Différence clé - Enols vs Enolates vs Enamines
Les énols, les énolates et les énamines sont trois types différents de composés organiques. Les énols sont également appelés alcénols. En effet, un énol est formé en combinant un groupe alcène avec un groupe alcool. C'est une structure réactive car les énols se présentent comme des composés intermédiaires dans les réactions chimiques. Les énolates sont dérivés des énols. Un énolate est la base conjuguée d'un énol. Cela signifie qu'un énolate est formé par l'élimination d'un atome d'hydrogène du groupe hydroxyle d'un énol. Les énamines sont des composés aminés qui contiennent un groupe amine adjacent à une double liaison. La réactivité chimique des énolates et des énamines est presque similaire.le différence clé entre les énols, les énolates et les énamines est que les énols contiennent un groupe hydroxyle avec une double liaison C=C adjacente et que les énolates contiennent une charge négative sur l'atome d'oxygène d'un énol, tandis que les énamines contiennent un groupe amine adjacent à un double C=C. lien.
Que sont les énols ?
Les énols sont des composés organiques qui contiennent un groupe hydroxyle adjacent à un groupe alcène (double liaison C=C). Un énol est formé par la combinaison d'un alcool avec un alcène. Le nom de ce composé est dérivé du composé de départ de sa formation; "en" d'un alcène et "ol" de l'alcool.
Quand on les compare aux énolates et aux énamines de masse molaire similaire, les énols ont la moindre réactivité nucléophile. Cela signifie que les énols sont peu nucléophiles. Cependant, sa nucléophilie est régie par la liaison pi riche en électrons, qui comprend une densité électronique supplémentaire provenant de l'atome d'oxygène du groupe hydroxyle.
Figure 01: La structure de Dimedone; la forme énol de Dimedone
Les énols sont souvent obtenus par élimination d'un atome d'hydrogène du carbone alpha d'un composé carbonylé. Le carbone alpha est l'atome de carbone adjacent au groupe carbonyle. Il s'agit d'une réaction de déprotonation puisqu'elle comprend une élimination de protons. Si ce proton ne revient pas, il en résulte un ion énolate.
Que sont les énolates ?
Les énolates sont les bases conjuguées des énols. Par conséquent, un énolate est formé par l'élimination d'un atome d'hydrogène du groupe hydroxyle d'un énol. L'énolate est la forme anionique de l'énol. L'énolate a une charge négative sur l'atome d'oxygène situé à côté d'une double liaison C=C. Les énolates peuvent être formés à partir d'énols à l'aide d'une base. L'atome d'hydrogène du groupe hydroxyle de l'énol peut être éliminé et mis à réagir avec la base, ce qui donne l'énolate. Un énolate peut être obtenu lorsqu'un aldéhyde ou une cétone réagit avec une base appropriée.
Figure 02: Réactions d'énolate
Les énolates réagissent efficacement avec les électrophiles en raison de leur haute nucléophilie. La réactivité nucléophile des énolates est supérieure à celle des énols et des énamines. La nucléophilie de l'anion énolate se produit pour plusieurs raisons.
- L'atome d'oxygène a un petit rayon atomique
- L'énolate a une charge négative formelle
- Lorsque l'énolate et l'énamine sont comparés, l'oxygène dans l'énolate est hautement électronégatif que l'atome d'azote dans l'énamine
Que sont les énamines ?
Les énamines sont des composés organiques composés d'un groupe amine adjacent à une double liaison C=C. Une énamine est formée par la condensation d'un aldéhyde ou d'une cétone avec une amine secondaire. Les énamines sont considérées comme des analogues azotés des énols.
Figure 03: Structure d'une énamine
Les énamines réagissent de la même manière que les anions énolates. Par rapport aux énols et énolates, la réactivité nucléophile des énamines est modérée par rapport à celle des énols et énolates. Cette nucléophilie modérée des énamines résulte de la faible électronégativité de l'atome d'azote par rapport à l'atome d'oxygène dans les énols et les énolates. Cependant, la réactivité des énamines est différente les unes des autres en fonction du groupe alkyle attaché à la molécule.
Quelle est la différence entre les énols, les énolates et les énamines ?
Enols vs Enolates vs Enamines |
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| Enols | Les énols sont des composés organiques qui contiennent un groupe hydroxyle adjacent à un groupe alcène (double liaison C=C). |
| Enolates | Les énolates sont les bases conjuguées des énols. |
| Enamines | Les énamines sont des composés organiques composés d'un groupe amine adjacent à une double liaison C=C. |
| Groupes fonctionnels adjacents à la liaison C=C | |
| Enols | Les énols contiennent un groupe hydroxyle. |
| Enolates | Les énolates contiennent un atome d'oxygène chargé négativement. |
| Enamines | Les énamines contiennent un groupe amine. |
| Présence d'azote | |
| Enols | Les énols ne contiennent pas d'azote. |
| Enolates | Les énolates ne contiennent pas d'azote. |
| Enamines | Les énamines contiennent de l'azote. |
| Réactivité nucléophile | |
| Enols | Les énols sont moins réactifs que les énolates et les énamines. |
| Enolates | Les énolates sont plus réactifs que les énols et les énamines. |
| Enamines | Les énamines sont modérément réactives. |
| Préparation | |
| Enols | Les énols sont formés par l'élimination d'un atome d'hydrogène du carbone alpha d'un composé carbonylé. |
| Enolates | Les énolates sont formés à partir d'énols à l'aide d'une base; la base peut réagir avec l'atome d'hydrogène du groupe hydroxyle d'Enol. |
| Enamines | Les énamines sont formées par la condensation d'un aldéhyde ou d'une cétone avec une amine secondaire. |
Résumé - Enols vs Enolates vs Enamines
Les énols et les énolates sont étroitement liés car les énolates sont formés à partir d'énols. Les énamines contiennent des groupes amine adjacents à un groupe alcène. La différence entre les énols, les énolates et les énamines est que les énols contiennent un groupe hydroxyle avec une double liaison C=C adjacente et que les énolates contiennent une charge négative sur l'atome d'oxygène d'un énol, tandis que les énamines contiennent un groupe amine adjacent à une double liaison C=C..
