Carbocation contre Carbanion
La principale différence entre le carbocation et le carboanion réside dans leurs charges; ce sont toutes deux des espèces moléculaires organiques avec des charges opposées. Le carbocation est un ion chargé positivement et le carboanion est un ion chargé négativement. Leur stabilité dépend de plusieurs facteurs, et certains d'entre eux sont très importants dans la synthèse d'autres composés chimiques.
Qu'est-ce que le carbocation
Un carbocation est une espèce chimique qui porte une charge positive sur un atome de carbone. Son nom donne l'idée claire qu'il s'agit d'un cation (un ion positif), et le mot carbo fait référence à un atome de carbone. Le carbocation comprend plusieurs catégories; carbocation primaire, carbocation secondaire et carbocation tertiaire. Ils sont classés en fonction du nombre de groupes alkyle attachés à l'atome de carbone chargé positivement. Leur stabilité et leur réactivité varient en fonction de ces substituants.
Tendance de la stabilité du carbocation
Qu'est-ce que Carbanion
Un carboanion est une espèce moléculaire organique avec une charge électrique négative située sur un atome de carbone. En d'autres termes, c'est un anion dans lequel un atome de carbone possède une paire d'électrons non partagée avec trois substituants. Son nombre total d'électrons de valence est égal à huit. Ils sont formés en éliminant des groupes ou des atomes chargés positivement d'une molécule neutre. Ils sont très importants en tant qu'intermédiaires chimiques pour synthétiser d'autres substances telles que les plastiques et le polyéthylène (ou polyéthylène). Le plus petit carbanoïne est l'ion méthide (CH3–); formé à partir de méthane (CH4) par la perte d'un proton (H–).
Quelle est la différence entre Carbocation et Carbanion ?
Caractéristiques du carbocation et du carbanion
Carbocation: Le carbocation est sp2 hybride, et l'orbitale p vacante est perpendiculaire au plan des trois groupes substitués. Par conséquent, il a une structure moléculaire plane trigonale. Le carbocation nécessite une paire d'électrons pour compléter l'octet. Ils peuvent réagir avec les nucléophiles, peuvent être déprotonés à partir d'une liaison pi et peuvent avoir des réarrangements dans la même espèce.
Carbanion: Un carboanion alkyle a trois paires de liaisons et une seule paire; donc son hybridation est sp3, et la géométrie est pyramidale. La géométrie du carboanion allyle ou benzyle est plane et l'hybridation est sp2 L'octet est complet dans l'orbite la plus externe d'un atome de carbone carboanionique et il se comporte comme un nucléophile pour réagir avec les électrophiles.
Stabilité:
Carbocation: la stabilité du carbocation dépend de divers facteurs. Il est plus stable lorsque plus de groupes -R sont attachés à l'atome de carbone positif. Par conséquent, le carbocation tertiaire est relativement stable par rapport aux primaires.
Les structures de résonance augmentent également la stabilité.
Carbanion: La stabilité du carboanion dépend de plusieurs facteurs; Électronégativité du carbone carbanionique, effet de résonance, effet inductif causé par le substituant attaché et stabilisation par les groupes >C=O, –NO2 et CN présents sur le carbone carbanionique
Définitions:
Effet d'induction: il peut s'agir d'un effet observable expérimentalement de la transmission de charge à travers une chaîne d'atomes dans une molécule, résultant en un dipôle permanent dans une liaison.
Exemples de carbocation et de carbanion
Carbocation:
Carbocation primaire:
Dans un carbocation primaire (1°), l'atome de carbone chargé positivement est lié à un seul groupe alkyle et à deux atomes d'hydrogène.
Carbocation secondaire:
Dans un carbocation secondaire (2°), l'atome de carbone chargé positivement est lié à deux autres groupes alkyle (qui peuvent être identiques ou différents) et à un atome d'hydrogène.
Carbocation tertiaire:
Dans un carbocation tertiaire (3°), l'atome de carbone positif est attaché à trois groupes alkyle (qui peuvent être n'importe quelle combinaison de groupes identiques ou différents), mais pas d'atomes d'hydrogène.
Carbanion:
Carboanion est également classé en trois catégories de la même manière que dans le carbocation; carboanion primaire, carboanion secondaire et carboanion tertiaire. Cela se fait également en fonction du nombre de groupes -R attachés à l'atome de carbone anionique.
