La principale différence entre le benzène et le phénol est que le phénol a un groupe -OH à la place d'un atome d'hydrogène dans le benzène.
Le benzène et le phénol sont des hydrocarbures aromatiques. Le phénol est un dérivé du benzène. La structure du benzène a été découverte par Kekule en 1872. En raison de leur aromaticité, ils sont différents des composés aliphatiques; ainsi, le benzène et ses dérivés sont un domaine d'étude distinct en chimie organique.
Qu'est-ce que le benzène ?
Benzène est un composé organique répondant à la formule chimique C6H6. Il n'a que des atomes de carbone et d'hydrogène disposés pour donner une structure plane. Par conséquent, nous pouvons le classer comme un hydrocarbure. Sa structure et certaines propriétés sont les suivantes.
- Poids moléculaire: 78 g mole-1
- Point d'ébullition: 80,1 oC
- Point de fusion: 5,5 oC
- Densité: 0,8765 g cm-3
Le benzène est un liquide incolore à l'odeur sucrée. Il est inflammable et s'évapore rapidement. Ce composé est utile comme solvant car il peut dissoudre de nombreux composés non polaires. Cependant, le benzène est légèrement soluble dans l'eau.
La structure du benzène est unique par rapport aux autres hydrocarbures aliphatiques; par conséquent, le benzène a des propriétés uniques. Tous les carbones de ce composé ont trois orbitales hybrides sp2. Deux orbitales hybrides sp2 d'un carbone se chevauchent avec des orbitales hybrides sp2 de carbones adjacents de chaque côté. Une autre orbitale hybride sp2 chevauche l'orbitale s de l'hydrogène pour former une liaison σ. Les électrons des orbitales p d'un carbone se chevauchent avec les électrons p des atomes de carbone des deux côtés formant des liaisons pi. Ce chevauchement d'électrons se produit dans les six carbones, produisant un système de liaisons pi, qui sont réparties sur l'ensemble du cycle carboné. Ainsi, on dit que ces électrons sont délocalisés.
Figure 01: Benzène
La délocalisation des électrons signifie qu'il n'y a pas d' alternance de liaisons doubles et simples. Ainsi, toutes les longueurs de liaison CC sont identiques et la longueur se situe entre les longueurs de liaison simple et double. En raison de la délocalisation, le cycle benzénique est stable et réticent à subir des réactions d'addition, contrairement aux autres alcènes.
Sources de benzène
Les sources de benzène sont soit des produits naturels, soit divers produits chimiques de synthèse. Naturellement, ils sont présents dans les produits pétrochimiques comme le pétrole brut ou l'essence. Le benzène est également présent dans certains produits synthétiques comme les plastiques, les lubrifiants, les colorants, le caoutchouc synthétique, les détergents, les médicaments, la fumée de cigarette et les pesticides. Ce composé est libéré lors de la combustion des matériaux ci-dessus, donc les gaz d'échappement des automobiles, les émissions d'usine contiennent du benzène. De plus, on dit que le benzène est cancérigène, donc une exposition à des niveaux élevés peut provoquer le cancer.
Qu'est-ce que le Phénol ?
Le phénol est un solide cristallin blanc de formule moléculaire C6H6OH. Il est inflammable et a une forte odeur. Sa structure et certaines de ses propriétés sont données ci-dessous.
- Poids moléculaire: 94 g mole-1
- Point d'ébullition: 181 oC
- Point de fusion: 40,5 oC
- Densité: 1,07 g cm-3
Dans le phénol, l'atome d'hydrogène dans la molécule de benzène est remplacé par un groupe -OH. Par conséquent, il a une structure cyclique aromatique similaire au benzène. Cependant, ses propriétés sont différentes en raison du groupe -OH.
Figure 02: Phénol
Le phénol est légèrement acide (acide que les alcools). Lorsqu'il perd l'hydrogène du groupe -OH, il forme l'ion phénolate. De plus, il est modérément soluble dans l'eau, car il peut former des liaisons hydrogène avec l'eau. Le phénol s'évapore plus lentement que l'eau.
Quelle est la différence entre le benzène et le phénol ?
La principale différence entre le benzène et le phénol est que le phénol a un groupe -OH à la place d'un atome d'hydrogène dans le benzène. Le benzène est un composé organique de formule chimique C6H6 tandis que le phénol est un solide cristallin blanc de formule moléculaire C6 H6OH. De plus, en raison du groupe -OH, le phénol est polaire que le benzène. Comparé au benzène, le phénol est plus soluble dans l'eau. De plus, le benzène s'évapore plus vite que le phénol. Une autre différence entre le benzène et le phénol est que le phénol est acide alors que le benzène ne l'est pas.
Résumé - Benzène vs Phénol
Le benzène et le phénol sont des composés organiques aromatiques. Le benzène est un composé organique de formule chimique C6H6 tandis que le phénol est un solide cristallin blanc de formule moléculaire C6 H6OH. le différence clé entre le benzène et le phénol est que le phénol a un groupe -OH à la place d'un atome d'hydrogène dans le benzène.
