L-tyrosine vs Tyrosine
La principale différence entre la l-tyrosine et la tyrosine est la capacité de faire pivoter la lumière polarisée plane. La tyrosine est un acide α-aminé naturel non essentiel biologiquement actif. Il peut se présenter sous deux formes d'isomères, en raison de la formation de deux énantiomères différents autour de l'atome de carbone chiral. Celles-ci sont connues sous le nom de formes L et D ou équivalentes aux configurations gaucher et droitier, respectivement. Ces formes L et D sont dites optiquement actives et font tourner la lumière polarisée dans le plan dans des directions différentes telles que dans le sens des aiguilles d'une montre ou dans le sens inverse des aiguilles d'une montre. Si la lumière polarisée plane fait tourner la tyrosine dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, alors la lumière révèle une lévorotation, et elle est connue sous le nom de l-tyrosine. Cependant, il convient de noter ici avec soin que les marquages D et L des isomères ne sont pas identiques aux marquages d et l.
Qu'est-ce que la tyrosine ?
La tyrosine est un acide aminé non essentiel, qui est synthétisé dans notre corps à partir d'un acide aminé appelé phénylalanine. C'est un composé organique biologiquement important composé de groupes fonctionnels amine (-NH2) et acide carboxylique (-COOH) de formule chimique C6H 4(OH)-CH2-CH(NH2)-COOH. Les éléments clés de la tyrosine sont le carbone, l'hydrogène, l'oxygène et l'azote. La tyrosine est considérée comme un acide (alpha-)α-aminé car un groupe acide carboxylique et un groupe amino sont attachés au même atome de carbone dans le squelette carboné. La structure moléculaire de la tyrosine est donnée dans la figure 1.
Figure 1: Structure moléculaire de la tyrosine (l'atome de carbone est un atome de carbone chiral ou asymétrique et représente également l'atome de carbone alpha)
La tyrosine joue un rôle vital dans la photosynthèse des plantes. Il agit comme un élément constitutif de la synthèse de plusieurs neurotransmetteurs importants, également connus sous le nom de produits chimiques du cerveau, tels que l'épinéphrine, la noradrénaline et la dopamine. De plus, la tyrosine est essentielle à la production de pigment de mélanine, qui est responsable de la teinte de la peau humaine. De plus, la tyrosine contribue également aux fonctions des glandes surrénales, thyroïdiennes et pituitaire pour la production et la régulation de leurs hormones.
Qu'est-ce que la l-tyrosine ?
Tyrosine a quatre groupes différents autour de 2nd carbone, et c'est une configuration asymétrique. De plus, la tyrosine est considérée comme un acide aminé optiquement actif en raison de la présence de cet atome de carbone asymétrique ou chiral. Ces atomes de carbone asymétriques dans la tyrosine sont illustrés à la figure 1. Ainsi, la tyrosine peut produire des stéréoisomères, qui sont des molécules isomères qui ont la même formule moléculaire, mais qui varient dans les directions tridimensionnelles (3-D) de leurs atomes dans l'espace. En biochimie, les énantiomères sont deux stéréoisomères qui sont des images miroir non superposables l'un de l'autre. La tyrosine est disponible sous deux formes d'énantiomères connues sous le nom de configuration L- et D- et les énantiomères de la tyrosine sont donnés dans la figure 2.
Figure 2: Énantiomères de l'acide aminé tyrosine. La forme L des énantiomères de la tyrosine, les groupes COOH, NH2, H et R sont disposés autour de l'atome C asymétrique dans le sens des aiguilles d'une montre, tandis que la forme D, ils sont disposés dans le sens inverse des aiguilles d'une montre. Les formes L et D de la tyrosine sont des molécules chirales qui peuvent faire pivoter le plan de la lumière polarisée dans différentes directions telles que les formes L et les formes D peuvent faire pivoter la lumière polarisée plane vers la gauche (forme l) ou vers la droite (forme d-).
L-tyrosine et D-tyrosine sont des énantiomères l'une de l'autre et ont des caractéristiques physiques identiques, à l'exception de la direction dans laquelle elles font tourner la lumière polarisée. Cependant, la nomenclature de D et L n'est pas courante dans les acides aminés, y compris la tyrosine. En outre, ils ont une relation d'image miroir non superposable, et ces images miroir peuvent faire pivoter la lumière polarisée dans le plan dans un degré similaire mais dans des directions différentes. L'isomère D et L de la tyrosine qui fait tourner la lumière polarisée dans le sens des aiguilles d'une montre est appelé dextrogyre ou d-lysine, cet énantiomère est marqué (+). D'autre part, les isomères D et L de la tyrosine qui font tourner la lumière polarisée dans le sens inverse des aiguilles d'une montre sont appelés lévogyre ou l-tyrosine, cet énantiomère étant marqué (-). Ces formes l et d de la tyrosine sont appelées isomères optiques (Figure 2).
l-tyrosine est la forme stable de tyrosine la plus disponible et la d-tyrosine est une forme synthétique de tyrosine qui peut être synthétisée à partir de l-tyrosine par racémisation. L-tyrosine joue un rôle important dans le corps humain dans la synthèse des neurotransmetteurs, de la mélamine et des hormones. Industriellement, la l-tyrosine est produite par un procédé de fermentation microbienne. Il est principalement utilisé dans l'industrie pharmaceutique et alimentaire comme complément alimentaire ou additif alimentaire.
Quelle est la différence entre la l-tyrosine et la tyrosine ?
La tyrosine et la l-tyrosine ont des propriétés physiques identiques, mais elles font tourner la lumière polarisée dans un plan dans des directions différentes. En conséquence, la l-tyrosine peut avoir des effets biologiques et des propriétés fonctionnelles sensiblement différents. Cependant, des recherches très limitées ont été menées afin de distinguer ces effets biologiques et ces propriétés fonctionnelles. Certaines de ces différences peuvent inclure,
Goût
l-tyrosine: les formes l des acides aminés sont considérées comme insipides, Tyrosine: les formes d ont tendance à avoir un goût sucré.
Par conséquent, la l-tyrosine peut être moins/pas plus sucrée que la tyrosine.
Abondance
l-tyrosine: les formes l d'acides aminés, y compris la l-tyrosine, sont la forme la plus abondante dans la nature. À titre d'exemple, neuf des dix-neuf acides aminés L que l'on trouve couramment dans les protéines sont dextrogyres, et les autres sont lévogyres.
Tyrosine: les formes d d'acides aminés observées expérimentalement se sont avérées très rares.
