Différence clé - Réactions stéréospécifiques vs stéréosélectives
La principale différence entre les réactions stéréospécifiques et stéréosélectives est que, dans les réactions stéréospécifiques, différents réactifs stéréospécifiques donnent différents stéréoisomères du produit dans des conditions idéales (le produit est spécifique au stéréoisomère du réactif), alors que dans les réactions stéréosélectives, un un seul réactif peut donner différents types de stéréoisomères.
La stéréochimie est la partie de la chimie qui traite des structures tridimensionnelles des molécules. Les réactions stéréochimiques sont classées en deux groupes comme stéréospécifiques et stéréosélectives, en fonction de la stéréochimie du produit. Ces produits sont appelés stéréoisomères.
Qu'est-ce qu'une réaction stéréospécifique ?
Dans une réaction stéréospécifique, chaque réactif stéréoisomère produit un produit stéréoisomère différent ou un ensemble différent de produits stéréoisomères. Toutes les réactions stéréospécifiques sont essentiellement stéréosélectives, mais les réactions stéréosélectives ne sont certainement pas stéréospécifiques. Des exemples de réactions stéréospécifiques comprennent la trans-addition de brome aux alcènes (E)- et (Z), les réactions électrocycliques telles que les fermetures de cycles disrotatoires, la syn-addition chélétropique de carbènes singulet aux alcènes et le réarrangement sigmatropique de Claisen des cis- et trans- isomères de (4S)-vinyloxypent-2-ènes.
Figure 1: Ouverture du cycle électrocyclique de stéréospécificité
Dans toutes ces réactions, les substrats stéréoisomères sont convertis en produits stéréoisomères. Il n'est pas obligatoire qu'une réaction soit 100% stéréospécifique. Si une réaction produit un mélange de deux stéréoisomères différents dans un rapport de 80:20, la réaction est alors dite stéréospécifique à 80 %.
Qu'est-ce qu'une réaction stéréosélective ?
Dans les réactions stéréosélectives, un seul réactif donne deux ou plusieurs produits stéréoisomères, et un produit est plus important que l'autre ou les autres produits. Les réactions stéréosélectives peuvent être décrites comme étant modérément stéréosélectives, hautement stéréosélectives ou complètement stéréosélectives en fonction du degré de préférence pour un stéréoisomère spécifique.
Figure 02: Stéréosélectivité D-A
Des réactions stéréosélectives ont lieu lors de l'addition d'acide formique au norbornène, de la réduction diastéréosélective de la 4-tert-butylcyclohexanone avec de l'hydrure de lithumaluminium et de l'alkylation énantiosélective du benzaldéhyde avec des réactifs organozinc en présence de (1R, 2S) -N, N-dibutylnoréphédrine comme catalyseur.
Quelle est la différence entre les réactions stéréospécifiques et stéréosélectives ?
Réactions stéréospécifiques vs stéréosélectives |
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| Chaque réactif stéréoisomère produit un produit stéréoisomère différent ou un ensemble différent de produits stéréoisomères. | Un seul réactif donne deux produits stéréoisomères ou plus, et un produit est plus important que l'autre produit ou les autres produits. |
| Relation | |
| Toutes les réactions stéréospécifiques sont essentiellement stéréosélectives. | Toutes les réactions stéréosélectives ne sont pas essentiellement stéréospécifiques. |
| Exemples | |
| trans-addition de brome aux alcènes (E)- et (Z), réactions électrocycliques telles que les fermetures de cycles disrotatoires, addition syn chélétrope de carbènes singulet aux alcènes et réarrangement sigmatropique de Claisen des cis- et trans- isomères de (4S)-vinyloxypent-2-ènes | réduction diastéréosélective de la 4-tert-butylcyclohexanone avec de l'hydrure de lithumaluminium et alkylation énantiosélective du benzaldéhyde avec des réactifs organozinciques en présence de (1R, 2S)-N, N-dibutylnoréphédrine comme catalyseur |
Résumé - Réactions stéréospécifiques vs stéréosélectives
Les termes de réactions stéréosélectives et stéréospécifiques sont attribués en observant la structure 3D des stéréoisomères dans les réactions stéréochimiques. Dans les réactions stéréospécifiques, chaque réactif stéréoisomère produit un produit stéréoisomère différent, alors que, dans les réactions stéréosélectives, un seul réactif peut produire deux ou plusieurs produits stéréoisomères différents. C'est la différence entre les réactions stéréospécifiques et stéréosélectives.
