Isomères vs Résonance | Structures de résonance vs isomères | Isomères constitutionnels, stéréoisomères, énantiomères, diastéréomères
Une molécule ou un ion ayant la même formule moléculaire peut exister de différentes manières selon les ordres de liaison, les différences de distribution de charge, la façon dont ils s'arrangent dans l'espace, etc.
Isomères
Les isomères sont des composés différents avec la même formule moléculaire. Il existe différents types d'isomères. Les isomères peuvent être principalement divisés en deux groupes en tant qu'isomères constitutionnels et stéréoisomères. Les isomères constitutionnels sont des isomères où la connectivité des atomes diffère dans les molécules. Le butane est l'alcane le plus simple à montrer une isomérie constitutionnelle. Le butane a deux isomères constitutionnels, le butane lui-même et l'isobutène.
CH3CH2CH2CH3
Butane Isobutane/ 2-méthylpropane
Dans les stéréoisomères, les atomes sont connectés dans le même ordre, contrairement aux isomères constitutionnels. Les stéréoisomères ne diffèrent que par la disposition de leurs atomes dans l'espace. Les stéréoisomères peuvent être de deux types, les énantiomères et les diastéréoisomères. Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères dont les molécules ne sont pas des images en miroir les unes des autres. Les isomères cis trans du 1,2-dichloroéthène sont des diastéréoisomères. Les énantiomères sont des stéréoisomères dont les molécules sont des images miroir non superposables les unes des autres. Les énantiomères n'apparaissent qu'avec des molécules chirales. Une molécule chirale est définie comme une molécule qui n'est pas identique à son image miroir. Par conséquent, la molécule chirale et son image miroir sont des énantiomères l'une de l'autre. Par exemple, la molécule de 2-butanol est chirale, et elle et ses images miroir sont des énantiomères.
Résonance
Lors de l'écriture des structures de Lewis, nous ne montrons que les électrons de valence. En faisant en sorte que les atomes partagent ou transfèrent des électrons, nous essayons de donner à chaque atome la configuration électronique du gaz rare. Cependant, lors de cette tentative, nous pouvons imposer une localisation artificielle aux électrons. En conséquence, plusieurs structures de Lewis équivalentes peuvent être écrites pour de nombreuses molécules et ions. Les structures écrites en changeant la position des électrons sont appelées structures de résonance. Ce sont des structures qui n'existent qu'en théorie. La structure de résonance énonce deux faits sur les structures de résonance.
- Aucune des structures de résonance ne sera la représentation correcte de la molécule réelle; aucune ne ressemblera complètement aux propriétés chimiques et physiques de la molécule réelle.
- La molécule réelle ou l'ion sera mieux représenté par un hybride de toutes les structures de résonance.
Les structures de résonance sont indiquées par la flèche ↔. Voici les structures de résonance de l'ion carbonate (CO32-).
Des études aux rayons X ont montré que la molécule réelle se situe entre ces résonances. Selon les études, toutes les liaisons carbone-oxygène sont de longueur égale dans l'ion carbonate. Cependant, selon les structures ci-dessus, nous pouvons voir qu'une est une double liaison et deux sont des liaisons simples. Par conséquent, si ces structures de résonance se produisent séparément, idéalement, il devrait y avoir différentes longueurs de liaison dans l'ion. Les mêmes longueurs de liaison indiquent qu'aucune de ces structures n'est réellement présente dans la nature, mais plutôt un hybride de cela.
Quelle est la différence entre les isomères et la résonance ?
• Dans les isomères, l'arrangement atomique ou l'arrangement spatial de la molécule peut différer. Mais dans les structures de résonance, ces facteurs ne changent pas. Au contraire, ils n'ont qu'un changement de position d'un électron.
• Les isomères sont naturellement présents, mais les structures de résonance n'existent pas dans la réalité. Ce sont des structures hypothétiques, qui se limitent uniquement à la théorie.
