La principale différence entre les isomères E et Z est que les isomères E ont les substituants les plus prioritaires des côtés opposés, tandis que les isomères Z ont les substituants les plus prioritaires du même côté.
La nomenclature E-Z est un système de notation pour nommer différents isomères ayant la même formule chimique, mais des arrangements spatiaux différents. De plus, les isomères E et Z sont des alcènes. Ces isomères tirent leur nom de la position des substituants attachés à la double liaison de l'alcène.
Que sont les isomères E ?
Les isomères E sont des alcènes ayant les substituants les plus prioritaires sur les côtés opposés de la double liaison. La lettre « E » vient de entgegen en allemand, qui signifie « opposé ». La base de la notation E-Z est un ensemble de règles appelées règles de priorité. Ce sont les règles de Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Il s'agit d'un ensemble de règles pour nommer les molécules organiques, pour les spécifier de manière inégale.
Les étapes de dénomination d'une molécule à l'aide des règles CIP sont les suivantes;
- Identifier les centres chiraux ou les doubles liaisons présentes dans la molécule.
- Déterminer les priorités des substituants attachés au centre chiral ou à la double liaison.
- Utilisez le système R/S ou le système E/Z pour nommer le composé.
Les priorités des substituts
- Considérez d'abord les atomes directement liés au centre chiral ou à la double liaison - plus le numéro atomique est élevé, plus la priorité est élevée
- S'il y a des atomes égaux présents, alors il y a égalité. Ensuite, vérifiez les groupes de substituants pour trouver un point de différence de numéro atomique.
- S'il y a toujours une égalité, considérez les atomes liés à chacun des atomes de la chaîne principale et vérifiez s'il y a un point de différence.
Figure 01: Nomenclature E-Z du 3-méthylpent-2-ène
Dans l'image ci-dessus, l'isomère E a des substituants hautement prioritaires sur les côtés opposés de la double liaison alors que l'isomère Z a ces substituants du même côté.
Lorsque vous déterminez la priorité des substituants, considérez d'abord les atomes directement liés à la double liaison; dans l'exemple ci-dessus, il y a trois atomes de carbone (C) et un atome d'hydrogène (H). Par conséquent, il existe un lien car l'un des deux atomes de carbone de vinyle (atomes de carbone dans la double liaison) a des atomes de carbone directement liés. Ensuite, pour déterminer le groupe hautement prioritaire, considérez l'atome qui vient après ces atomes de carbone directement liés. Étant donné que le groupe substituant attaché à ce carbone vinylique est un groupe méthyle (-CH3) et un groupe éthyle (-CH2CH 3), la priorité est donnée au groupe éthyle. C'est parce que l'atome vient après l'atome de carbone directement lié (directement lié au carbone de vinyle) est un atome d'hydrogène dans le groupe méthyle et un carbone dans le groupe éthyle.
Que sont les isomères Z ?
Les isomères Z sont des alcènes ayant les substituants les plus prioritaires du même côté de la double liaison. La lettre « Z » vient de zusammen en allemand, ce qui signifie « ensemble ».
Figure 02: Nomenclature E-Z du 2-butène
Dans l'image ci-dessus, les substituants hautement prioritaires se trouvent du même côté de la double liaison dans l'isomère Z alors que l'isomère E a ces substituants dans les côtés opposés. De plus, les règles CIP déterminent la priorité de ces substituants. Pour l'exemple ci-dessus, les atomes directement liés au carbone à double liaison sont les atomes de carbone (C) des groupes méthyle et les atomes d'hydrogène (H). Étant donné que l'atome de carbone (14) a un numéro atomique élevé par rapport à l'hydrogène (1), la priorité est donnée au groupe méthyle (-CH3).
Quelle est la différence entre les isomères E et Z ?
E Isomères vs Z Isomères |
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| Les isomères E sont des alcènes ayant les substituants les plus prioritaires sur les côtés opposés de la double liaison. | Les isomères Z sont des alcènes dont les substituants ont la priorité la plus élevée du même côté de la double liaison. |
| Signification de la Nomenclature | |
| La lettre "E" vient de entgegen en allemand, ce qui signifie "opposé". | La lettre « Z » vient de zusammen en allemand, ce qui signifie « ensemble ». |
| Relation avec d'autres Nomenclatures | |
| Les isomères E des alcènes appartiennent à la catégorie des isomères trans. | Les isomères Z des alcènes appartiennent à la catégorie des isomères cis. |
Résumé - Isomères E vs Z
La notation ou la nomenclature E-Z est utilisée pour nommer les isomères ayant la même formule moléculaire et la même structure spatiale, donnant à chaque isomère une unicité. La différence entre les isomères E et Z est que les isomères E ont les substituants avec une priorité plus élevée dans les côtés opposés tandis que les isomères Z ont les substituants avec une priorité plus élevée sur le même côté.
