Différence entre la réaction de Finkelstein et Swarts

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Différence entre la réaction de Finkelstein et Swarts
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Vidéo: Différence entre la réaction de Finkelstein et Swarts

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Anonim

La principale différence entre la réaction de Finkelstein et celle de Swarts est que le produit final de la réaction de Finkelstein est l'iodure d'alkyle alors que le produit final de la réaction de Swarts est le fluorure d'alkyle.

La réaction de Finkelstein et la réaction de Swarts sont importantes dans la préparation des halogénures d'alkyle. Par conséquent, ce sont des réactions très importantes dans les processus de synthèse organique. Ces deux réactions impliquent l'échange d'halogénures en fonction de leur réactivité.

Qu'est-ce que la réaction de Finkelstein ?

La réaction de Finkelstein est un type de réaction organique nommé d'après le scientifique Hans Finkelstein. Dans cette réaction, des iodures d'alkyle sont formés à partir d'autres halogénures d'alkyle. C'est un type de réaction de substitution. Nous appelons cela une réaction SN2 ou une réaction bimoléculaire. Ce sont généralement des réactions d'équilibre. Cependant, nous pouvons conduire la réaction vers l'achèvement en utilisant une quantité excessive de sel d'halogénure. De plus, cette réaction fonctionne mieux avec les halogénures primaires. De plus, nous pouvons observer un rendement exceptionnellement élevé en utilisant des halogénures d'allyle et de benzyle. Cependant, la réaction avec les halogénures secondaires est faible. De plus, les halogénures de vinyle, d'aryle et tertiaires ne sont pas réactifs.

Différence clé - Finkelstein vs Swarts Réaction
Différence clé - Finkelstein vs Swarts Réaction

Concernant l'utilité, cette réaction est utile pour la conversion d'un chlorure d'alkyle ou d'un bromure d'alkyle en un iodure d'alkyle. Ce procédé comprend le traitement d'une solution d'iodure de sodium dans l'acétone. C'est parce que l'iodure de sodium se dissout dans l'acétone alors que le chlorure de sodium et le bromure de sodium ne se dissolvent pas dans l'acétone. Le chlorure de sodium et le bromure de sodium peu solubles ont tendance à précipiter; ainsi, nous pouvons obtenir de l'iodure de sodium comme produit final en raison de l'action de masse.

Qu'est-ce que la réaction de Swarts ?

La réaction de Swarts est un type de réaction organique nommé d'après le scientifique F. Swarts, qui l'a découverte à la fin du 19th siècle. Dans cette réaction, l'échange d'halogénures avec le fluorure se produit pour former des fluorures d'alkyle. Le plus souvent, cette réaction se produit avec la substitution du chlore par du fluor. De plus, cette réaction est réalisée en présence de fluorure d'antimoine (SbF3). C'est parce que l'action de l'antimoine est nécessaire à la progression de la réaction; c'est un agent fluorant. En plus de cela, nous pouvons également utiliser d'autres fluorures métalliques tels que le fluorure d'argent (AgF) et le fluorure de mercure (Hg2F2)..

Différence entre la réaction de Finkelstein et Swarts
Différence entre la réaction de Finkelstein et Swarts

Figure 02: Trifluorure d'antimoine

Dans les productions à l'échelle industrielle, la réaction Swarts est très importante dans la préparation des fréons. Une variante de cette réaction est l'utilisation de fluorure d'hydrogène (HF) avec des sels d'antimoine (Sb) ayant +3 ou +5 états d'oxydation. Et cette variante est appelée fluoration.

Quelle est la différence entre la réaction de Finkelstein et celle de Swarts ?

La réaction de Finkelstein et la réaction de Swarts sont associées à la production d'halogénures d'alkyle. Ces réactions décrivent l'échange d'halogénures entre composés organiques (ou composés organiques et inorganiques) pour préparer de nouveaux halogénures d'alkyle. le différence clé entre la réaction de Finkelstein et celle de Swarts est que le produit final de la réaction de Finkelstein est l'iodure d'alkyle tandis que le produit final de la réaction de Swarts est le fluorure d'alkyle. Le réactif pour la réaction de Finkelstein peut être des halogénures primaires, des halogénures secondaires, des halogénures d'allyle et des halogénures de benzyle, mais cette réaction ne s'applique pas aux réactions tertiaires, aux halogénures de vinyle et d'aryle. Les réactifs pour la réaction de Swarts sont soit le chlorure d'alkyle, soit le bromure d'alkyle, ainsi qu'un agent de fluoration tel que le fluorure d'antimoine.

L'infographie ci-dessous présente les différences entre la réaction de Finkelstein et celle de Swarts.

Différence entre la réaction de Finkelstein et Swarts sous forme tabulaire
Différence entre la réaction de Finkelstein et Swarts sous forme tabulaire

Résumé - Réaction Finkelstein vs Swarts

Les réactions de Finkelstein et Swarts sont associées à la production d'halogénures d'alkyle. Ces réactions décrivent l'échange d'halogénures entre composés organiques (ou composés organiques et inorganiques) pour préparer de nouveaux halogénures d'alkyle. La principale différence entre la réaction de Finkelstein et celle de Swarts est que le produit final de la réaction de Finkelstein est l'iodure d'alkyle, tandis que le produit final de la réaction de Swarts est le fluorure d'alkyle.

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