Quelle est la différence entre le carbone anomérique et le carbone chiral

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Quelle est la différence entre le carbone anomérique et le carbone chiral
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Vidéo: Les différentes hybridations du carbone : différence entre un carbone sp3 sp2 et sp 2024, Décembre
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La principale différence entre le carbone anomérique et le carbone chiral est qu'un atome de carbone anomérique contient essentiellement un groupe hydroxyle cis ou trans par rapport à l'atome d'oxygène exocyclique, alors qu'un atome de carbone chiral contient essentiellement quatre groupes fonctionnels différents attachés à avec des liaisons covalentes simples.

Le carbone anomérique est le carbone provenant du composé de carbone carbonyle de la forme à chaîne ouverte de la molécule de glucide. Les atomes de carbone chiraux sont des atomes de carbone constitués de quatre liaisons simples à quatre groupes fonctionnels différents.

Qu'est-ce que le carbone anomérique ?

Le carbone anomérique est le carbone dérivé du composé de carbone carbonylé de la forme à chaîne ouverte de la molécule de glucide. Selon la structure chimique des composés anomères contenant du carbone, il existe deux types d'anomères alpha et bêta.

L'anomère alpha est la configuration d'un glucide dans laquelle le groupe hydroxyle est cis par rapport à l'oxygène exocyclique au centre anomérique. Cela signifie que le groupe hydroxyle et l'atome d'oxygène exocyclique sont du même côté de la projection moléculaire. Lorsque nous dessinons une formule de Haworth, le groupe hydroxyle est dans la direction descendante s'il s'agit de l'anomère alpha. L'exemple suivant montre l'anomère alpha du D-glucopyranose.

Carbone anomérique vs carbone chiral sous forme tabulaire
Carbone anomérique vs carbone chiral sous forme tabulaire

Figure 01: Anomères alpha et bêta

L'anomère bêta est la configuration d'un glucide dans laquelle le groupe hydroxyle est trans à l'oxygène exocyclique au centre anomérique. Cela signifie que le groupe hydroxyle et l'atome d'oxygène exocyclique sont sur les côtés opposés de la projection moléculaire.

Qu'est-ce que le carbone chiral ?

Les atomes de carbone chiraux sont des atomes de carbone constitués de quatre liaisons simples à quatre groupes fonctionnels différents. Le concept de la présence d'un carbone chiral est mieux décrit par la chiralité. La chiralité fait référence à la propriété d'avoir une image miroir superposable. Ce terme est principalement utilisé avec des composés organiques. Le point qui détermine la présence ou l'absence de chiralité dans une molécule est le centre chiral de cette molécule. Le centre chiral est un atome de carbone d'un composé organique auquel sont attachés quatre substituants différents. Les composés chiraux sont des composés contenant des atomes de carbone chiraux. La chiralité est en fait la propriété d'avoir des centres chiraux. Le centre chiral est essentiellement hybride sp3 car il doit porter quatre groupes d'atomes différents, formant quatre liaisons covalentes simples.

Carbone anomérique et carbone chiral - Comparaison côte à côte
Carbone anomérique et carbone chiral - Comparaison côte à côte

Figure 02: Les atomes de carbone chiraux sont représentés par des étoiles de couleur bleue

Les centres chiraux provoquent l'isomérie optique des composés. En d'autres termes, les composés ayant des centres chiraux ne se superposent pas avec leur image miroir. Par conséquent, les composés ayant le centre chiral et la molécule qui ressemble à son image miroir sont deux composés différents. Ensemble, ces deux molécules sont appelées énantiomères.

D'autre part, le terme achiral signifie qu'il n'y a pas de centres chiraux présents. Par conséquent, un composé chiral n'a pas de symétrie. Cependant, il a une image miroir non superposable. Puisqu'il n'y a pas de centres chiraux dans les composés achiraux, un composé achiral a des images miroir superposables.

Quelle est la différence entre le carbone anomérique et le carbone chiral ?

Les composés anomères et les composés chiraux sont deux formes différentes de composés organiques qui ont des types spécifiques d'atomes de carbone. le différence clé entre le carbone anomérique et le carbone chiral est qu'un atome de carbone anomérique contient essentiellement un groupe hydroxyle qui est cis ou trans par rapport à l'atome d'oxygène exocyclique, alors qu'un atome de carbone chiral contient essentiellement quatre groupes fonctionnels différents qui lui sont attachés avec des liaisons covalentes simples..

L'infographie ci-dessous présente les différences entre le carbone anomérique et le carbone chiral sous forme de tableau pour une comparaison côte à côte.

Résumé - Carbone anomérique vs carbone chiral

Les composés anomères et les composés chiraux sont deux formes différentes de composés organiques qui ont des types spécifiques d'atomes de carbone. le différence clé entre le carbone anomérique et le carbone chiral est qu'un atome de carbone anomérique contient essentiellement un groupe hydroxyle qui est cis ou trans par rapport à l'atome d'oxygène exocyclique, alors qu'un atome de carbone chiral contient essentiellement quatre groupes fonctionnels différents qui lui sont attachés par des liaisons covalentes simples..

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