Différence clé - Alkylation vs Acylation
L'alkylation et l'acylation sont deux réactions de substitution électrophiles en chimie organique. La principale différence entre l'alkylation et l'acylation est le groupe impliqué dans le processus de substitution. Un groupe alkyle est substitué dans le processus d'alkylation tandis qu'un groupe acyle est substitué à un autre composé lors de l'acylation. Lorsque cette substitution se produit dans un cycle benzénique dans des conditions catalytiques, elle est appelée « acylation/alkylation de Friedelcraft ».
Qu'est-ce que l'alkylation ?
Le transfert d'un groupe alkyle d'une molécule à une autre est appelé « alkylation ». Le groupe alkyle transféré peut être un carbocation alkyle, un radical libre, un carbanion ou une carabine. Le groupe alkyle est une partie d'une molécule ayant la formule générale de C n H2 n +1 (n - est un entier, il est équivalent au nombre de carbone dans le groupe alkyle).
Qu'est-ce que l'acylation ?
Le processus d'ajout d'un groupe acyle à un composé chimique est connu sous le nom d'acylation. L'agent acylant est le composé chimique qui fournit le groupe acyle dans ce processus. Les exemples d'agents acylants sont; halogénures d'acyle, chlorures d'acétyle.
Quelle est la différence entre l'alkylation et l'acylation ?
Définition de l'alkylation et de l'acylation:
Alkylation: L'alkylation est le transfert d'un groupe alkyle d'une molécule à une autre molécule.
Acylation: l'acylation est le processus d'ajout d'un groupe acyle à un composé chimique.
Agent:
Alkylation:
Les exemples d'agents alkylants sont;
- Carbocations d'alkyle
- Radicaux libres
- Carbanions
- Carabines
Acylation:
Les halogénures d'acyle sont les plus couramment utilisés comme agents acylants; ils sont très électrophiles lorsqu'ils sont traités avec certains catalyseurs métalliques.
Halogénures d'acyle:
Chlorure d'éthanol CH3-CO-Cl
Acyl anhydrides d'acides carboxyliques
Mécanisme d'alkylation et d'acylation:
Alkylation:
Alkylation du benzène: dans cette réaction, un atome d'hydrogène du cycle benzénique est remplacé par un groupe méthyle.
Acylation:
Acylation du benzène: dans cette réaction, un atome d'hydrogène dans le cycle benzénique est remplacé par un groupe CH3CO-.
Applications d'alkylation et d'acylation:
Alkylation:
Dans le processus de raffinage du pétrole: l'alkylation de l'isobutène avec des oléfines est utilisée pour valoriser le pétrole. Il produit des alkylates synthétiques ayant des chaînes C7-C8. Ceux-ci sont utilisés comme mélange de qualité supérieure pour l'essence.
En médecine: Une classe de médicaments appelés « agents antinéoplasiques alkylants » est utilisée dans le processus d'alkylation dans les applications de chimiothérapie. Cela se fait par l'alkylation de l'ADN avec le médicament pour endommager l'ADN des cellules cancéreuses.
Acylation:
En biologie:
Acylation des protéines: la modification post-traductionnelle des protéines se fait en attachant des groupes fonctionnels via des liaisons acyle.
Acylation grasse: c'est le processus d'ajout d'acides gras à des acides aminés particuliers (myristoylation ou palmitoylation).
Limites de l'alkylation et de l'acylation:
Alkylation:
- Lorsque des halogénures sont utilisés dans l'alkylation, il doit s'agir d'un halogénure d'alkyle. Les halogénures de vinyle ou d'aryle ne peuvent pas être utilisés car leurs carbocations intermédiaires ne sont pas très stables.
- Cette réaction implique un processus de réarrangement de carbocation, et un produit différent se formera.
- Poly-alkylation: Attacher plus d'un groupe alkyle au cycle. Cela peut être contrôlé en ajoutant une quantité excessive de benzène.
Acylation:
- L'acylation ne produit que des cétones. Cela est dû à la décomposition de HOCl en CO et HCl dans les conditions de réaction fournies.
- Seuls les benzènes activés sont réactifs en acylation. Dans ce cas, les benzènes doivent être plus réactifs qu'un mono-halobenzène.
- Lorsque des groupes arylamine sont présents, le catalyseur acide de Lewis (AlCl3) peut former un complexe les rendant très peu réactifs.
- Lorsque des groupes amine et alcool sont présents, ils peuvent donner des acylations N ou O au lieu de l'acylation requise du cycle.
Définition du groupe acyle:
Un groupe fonctionnel contenant un atome d'oxygène à double liaison et un groupe alkyle à un atome de carbone (R-C=O). En chimie organique, les groupes acides sont généralement dérivés d'acides carboxyliques. Les aldéhydes, les cétones et les esters contiennent également des groupes acyle.
