La principale différence entre l'acylation et l'alkylation de Friedel Crafts est que l'acylation de Friedel Crafts implique l'acylation d'un cycle aromatique, tandis que l'alkylation de Friedel Crafts implique l'alkylation d'un cycle aromatique. De plus, les réactions multiples et les réarrangements de carbocation ne se produisent pas dans les réactions d'acylation alors qu'ils peuvent se produire dans les réactions d'alkylation.
Les réactions de Friedel Crafts sont un ensemble de réactions que nous pouvons utiliser pour attacher des groupes substituants aux cycles aromatiques et pour éliminer ces groupes substituants des cycles aromatiques. Les scientifiques Charles Friedel et James Crafts ont développé ces réactions en 1877. Il existe deux types principaux de cette réaction, à savoir la réaction d'acylation de Friedel Crafts et la réaction d'alkylation de Friedel Crafts. Ces deux réactions sont des substitutions électrophiles.
Qu'est-ce que l'acylation Friedel Crafts ?
Friedel Crafts acylation implique la fixation d'un groupe acyle à un cycle aromatique. Cet ajout d'un groupe acyle est une "acylation" en chimie organique. Les agents d'acylation typiques utilisés pour cette réaction sont les chlorures d'acyle. De plus, les catalyseurs améliorent la progression de ces réactions. Les catalyseurs courants comprennent les acides et le trichlorure d'aluminium.
Figure 01: Benzène Friedel Crafts Acylation
De plus, nous pouvons faire cette réaction en utilisant des anhydrides d'acide. Il y a des avantages à cette réaction par rapport à l'alkylation. La première est que plusieurs acylations ne se produisent pas en même temps. C'est parce que le produit cétonique de la réaction est toujours moins réactif que la molécule d'origine en raison de l'effet électroattracteur du groupe carbonyle. De plus, il n'y a pas de réarrangements de carbocation au cours de la progression de la réaction. L'ion carbonium qui se forme pendant la réaction se stabilise par des structures de résonance.
Qu'est-ce que l'alkylation de Friedel Crafts ?
Friedel Crafts L'alkylation implique la fixation de groupes alkyle à un cycle aromatique. C'est une réaction de substitution électrophile. Nous pouvons utiliser des halogénures d'alkyle pour cette réaction avec un catalyseur acide de Lewis fort. Si nous utilisons du chlorure ferrique (FeCl3) comme catalyseur, il se fixe à l'ion chlorure du chlorure d'alkyle et forme le cation alkyle. Ce cation alkyle peut alors se fixer sur le cycle aromatique. L'inconvénient majeur de cette réaction est que le produit de la réaction est plus nucléophile que le réactif. Par conséquent, cela peut provoquer une suralkylation.
Figure 02: Alkylation du benzène Friedel Crafts
De plus, la réaction convient au carbone tertiaire du cycle aromatique. Sinon, le carbocation peut subir des réarrangements. Il existe une hypothèse selon laquelle les réactions d'alkylation de Friedel Crafts sont réversibles. Nous l'appelons la désalkylation de Friedel Crafts.
Quelle est la différence entre l'acylation et l'alkylation de Friedel Crafts ?
Friedel Crafts L'acylation implique l'attachement d'un groupe acyle à un cycle aromatique. Il n'y a pas de réactions d'acylation multiples car le produit cétonique de la réaction est toujours moins réactif que la molécule d'origine en raison de l'effet attracteur d'électrons du groupe carbonyle. De plus, il n'y a pas de réarrangements de carbocation. En revanche, de multiples réactions d'alkylation ont lieu pendant l'alkylation de Friedel Crafts qui implique la fixation de groupes alkyle à un cycle aromatique. Si la substitution a lieu sur un carbone primaire ou secondaire, il y a également des réarrangements de carbocation.
Résumé - Friedel Crafts Acylation vs Alkylation
La réaction de Friedel Crafts est un ensemble de réactions organiques qui impliquent des réactions d'acylation et d'alkylation. La différence entre l'acylation et l'alkylation de Friedel Crafts est que la réaction d'acylation de Friedel Crafts implique l'acylation d'un cycle aromatique alors que l'alkylation de Friedel Crafts implique l'alkylation d'un cycle aromatique.
