Isomères constitutionnels vs stéréoisomères
En général, isomère est un terme utilisé en chimie, en particulier en chimie organique, pour désigner des molécules ayant la même formule moléculaire mais des structures chimiques différentes. En raison de la variance des structures chimiques, ces molécules présentent également des propriétés chimiques et physiques différentes les unes des autres en général, tout en ayant la même formule moléculaire.
Que sont les isomères constitutionnels ?
Les isomères constitutionnels sont également appelés isomères structuraux car ces molécules ayant la même formule moléculaire ne diffèrent les unes des autres que par la manière dont les atomes individuels sont connectés. Le nom isomères structuraux lui-même suggère clairement cette idée. Il existe trois sous-divisions sous les isomères constitutionnels; ce sont des isomères squelettiques, positionnels et fonctionnels.
Les isomères squelettiques sont des isomères où la chaîne principale du composé se ramifie de différentes manières grâce à différentes formes de connectivité. Par exemple, si un composé a six atomes de carbone, supposons qu'il est composé uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène pour plus de commodité; si ces éléments sont placés dans une chaîne droite, le composé peut être nommé comme l'alcane 'Hexane'. Une molécule d'hexane typique aurait six atomes de carbone et quatorze atomes d'hydrogène. Examinons maintenant d'autres moyens de connectivité. Supposons que l'atome de carbone à la fin de la chaîne ait été retiré et fixé sur le deuxième atome de carbone. Ensuite, la chaîne principale serait raccourcie à cinq atomes de carbone avec l'atome de carbone supplémentaire à un point de ramification. Ce nouveau composé peut être nommé alcane « 2-méthylpentane ». De même, d'autres points de ramification peuvent être créés en ajoutant des groupes méthyle à différents endroits le long de la chaîne. Certains autres moyens de connectivité incluent; 2, 3-diméthylbutane, 2, 2-diméthylbutane, 3-méthylpentane etc.
Si le composé auquel on a affaire contient des groupes fonctionnels tels que l'alcool, l'amine, la cétone/aldéhyde, etc., en déplaçant les groupes fonctionnels sur divers atomes de carbone le long de la chaîne principale de carbone, plusieurs molécules différentes peuvent être établi; pourtant chacun ayant la même formule moléculaire. Ce type d'isomérie est appelé isomérie positionnelle. Parfois, lorsque l'on tente de réorganiser des éléments ordonnés dans une formule moléculaire, on peut créer des molécules ayant différents groupes fonctionnels, tout en restant fidèles à la même composition élémentaire donnée dans la formule moléculaire; c'est ce qu'on appelle une isomérie de groupe fonctionnel. Les alcools et les éthers peuvent être échangés confortablement de cette façon (par exemple CH3-O-CH3 et CH3 -CH2-OH) et avec la bonne quantité d'insaturation présente, il peut également être échangé avec des cétones et des aldéhydes. Un autre exemple courant est un hexène à chaîne droite et un composé cyclohexane. Les changements dans les groupes fonctionnels affectent considérablement les propriétés chimiques du composé ainsi que ses caractéristiques physiques.
Que sont les stéréoisomères ?
Les stéréoisomères sont des composés isomères ayant la même formule moléculaire et ont également la même connectivité d'atomes, mais ne diffèrent que par les arrangements tridimensionnels des atomes dans l'espace, donc également appelés isomères spatiaux. Il existe différents types de stéréoisomères, à savoir; énantiomères, diastéréoisomères, isomères cis-trans, isomères conformationnels, etc.
Les énantiomères sont des molécules qui sont des images miroir les unes des autres; ces molécules ne sont donc pas superposables. La magie est créée par des centres appelés centres chiraux. Ce sont des atomes de carbone auxquels sont connectés quatre groupes différents. Les centres chiraux sont responsables de la création d'énantiomères, et ces molécules ont des propriétés presque identiques, mais elles peuvent être identifiées à partir de la façon dont elles font tourner la lumière polarisée dans le plan. Par conséquent, ceux-ci sont également appelés isomères optiques. Il existe également des stéréoisomères qui ne sont pas des énantiomères, c'est-à-dire qu'ils ne sont pas des images miroir les uns des autres, et certaines de ces molécules le sont; diastéréoisomères, isomères cis-trans et conformères. Il existe une classe spéciale de diastéréoisomères appelés composés méso, qui ont un plan miroir dans la molécule, mais la molécule prise dans son ensemble, son image miroir ne forme pas une autre molécule, mais à la place résulte de la même molécule. Les conformères sont des molécules qui ont la même connectivité mais qui prennent des formes différentes; par exemple. diverses conformations de cyclohexane; chaise, bateau, demi-bateau etc.
Quelle est la différence entre les isomères constitutionnels et les stéréoisomères ?
• Les isomères constitutionnels ont des atomes connectés dans des ordres différents alors que, dans les stéréoisomères, la connectivité des atomes est similaire mais la disposition 3D des atomes dans l'espace est différente
• La chiralité est observée dans les stéréoisomères et non dans les isomères constitutionnels.
• Les isomères constitutionnels peuvent avoir des noms chimiques très différents les uns des autres, alors que les stéréoisomères auront généralement le même nom chimique avec une lettre ou un symbole d'identification de l'orientation devant le nom.
• Les propriétés chimiques et physiques des isomères constitutionnels diffèrent plus rapidement qu'entre les stéréoisomères.
