La principale différence entre les réactifs de Gilman et de Grignard est que le réactif de Gilman est un réactif de cuivre et de lithium, tandis que le réactif de Grignard est un réactif de magnésium.
Un réactif est une substance que nous pouvons ajouter à un mélange réactionnel afin de provoquer une réaction chimique ou de tester si une réaction chimique se produit dans un système particulier. Le réactif de Gilman et le réactif de Grignard sont ces deux types de substances.
Qu'est-ce que le réactif de Gilman ?
Le réactif de Gilman est un réactif des métaux cuivre et lithium. Par conséquent, nous pouvons le nommer comme une substance diorganocopper. La formule chimique générale de cette substance est R2CuLi. Dans cette formule chimique, R est soit un groupe alkyle, soit un groupe aryle. Ce réactif est très utile car contrairement à certains autres réactifs métalliques, le réactif de Gilman peut réagir avec des halogénures organiques pour remplacer le groupe halogénure par un groupe R. Ces types de réactions sont appelés réactions de Corey-House. Ces réactions de remplacement sont importantes dans la synthèse de produits complexes à partir de blocs de construction simples.
Figure 01: Structure générale d'un réactif de Gilman
Ce réactif a été découvert par le scientifique Henry Gilman et ses collègues. Un réactif de Gilman courant est le lithium diméthylcuivre ayant la formule chimique (CH3)2CuLi. Nous pouvons préparer ce réactif via l'addition d'iodure de cuivre (I) au méthyllithium en présence de tétrahydrofurane à très basse température. Le produit de cette réaction existe sous forme de dimère dans l'éther diéthylique, formant une structure cyclique à huit chaînons.
Qu'est-ce que le réactif de Grignard ?
Le réactif de Grignard est un réactif contenant du magnésium métallique. La formule chimique générale de cette substance est R-Mg-X. Dans cette formule, R désigne un groupe chimique organique, Mg désigne le magnésium et X désigne un halogène. Généralement, le groupe R dans ce réactif est soit un groupe alkyle soit un groupe aryle. Il existe deux exemples typiques de réactif de Grignard; chlorure de méthylmagnésium et bromure de phénylmagnésium.
Dans les réactions de synthèse organique, les réactifs de Grignard sont des substances populaires. Ces réactifs sont utiles pour créer de nouvelles liaisons carbone-carbone. Par exemple. Dans la réaction entre le composé halogéné R'-X' et le réactif de Grignard en présence d'un catalyseur approprié, le produit final est R-R' et le sous-produit de la réaction est MgXX'.
Figure 02: Réactions entre le réactif de Grignard et les composés carbonylés
De plus, les réactifs de Grignard purs sont des substances solides extrêmement réactives. Par conséquent, nous devons manipuler ces substances sous forme de solutions dans des solvants tels que l'éther diéthylique ou le THF. Ces réactifs sont stables pendant un certain temps si l'eau est exclue de la solution.
Quelle est la différence entre les réactifs de Gilman et de Grignard ?
La principale différence entre les réactifs de Gilman et de Grignard est que le réactif de Gilman est un réactif de cuivre et de lithium, tandis que le réactif de Grignard est un réactif de magnésium. De plus, les réactifs de Gilman se présentent à l'état liquide tandis que les réactifs de Grignard, lorsqu'ils sont purs, se présentent à l'état solide.
L'infographie suivante résume la différence entre les réactifs de Gilman et de Grignard.
Résumé – Gilman vs Grignard Reagent
Un réactif est une substance que nous pouvons ajouter à un mélange réactionnel afin de provoquer une réaction chimique ou de tester si une réaction chimique se produit dans un système particulier. La principale différence entre les réactifs de Gilman et de Grignard est que le réactif de Gilman est un réactif de cuivre et de lithium, tandis que le réactif de Grignard est un réactif de magnésium.
