Différence clé - Hyperconjugaison vs Résonance
L'hyperconjugaison et la résonance peuvent stabiliser les molécules polyatomiques ou les ions de deux manières différentes. Les exigences pour ces deux processus sont différentes. Si une molécule peut avoir plus d'une structure de résonance, cette molécule possède la stabilisation de résonance. Mais, l'hyperconjugaison se produit en présence d'une liaison σ avec une orbitale p adjacente vide ou partiellement remplie ou une orbitale π. C'est la principale différence Hyperconjugaison et résonance
Qu'est-ce que l'hyperconjugaison ?
L'interaction des électrons dans une liaison σ (généralement des liaisons CH ou CC) avec une orbitale p adjacente vide ou partiellement remplie ou une orbitale π entraîne une orbitale moléculaire étendue en augmentant la stabilité du système. Cette interaction de stabilisation est appelée « hyperconjugaison ». Selon la théorie des liaisons de valence, cette interaction est décrite comme une « double liaison sans résonance de liaison ».
Schreiner Hyperconjugaison
Qu'est-ce que la résonance ?
La résonance est la méthode de description des électrons délocalisés dans une molécule ou un ion polyatomique lorsqu'il peut avoir plus d'une structure de Lewis pour exprimer le motif de liaison. Plusieurs structures contributives peuvent être utilisées pour représenter ces électrons délocalisés dans une molécule ou un ion, et ces structures sont appelées structures de résonance. Toutes les structures contributives peuvent être illustrées à l'aide d'une structure de Lewis avec un nombre dénombrable de liaisons covalentes en répartissant la paire d'électrons entre deux atomes de la liaison. Étant donné que plusieurs structures de Lewis peuvent être utilisées pour représenter la structure moléculaire. La structure moléculaire réelle est un intermédiaire de toutes ces structures de Lewis possibles. C'est ce qu'on appelle un hybride de résonance. Toutes les structures contributives ont les noyaux dans la même position, mais la distribution des électrons peut être différente.
Résonance du phénol
Quelle est la différence entre Hyperconjugaison et Résonance ?
Caractéristiques de l'hyperconjugaison et de la résonance
Hyperconjugaison
L'hyperconjugaison affecte la longueur de la liaison et entraîne le raccourcissement des liaisons sigma (σ)
| Molécule | Longueur de la liaison C-C | Raison |
| 1, 3-butadiène | 1.46 A | Conjugaison normale entre deux parties alcényles. |
| Méthylacétylène | 1.46 A | Hyperconjugaison entre les parties alkyle et alcynyle |
| Méthane | 1.54 A | C'est un hydrocarbure saturé sans hyperconjugaison |
Les molécules avec hyperconjugaison ont des valeurs plus élevées pour la chaleur de formation par rapport à la somme de leurs énergies de liaison. Mais, la chaleur d'hydrogénation par double liaison est inférieure à celle de l'éthylène
La stabilité des carbocations varie en fonction du nombre de liaisons C-H attachées à l'atome de carbone chargé positivement. La stabilisation de l'hyperconjugaison est plus importante lorsque de nombreuses liaisons C-H sont attachées
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
La force d'hyperconjugaison relative dépend du type d'isotope de l'hydrogène. L'hydrogène a une plus grande résistance que le deutérium (D) et le tritium (T). Le tritium a le moins de capacité à montrer une hyperconjugaison entre eux. L'énergie nécessaire pour rompre la liaison C-T > la liaison C-D > la liaison C-H, ce qui facilite l'hyperconjugaison de H
Résonance
