette réaction se déroule en présence d'iode et du réactif acétate d'argent. De plus, cette réaction nécessite un milieu humide d'acide acétique. De plus, il s'agit d'un type de réaction d'addition en chimie organique.
Figure 01: Une équation générale pour la réaction de Woodward
De plus, la réaction de Woodward a des applications dans le domaine de la synthèse des stéroïdes. Lors de l'examen du mécanisme de réaction de la réaction de Woodward, il utilise d'abord l'iode, qui réagit avec l'alcène. Et, cette étape de réaction est favorisée par l'acétate d'argent. Le produit de cette étape de réaction est l'ion iodonium. Par la suite, une réaction SN2 se produit; l'ion iodonium s'ouvre sous l'action de l'acide acétique ou de l'acétate d'argent et donne le premier intermédiaire de la réaction, l'iodo-acétate. Ensuite, une autre réaction SN2 se produit - elle provoque le déplacement de l'iode, donnant un ion oxonium. Par la suite, ce produit s'hydrolyse pour donner un monoester.
Qu'est-ce que la réaction de Prévost ?
La réaction de Prevost est un type de réaction chimique dans laquelle un alcène se transforme en un diol vicinal. Cette réaction a été introduite par le chimiste français Charles Prevost. La réaction se déroule en présence d'iode et du sel d'argent de l'acide benzoïque. De plus, le diol vicinal qui se forme à travers cette réaction a une anti-stéréochimie.
Figure 02: Équation générale pour une réaction de Prévost
Lorsque l'on considère le mécanisme de réaction de la réaction de Prevost, il inclut la réaction entre le benzoate d'argent et l'iode (une réaction très rapide), produisant un intermédiaire de benzoate d'iodonium très réactif. Cet intermédiaire réagit ensuite avec l'alcène pour donner un autre sel d'iodonium à vie courte. Ensuite, une réaction SN2 a lieu, qui donne l'ester en présence du sel de benzoate. Ensuite, un autre ion argent amène l'ester de benzoate à donner un sel d'oxonium. Une deuxième réaction SN2 a lieu, produisant le diester souhaité. Enfin, une hydrolyse se produit pour obtenir l'anti-diol à partir des groupes ester dans le produit final.
Quelle est la différence entre la réaction de Woodward et celle de Prevost ?
La réaction de Woodward et la réaction de Prevost sont importantes dans la production d'un diol à partir d'un alcène. La principale différence entre la réaction de Woodward et celle de Prevost est que la réaction de Woodward se déroule en présence d'iode et d'acétate d'argent, tandis que la réaction de Prevost se déroule en présence du sel d'argent de l'acide benzoïque.
L'infographie ci-dessous montre plus de détails sur la différence entre la réaction de Woodward et celle de Prevost.
Résumé – Réaction Woodward vs Prevost
La réaction de Woodward et la réaction de Prevost sont importantes dans la production d'un diol à partir d'un alcène. Ces deux types de réaction sont différents l'un de l'autre, selon les réactifs utilisés au cours du processus de réaction. La principale différence entre la réaction de Woodward et celle de Prevost est que la réaction de Woodward se déroule en présence d'iode et d'acétate d'argent, tandis que la réaction de Prevost se déroule en présence du sel d'argent de l'acide benzoïque.
Image courtoisie:
1. "Woodward Cis-Hydroxylation Scheme" par Aucun auteur lisible par machine fourni. ~K supposé. Propre travail assumé (basé sur les droits d'auteur) (domaine public) via Commons Wikimedia
2. "Schéma de réaction de Prévost" par ~K - Travail personnel.-p.webp
