Différence entre la conformation décalée et éclipsée

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Différence entre la conformation décalée et éclipsée
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Vidéo: Différence entre la conformation décalée et éclipsée

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Vidéo: Stabilité des conformères | chimie organique 1 2024, Novembre
Anonim

Différence clé - Conformation décalée vs éclipsée

Les deux termes, conformation décalée et éclipsée (deux branches principales des projections de Newmann) sont utilisés en chimie organique pour expliquer l'arrangement des atomes dans certaines molécules organiques. En termes de stabilité, la conformation décalée est plus stable que la formation éclipsée. La formation de la confirmation échelonnée est plus favorable puisque son énergie conformationnelle est minimale. C'est la principale différence entre la conformation décalée et éclipsée.

Qu'est-ce que la conformation décalée ?

La conformation décalée est une conformation chimique d'une molécule de type éthane (CH3-CH3=abcX–Ydef) dans laquelle les substituants a, b et c sont attachés à la distance maximale de d, e et f. Dans ce cas, l'angle de torsion est de 60° et l'énergie de conformation est minimale. La principale exigence pour cette confirmation est une liaison chimique simple à chaîne ouverte pour connecter deux atomes hybrides sp3. Certaines molécules comme le n-butane peuvent avoir des versions spéciales de confirmations échelonnées: gauche et anti.

Qu'est-ce que la conformation éclipsée ?

Une conformation éclipsée peut exister dans n'importe quelle chaîne ouverte lorsqu'une simple liaison relie deux sp3atomes hybrides. Dans ce cas, les deux substituants (disons -X et -Y) sur des atomes adjacents (disons A et B) sont les plus proches. En d'autres termes, l'angle de torsion X–A–B–Y est de 0° dans la molécule. Cette confirmation possède l'énergie conformationnelle maximale en raison de l'encombrement stérique.

Quelle est la différence entre la conformation décalée et éclipsée ?

Structure:

Confirmation échelonnée: La confirmation échelonnée peut être mieux comprise en utilisant une molécule d'éthane. Lorsque nous jetons un coup d'œil de côté, sa confirmation échelonnée peut être illustrée comme suit.

Différence entre la conformation décalée et éclipsée
Différence entre la conformation décalée et éclipsée

Conformation éclipsée: La molécule d'éthane peut être considérée comme l'un des exemples les plus simples pour comprendre la conformation éclipsée. Lorsque nous regardons de côté, la conformation éclipsée de la molécule d'éthane peut être vue comme suit.

Différence clé - Conformation décalée vs éclipsée
Différence clé - Conformation décalée vs éclipsée

Stabilité:

Confirmation échelonnée: La confirmation échelonnée peut être considérée comme la conformation la plus favorable puisqu'elle a réduit la tension dans la molécule. Parce que les attaches dans la molécule sont plus uniformément espacées, ce qui réduit la répulsion entre les attaches du carbone avant et les attaches du carbone arrière. De plus, la conformation décalée est stabilisée par l'hyperconjugaison.

Conformation éclipsée: la conformation éclipsée est moins favorable car elle peut avoir plus d'interactions entre les substituants avant et arrière; cela crée plus de tension. Les angles entre les substituants avant et arrière peuvent être n'importe quoi.

Énergie potentielle:

Le graphique de la variation de l'énergie potentielle en fonction de l'angle dièdre (angle dièdre entre deux hydrogènes sur des carbones différents) montre la différence d'énergie entre la confirmation décalée et la confirmation éclipsée.

Différence entre la conformation décalée et éclipsée - 2
Différence entre la conformation décalée et éclipsée - 2

Confirmation échelonnée:

Le graphique ci-dessus montre que la conformation décalée a l'énergie potentielle minimale. Cela implique qu'il s'agit de la forme la plus stable et qu'elle peut être la forme la plus favorable par rapport aux autres confirmations.

Conformation éclipsée:

Selon le graphique ci-dessus, la confirmation éclipsée a l'énergie potentielle maximale. Cela implique que la conformation éclipsée est un état de transition et qu'elle ne peut jamais exister sous cette forme.

Définitions:

Conformation:

Les conformations sont les différentes positions qu'une molécule peut prendre tout en gardant les atomes et les liaisons sur la molécule. Dans ce cas, la seule variation est l'angle dans lequel certaines parties de la molécule sont courbées ou tordues.

Angle de torsion (angle dièdre):

Il fait référence à l'angle entre les plans à travers deux ensembles de trois atomes, ayant deux atomes en commun. En d'autres termes, c'est l'angle entre deux plans qui se croisent.

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