La principale différence entre l'eugénol et l'isoeugénol est que l'eugénol a une odeur de clou de girofle, tandis que l'isoeugénol a une odeur florale.
L'eugénol et l'isoeugénol sont des isomères structuraux l'un de l'autre. On peut les distinguer les uns des autres par leur odeur car ce sont tous deux des composés aromatiques. De plus, il existe également des différences chimiques et physiques entre l'eugénol et l'isoeugénol.
Qu'est-ce que l'eugénol ?
Eugenol est une substance allyl guaiacol ayant la formule chimique C10H12O2. C'est une substance de gaïacol à chaîne substituée et fait partie des composés d'allylbenzène. Il se présente sous la forme d'un composé incolore ou de couleur jaune pâle, et c'est une substance liquide aromatique et huileuse. Nous pouvons extraire cette substance de certaines huiles essentielles telles que le clou de girofle, la noix de muscade, la cannelle, le basilic et le laurier. De plus, il est présent en fortes concentrations dans l'huile de clous de girofle et dans l'huile de feuilles de giroflier. Comme caractéristique, le composé d'eugénol a un agréable parfum épicé de clou de girofle.
Figure 01: La structure chimique de l'eugénol
Les principales applications du composé d'eugénol incluent la fabrication de parfums, d'arômes et d'huiles essentielles. De plus, nous pouvons utiliser cette substance dans des applications antiseptiques et anesthésiques locales. De plus, la combinaison d'eugénol avec l'oxyde de zinc donne de l'eugénol d'oxyde de zinc, et il a des applications restauratrices et prosthodontiques (principalement en dentisterie).
Figure 02: La conversion de la tyrosine en eugénol
Lorsque l'on considère la biosynthèse de l'eugénol, cela commence par l'acide aminé tyrosine. Dans ce processus, l'isomère L de la tyrosine est utilisé et il se transforme en acide p-coumarique en présence de l'enzyme tyrosine ammoniac-lyase. Par la suite, cet acide p-coumarique se transforme en acide caféique en présence d'une enzyme p-coumarate 3-hydroxylase, d'oxygène et de NADPH. Finalement, l'acide caféique se transforme en eugénol via d'autres conversions simples.
Qu'est-ce que l'isoeugénol ?
Isoeugénol est un type de phénylpropène, et c'est un gaïacol substitué. On retrouve cette substance dans les huiles essentielles de plantes comme l'ylang-ylang, et c'est aussi un composant de la fumée de bois et de la fumée liquide. De plus, nous pouvons synthétiser l'isoeugénol à partir de l'eugénol.
Il existe deux formes d'isoeugénol comme l'isomère cis et l'isomère trans. L'isomère cis de l'isoeugénol apparaît sous la forme d'un liquide, tandis que l'isomère trans de l'isoeugénol apparaît sous la forme d'une substance cristalline. Cette substance est très utile dans la fabrication de la vanilline. De plus, il est responsable de l'effet anti-moisissure de la fumée sur la viande et le fromage.
Figure 03: La structure chimique de l'isoeugénol
Cependant, certaines personnes présentent une allergie à l'isoeugénol; le symptôme commun est une réaction de type ruche. Ce symptôme survient lorsqu'ils sont exposés au parfum de savons, de papiers hygiéniques, de shampooings, de détergents et d'applications cosmétiques topiques contenant cette substance. De plus, nous pouvons vérifier la sensibilité à cette substance à l'aide d'un patch test clinique.
Quelle est la différence entre l'eugénol et l'isoeugénol ?
L'eugénol et l'isoeugénol sont des isomères l'un de l'autre. L'eugénol est une substance allyl guaiacol de formule chimique C10H12O2. L'isoeugénol est un type de phénylpropène, et c'est un gaïacol substitué. le différence clé entre l'eugénol et l'isoeugénol est que l'eugénol a une odeur de clou de girofle, tandis que l'isoeugénol a une odeur florale. De plus, l'eugénol est un liquide de couleur jaune pâle alors que l'isomère trans de l'isoeugénol est une substance cristalline tandis que son isomère cis est un liquide huileux.
Le tableau suivant montre une comparaison côte à côte de la différence entre l'eugénol et l'isoeugénol.
Résumé – Eugénol vs Isoeugénol
Eugenol est une substance allyl guaiacol ayant la formule chimique C10H12O2. L'isoeugénol est un type de phénylpropène et un gaïacol substitué. La principale différence entre l'eugénol et l'isoeugénol est que l'eugénol a une odeur de clou de girofle, tandis que l'isoeugénol a une odeur florale.
