Différence entre l'amination réductrice et la transamination

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Différence entre l'amination réductrice et la transamination
Différence entre l'amination réductrice et la transamination

Vidéo: Différence entre l'amination réductrice et la transamination

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La principale différence entre l'amination réductrice et la transamination est que l'amination réductrice est la conversion d'un groupe carbonyle en un groupe amine, tandis que la transamination est le transfert d'un groupe amine d'une molécule à une autre.

L'amination est le processus que nous pouvons utiliser pour introduire un groupe amine dans une molécule. L'amination réductrice et la transamination sont deux formes de processus d'amination. Par conséquent, ces processus impliquent également l'introduction d'un groupe amine dans une molécule, mais par des voies différentes; l'amination réductrice implique la conversion d'un groupe existant en un groupe amine alors que la transamination implique le transfert d'un groupe amine.

Qu'est-ce que l'amination réductrice ?

L'amination réductrice est une forme de processus d'amination dans lequel nous convertissons un groupe carbonyle en un groupe amine. Nous l'appelons également « alkylation réductrice ». Ce processus passe par une imine. Les groupes carbonyle pouvant intervenir dans ces réactions sont principalement des groupes aldéhyde ou cétone. De plus, c'est l'un des moyens d'amination les plus efficaces. Par conséquent, la plupart des industries utilisent ce processus.

Différence entre l'amination réductrice et la transamination_Fig 01
Différence entre l'amination réductrice et la transamination_Fig 01

Figure 01: Amination réductrice Acétophénone Ammoniac

Lorsque l'on considère le processus de réaction, tout d'abord, le groupe carbonyle forme un groupe hémiaminal. Ensuite, il perd une molécule d'eau pour former l'imine. Cette étape de réaction est réversible. En éliminant les molécules d'eau formées lors de cette réaction, on peut déplacer la réaction vers la formation de l'imine à partir du groupe cétone ou aldéhyde. Il faut ensuite isoler cette imine à l'aide d'un agent réducteur stable tel que le borohydrure de sodium. Nous l'appelons « amination réductrice indirecte ». Si cette formation d'imine et la réaction de réduction se produisent en même temps, nous l'appelons "amination réductrice directe". Enfin, cet intermédiaire imine se transforme en forme amine.

Qu'est-ce que la transamination ?

La transamination est une forme d'amination dans laquelle une réaction chimique se produit via le transfert d'un groupe amine à un acide céto. Cette réaction forme un nouvel acide aminé. C'est la voie la plus courante de désamination des acides aminés. Dans ce processus, les acides aminés essentiels se transforment en acides aminés non essentiels. dans les systèmes biologiques, des enzymes telles que les transaminases et les aminotransférases interviennent dans ce type de réactions.

Différence entre l'amination réductrice et la transamination_Fig 02
Différence entre l'amination réductrice et la transamination_Fig 02

Figure 02: Réaction d'aminotransfert entre un acide aminé et un acide alpha-céto

Lorsque l'on considère le mécanisme d'action de ce processus, il se produit de deux manières. Dans un premier temps, le groupe alpha amino d'un acide aminé est transféré à l'enzyme. Cela produit un acide α-céto et l'enzyme aminée. La deuxième étape du processus implique le transfert d'un groupe amino à l'accepteur d'acide céto. Cela forme la molécule finale d'acides aminés. De plus, l'enzyme se régénère car elle agit ici comme catalyseur.

Quelle est la différence entre l'amination réductrice et la transamination ?

L'amination est le processus d'introduction d'un groupe amine dans une molécule. L'amination réductrice et la transamination sont deux formes d'amination. Cependant, ces deux processus diffèrent l'un de l'autre selon la voie par laquelle ils introduisent le groupe amine. Par conséquent, la principale différence entre l'amination réductrice et la transamination réside dans le fait que l'amination réductrice est la conversion d'un groupe carbonyle en un groupe amine, tandis que la transamination est le transfert d'un groupe amine d'une molécule à une autre.. De plus, nous pouvons également trouver une différence entre l'amination réductrice et la transamination dans les intermédiaires formés par les deux processus. Autrement dit, l'amination réductrice donne une imine tandis que la transamination donne un acide alpha-céto comme intermédiaire.

L'infographie ci-dessous présente la différence entre l'amination réductrice et la transamination.

Différence entre l'amination réductrice et la transamination sous forme tabulaire
Différence entre l'amination réductrice et la transamination sous forme tabulaire

Résumé - Amination réductrice vs transamination

L'amination est très importante en biochimie en tant que méthode d'introduction d'un groupe amine dans une molécule. Lorsque l'on considère l'amination réductrice et la transamination, la différence entre l'amination réductrice et la transamination est que l'amination réductrice est la conversion d'un groupe carbonyle en un groupe amine alors que la transamination est le transfert d'un groupe amine d'une molécule à une autre.

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