La principale différence entre le carbène et le carbanion est que le carbène a un atome de carbone divalent, tandis que le carbanion a un atome de carbone trivalent.
Le carbène et le carbanion sont des molécules organiques contenant du carbone et de l'hydrogène ou d'autres atomes. Ces deux types de composés organiques sont différents l'un de l'autre par leur forme, leur géométrie, leur valence, leur état d'oxydation, leur charge, etc. Ainsi, cet article aborde la différence entre le carbène et le carbanion sur ces aspects.
Qu'est-ce que le carbène ?
Un carbène est une molécule organique ayant un atome de carbone neutre avec une valence de deux. En d'autres termes, l'atome de carbone dans un composé carbène contient deux électrons de valence non partagés. La formule chimique générale de ce type de composé est R-(C:)-R’ ou R=C: où R et R’ représentent des substituants ou des atomes d’hydrogène. La structure générale de ce composé est la suivante:
Figure 01: Structure chimique du carbène
De plus, il existe deux classes de carbènes en tant que carbène singulet et carbène triplet. Les composés carbène singulet sont des composés à spin apparié. Ces molécules adoptent une structure hybride sp2. Les composés de carbène triplet ont des électrons non appariés. La plupart des composés carbènes ont une structure triplet dans leur état fondamental, à l'exception des composés carbènes contenant des atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre.
Nous pouvons appeler un composé carbène une structure singulet ou triplet en fonction des spins électroniques de ces molécules. Par exemple, les composés triplet carbène sont paramagnétiques, et nous pouvons observer cette structure par spectroscopie de résonance de spin électronique si nous pouvons faire persister ces molécules suffisamment longtemps pour l'analyse. De plus, le spin des molécules de carbène singulet est nul tandis que le spin des molécules de carbène triplet est un. De plus, les molécules de carbène singulet sont stables en milieu aqueux, tandis que les molécules de carbène triplet sont stables à l'état gazeux.
Qu'est-ce que Carbanion ?
Un carbanion est un anion ayant un atome de carbone trivalent et une charge nette négative sur l'ion. Un atome de carbone trivalent est un ion qui contient un atome de carbone qui a formé trois liaisons covalentes. Pour nommer un composé comme carbanion, il doit avoir une charge négative formelle dans au moins une structure de résonance.
Figure 02: Structures de résonance des carbanions
De plus, un carbanion n'a pas de délocalisation d'électrons pi et ces molécules adoptent une géométrie trigonale pyramidale, courbée ou linéaire lorsque le carbanion a trois, deux ou un substituant, respectivement. Plus important encore, un carbanion est la base conjuguée d'un acide carbonique.
En règle générale, les carbanions sont nucléophiles et basiques. La nucléophilie et la basicité de ces composés peuvent être déterminées par le type de substituants sur l'atome de carbone. En outre, il peut également y avoir des carbanions chiraux.
De plus, la densité électronique sur l'atome de carbone chargé négativement dans un carbanion rend l'ion capable de réagir avec des électrophiles ayant des forces variables, y compris des groupes carbonyle, des réactifs halogénés, etc.
Quelle est la différence entre le carbène et le carbanion ?
Le carbène et le carbanion sont des molécules organiques contenant du carbone et de l'hydrogène ou d'autres atomes. le différence clé entre le carbène et le carbanion est que le carbène a un atome de carbone divalent, tandis que le carbanion a un atome de carbone trivalent. Par conséquent, les composés carbènes ont des atomes de carbone ayant deux liaisons chimiques covalentes tandis que les composés carbanions ont trois liaisons covalentes sur l'atome de carbone et une charge négative formelle également.
L'infographie ci-dessous résume les différences entre le carbène et le carbanion.
Résumé – Carbene vs Carbanion
Le carbène et le carbanion sont des molécules organiques contenant du carbone et de l'hydrogène ou d'autres atomes. La principale différence entre le carbène et le carbanion est que le carbène a un atome de carbone divalent, tandis que le carbanion a un atome de carbone trivalent.
