La principale différence entre les diènes conjugués et cumulés est que les diènes conjugués ont deux doubles liaisons séparées par une simple liaison, tandis que les diènes cumulés ont deux doubles liaisons connectées à un atome similaire.
Les diènes sont des composés organiques très importants en chimie organique. Ceux-ci sont également appelés dioléfines ou alcadiènes. Ce sont des composés covalents constitués de deux doubles liaisons entre les atomes de carbone. Par conséquent, ces composés sont constitués de deux unités alcènes avec le préfixe standard "di" de la nomenclature systématique.
Que sont les diènes conjugués ?
Les diènes conjugués sont des composés organiques avec des doubles liaisons séparées par des liaisons simples. En d'autres termes, un diène conjugué a un motif alterné de doubles liaisons et de liaisons simples. Cela fait un système conjugué d'un nuage d'électrons dans tout le système conjugué. Cependant, si les doubles liaisons sont séparées par plus d'une simple liaison, nous l'appelons alors un diène isolé. Ces diènes conjugués sont principalement utilisés comme monomères dans l'industrie des polymères.
Figure 01: Un diène conjugué simple
La préparation des diènes conjugués est similaire à la façon dont nous utilisons la réaction d'élimination des halogénures d'alkyle pour fabriquer des alcènes. On peut utiliser des dihalogénures pour les transformer en diènes conjugués par deux réactions d'élimination successives. Dans ce procédé, il est important d'utiliser une base solide à encombrement stérique. Ceci est utile pour empêcher les réactions de substitution concurrentes. Il existe des sous-produits possibles de ce processus, y compris des alcynes lors de l'utilisation de bases fortes telles que l'amidure de sodium. Une autre méthode de préparation des diènes conjugués est la réaction d'élimination des halogénures allyliques.
De plus, nous pouvons déterminer la stabilité des diènes conjugués pour démontrer la chaleur d'hydrogénation. Par exemple, lorsque l'on compare le 1, 3-butadiène et le 1-butène, le 1, 3-butadiène a une double liaison supplémentaire qui nécessite une mole supplémentaire d'hydrogène pour la réduire en butane. Par conséquent, l'hydrogénation du 1,3-butadiène génère plus de chaleur que celle du 1-butène. Cependant, les valeurs expérimentales de la chaleur de l'hydrogène sont inférieures à celles attendues en raison de la stabilité de ce composé. Le système conjugué offre une stabilité supplémentaire à la molécule.
Que sont les diènes cumulés ?
Les diènes cumulés sont des composés organiques ayant des doubles liaisons partageant un atome commun. En d'autres termes, deux doubles liaisons sont attachées au même atome. Typiquement, ces composés sont moins stables que les diènes conjugués car les diènes conjugués forment le système conjugué, ce qui rend la molécule plus stable. Ces composés sont également appelés alcadiènes cumulés.
Figure 02: Un diène cumulé simple
La molécule de diène cumulé la plus simple que nous puissions trouver est le 1, 2-propadiène. Il est également connu sous le nom d'allène. Il y a un atome de carbone central dans ces molécules qui a une hybridation sp. La géométrie autour de cet atome de carbone est linéaire.
Généralement, les diènes cumulés sont instables par rapport aux diènes conjugués. En effet, ces composés sont un état probable pour que la triple liaison d'un alcyne descende la chaîne carbonée vers la position la plus stable.
Quelle est la différence entre les diènes conjugués et cumulés ?
Il existe trois manières différentes d'arranger les doubles liaisons des diènes dans la molécule: conjuguées, isolées ou cumulées.le différence clé entre les diènes conjugués et cumulatifs est que les diènes conjugués ont deux doubles liaisons séparées par une simple liaison, tandis que les diènes cumulés ont deux doubles liaisons connectées à un atome similaire.
Le tableau suivant résume la différence entre les diènes conjugués et cumulés.
Résumé - Diènes conjugués vs cumulés
Un diène est un composé organique constitué de deux doubles liaisons. Dans les diènes conjugués, les deux doubles liaisons sont séparées par une simple liaison, alors que dans les diènes cumulés, deux doubles liaisons sont reliées à un atome similaire. C'est la principale différence entre les diènes conjugués et cumulés.
