Différence entre le carbène singulet et triplet

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Différence entre le carbène singulet et triplet
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Vidéo: carbene || singlet and Triplet carbene stability of carbenes | 2024, Juillet
Anonim

La principale différence entre les carbènes singulet et triplet est que les carbènes singulet sont appariés en spin alors que les carbènes triplet ont deux électrons non appariés.

Un carbène est un groupe fonctionnel en chimie organique. Il a deux électrons de couche de valence qui ne participent à aucune liaison. La formule générale de ce groupe est R-(C:)-R' ou R=C: dans laquelle le « R » est soit un atome d'hydrogène, soit des substituants alkyle. Nous pouvons classer les carbènes en deux groupes en tant que singulets ou triplets en fonction de la structure électronique.

Qu'est-ce que le Singlet Carbene ?

Le carbène singulet est une forme de groupe carbène qui n'a pas d'électrons non appariés. Par conséquent, nous l'appelons "carbène à paires de spin". Le spin total de ces groupes est nul. Ce type de groupe carbène a une structure hybride sp2. Ceux-ci sont diamagnétiques car il n'y a pas d'électrons non appariés. De plus, le groupe carbène singulet a un angle de liaison de 102 °. Ces groupes apparaissent plus souvent dans les milieux aqueux car ils ne sont pas stables à l'état gazeux.

Différence entre le singulet et le triplet Carbene_Fig 01
Différence entre le singulet et le triplet Carbene_Fig 01

Figure 01: Le carbène le plus simple est le méthylène

Lorsque l'on considère la réactivité du groupe carbène singulet, ils participent généralement aux réactions chélétropes en agissant comme électrophiles ou nucléophiles. Par conséquent, leurs réactions sont stéréospécifiques.

Qu'est-ce que le carbène triplet ?

Le carbène triplet est une forme de groupe carbène qui a deux électrons non appariés. La géométrie de ce groupe peut être linéaire ou courbée. S'il s'agit d'une géométrie linéaire, alors elle a une structure hybride sp. Mais s'il s'agit d'une géométrie courbée, alors il a une structure hybride sp2. Cependant, la plupart du temps, le carbène triplet a une géométrie non linéaire, à l'exception de ceux contenant des atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre. De plus, l'angle de liaison pour ces groupes est de 125-140°.

Différence entre les géométries de carbène singulet et triplet_Fig 02
Différence entre les géométries de carbène singulet et triplet_Fig 02

Figure 02: Différence entre les géométries de carbène singulet et triplet

En raison de la présence de carbène triplet, ils sont paramagnétiques. Par conséquent, nous pouvons les observer via la spectroscopie de résonance de spin électronique. Le spin total de ces carbènes est de un. Généralement, ces groupements sont stables à l'état gazeux. Lorsque l'on considère la réactivité du carbène triplet, ils agissent comme des diradicaux et peuvent participer à des réactions radicalaires par étapes. Cependant, contrairement au carbène singulet, ces carbènes triplet doivent passer par un intermédiaire avec deux électrons non appariés. Les réactions qu'ils subissent sont stéréosélectives.

Quelle est la différence entre le carbène singulet et triplet ?

Les carbènes sont des groupes fonctionnels organiques qui ont la formule chimique R-(C:)-R' ou R=C: Il existe deux formes de carbènes, le carbène singulet et le carbène triplet, selon la structure électronique. Par conséquent, la principale différence entre le carbène singulet et le carbène triplet est que les carbènes singulet sont appariés en spin alors que les carbènes triplet ont deux électrons non appariés. Il existe de nombreuses autres différences entre le carbène singulet et le carbène triplet, telles que les différences de géométrie, les structures hybrides, le spin total, les angles de liaison, les propriétés magnétiques, etc.

L'infographie ci-dessous présente plus d'informations sur la différence entre le carbène singulet et triplet sous forme de tableau.

Différence entre le carbène singulet et triplet sous forme tabulaire
Différence entre le carbène singulet et triplet sous forme tabulaire

Résumé – Singlet vs Triplet Carbene

Le carbène est en deux types principaux comme le carbène singulet et le carbène triplet selon leur structure électronique. le différence clé entre carbène singulet et triplet est que les carbènes singulet sont appariés en spin alors que les carbènes triplet ont deux électrons non appariés.

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