Quelle est la différence entre la phtalocyanine et la porphyrine

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Quelle est la différence entre la phtalocyanine et la porphyrine
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La principale différence entre la phtalocyanine et la porphyrine est que les molécules de phtalocyanine contiennent quatre unités indole ou cycles pyrrole liés par des atomes d'azote conjugués à des cycles benzène, tandis que les molécules de porphyrine contiennent quatre cycles pyrrole liés par des ponts carbone méthane.

La phtalocyanine ou H2Pc est un gros composé organique macrocyclique aromatique répondant à la formule (C8H4N2)4H2. Les composés de porphyrine sont les acides conjugués de ligands qui peuvent se lier avec des métaux formant des complexes.

Qu'est-ce que la phtalocyanine ?

La phtalocyanine ou H2Pc est un gros composé organique macrocyclique aromatique répondant à la formule (C8H4N2)4H2. Il a des intérêts théoriques et spécialisés dans les colorants chimiques et la photoélectricité. Cette substance a quatre unités isoindole qui sont liées les unes aux autres par un anneau d'atomes d'azote. Ce composé a une géométrie bidimensionnelle et un système cyclique contenant 18 électrons pi. Il y a une délocalisation étendue des électrons pi, ce qui peut amener la molécule à avoir des propriétés utiles qui peuvent se prêter à des applications dans les colorants et les pigments. De plus, les dérivés de ce composé, tels que les complexes métalliques, sont importants dans la catalyse, les cellules solaires organiques et la thérapie photodynamique.

Phtalocyanine vs Porphyrine sous forme tabulaire
Phtalocyanine vs Porphyrine sous forme tabulaire

Figure 01: La structure chimique de la phtalocyanine

De plus, les composés de phtalocyanine et leurs complexes métalliques sont capables de s'agréger et, par conséquent, ils ont une faible solubilité dans les solvants courants. Par exemple, le benzène a une faible solubilité que la phtalocyanine lorsque les mêmes températures sont considérées. De plus, la plupart des composés de phtalocyanine sont thermiquement stables lorsqu'ils subissent une sublimation sans subir de fusion à haute température.

Lorsque l'on considère la synthèse de la phtalocyanine, elle se forme par la cyclotétramérisation de divers dérivés d'acide phtalique tels que le phtalonitrile, le diiminoisoindole, l'anhydride phtalique et les phtalimides. De plus, nous pouvons également utiliser la méthode de chauffage de l'anhydride phtalique lorsqu'il y a suffisamment d'urée présente pour obtenir H2Pc.

Phtalocyanine et porphyrine - Comparaison côte à côte
Phtalocyanine et porphyrine - Comparaison côte à côte

Figure 02: Colorant phtalocyanine

L'utilisation principale de la phtalocyanine est son utilisation comme colorants et pigments. Cependant, des modifications de cette molécule peuvent être utiles pour ajuster les propriétés d'absorption et d'émission de Pc pour donner des colorants et des pigments de couleurs différentes. D'autres dérivés sont également utiles dans le photovoltaïque, la thérapie photodynamique, la construction de nanoparticules et la catalyse.

Qu'est-ce que la porphyrine ?

Les composés de porphyrine sont les acides conjugués de ligands qui peuvent se combiner avec des métaux formant des complexes. L'ion métallique de ce complexe est typiquement un cation chargé +2 ou +3. Nous pouvons appeler un composé de porphyrine sans ion métallique dans sa cavité une "base libre". Certains complexes contiennent du fer au centre du métal. Nous les appelons «complexes d'hèmes» ou simplement «hèmes». Il existe des protéines constituées de fer qui sont appelées hémoprotéines. Nous pouvons trouver ce type de protéine abondamment dans la nature. De plus, il existe deux principales protéines de liaison à l'oxygène dans notre sang, appelées hémoglobine et myoglobine. Ce sont des porphyrines de fer. En outre, il existe différents cytochromes que nous pouvons nommer hémoprotéines.

H2porphyrine + [MLn]2+ → M(porphyrinate) Ln−4 + 4 L + 2 H+, où M=ion métallique et L=un ligand

Quelle est la différence entre la phtalocyanine et la porphyrine ?

La phtalocyanine ou H2Pc est un gros composé organique macrocyclique aromatique répondant à la formule (C8H4N2)4H2. Les composés de porphyrine sont les acides conjugués de ligands qui peuvent se lier avec des métaux formant des complexes. le différence clé entre la phtalocyanine et la porphyrine est que les molécules de phtalocyanine contiennent quatre unités indole ou cycles pyrrole liés par les atomes d'azote qui sont conjugués avec des cycles benzène, tandis que les molécules de porphyrine contiennent quatre cycles pyrrole liés par des ponts méthane-carbone.

L'infographie ci-dessous présente les différences entre la phtalocyanine et la porphyrine sous forme de tableau pour une comparaison côte à côte.

Résumé – Phtalocyanine vs Porphyrine

La principale différence entre la phtalocyanine et la porphyrine est que les molécules de phtalocyanine contiennent quatre unités d'indole ou anneaux de pyrrole liés par les atomes d'azote qui sont conjugués avec des anneaux de benzène, tandis que les molécules de porphyrine contiennent quatre anneaux de pyrrole liés par des ponts de carbone méthane.

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