Différence clé - Syn vs Anti Addition
En chimie organique, les réactions d'addition sont caractérisées par deux groupes qui se lient par une double liaison. Au cours de cette réaction d'addition caractéristique des alcènes, la liaison p de la double liaison est rompue et de nouvelles liaisons σ se forment. C'est parce que la liaison p de la liaison C=C est beaucoup plus faible et instable que la liaison C-C σ. De plus, la liaison p des alcènes les rend riches en électrons, car la densité électronique de la liaison p est concentrée au-dessus et au-dessous du plan de la molécule. Par conséquent, la liaison p est plus vulnérable aux électrophiles σ que la liaison. La stéréochimie est importante pour déterminer le mécanisme des réactions d'addition. La stéréochimie des réactions d'addition dépend de deux aspects. Le premier est le côté de jonction de l'électrophile et du nucléophile aux carbones à double liaison (que ce soit du même côté de la double liaison ou du côté opposé). Le deuxième aspect est l'orientation géométrique de l'électrophile et du nucléophile l'un par rapport à l'autre et au reste de la molécule organique. Sur la base de ces aspects, il existe deux stéréochimies possibles pour l'addition, syn et anti. le différence clé entre l'addition syn et l'addition anti est que dans l'addition syn, l'électrophile et le nucléophile s'ajoutent du même côté du plan des atomes de carbone à double liaison, alors que dans l'anti-addition, le nucléophile et l'électrophile s'ajoutent des côtés opposés de ce plan. D'autres détails liés aux ajouts syn et anti sont discutés ci-dessous.
Qu'est-ce que Syn Addition ?
L'addition syn est une stéréochimie d'addition possible où l'électrophile et le nucléophile se lient du même côté du plan des atomes de carbone à double liaison d'un alcène. L'addition syn se produit souvent lorsque les alcènes ont un substituant aryle.
Figure 01: Syn et Anti Addition
De plus, il se produit en hydroboration. Pendant l'hydrohalogénation et l'hydratation, des additions syn et anti peuvent se produire. Au cours de l'hydroboration, la première étape est la formation d'un alkylborane intermédiaire par l'ajout de H et BH2 à la liaison p d'un alcène. Ensuite, dans la deuxième étape, les liaisons H-BH2 et p sont rompues pour former de nouvelles liaisons σ. L'état de transition de cette réaction est quadricentrique car quatre atomes sont impliqués pour former l'intermédiaire.
Qu'est-ce que l'anti-addition ?
L'anti-addition est une stéréochimie d'addition possible où l'électrophile et le nucléophile se lient aux côtés opposés du plan des atomes de carbone à double liaison d'un alcène. L'anti-addition se produit lors de l'halogénation et de la formation d'halohydrine. L'halogénation est l'addition de X2 (où X=Br ou Cl). L'halogénation des alcènes comporte deux étapes.
Dans la première étape, l'ajout de l'électrophile (X+) à la liaison p a lieu. Au cours de cette étape, un cycle à trois chaînons avec un atome d'halogène chargé positivement appelé ion halonium ponté est formé. La première étape est l'étape de détermination du débit. Puis, dans la deuxième étape, une attaque nucléophile de X– a lieu. Au cours de cette étape, X–attaque l'anneau d'ion halonium, l'ouvre et forme alors la nouvelle liaison σ C-X.
Quelle est la différence entre Syn et Anti Addition ?
Syn Addition vs Anti Addition |
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| Syn Addition est une stéréochimie d'addition possible où les électrophiles et les nucléophiles se lient du même côté du plan des atomes de carbone à double liaison d'un alcène. | L'anti-addition est une stéréochimie d'addition possible où l'électrophile et le nucléophile se lient aux côtés opposés du plan des atomes de carbone à double liaison d'un alcène |
| Réactions d'addition | |
| Hydroboration, Hydrohalogénation et Hydratation | Halogénation, formation d'halohydrine, hydrohalogénation et hydratation |
Résumé - Syn vs Anti Addition
Les alcènes sont caractérisés par les réactions d'addition, qui sont classées en deux types en fonction de la stéréochimie; addition syn et addition anti. Lors de l'addition, la liaison p de C=C se rompt pour former une nouvelle liaison σ. En addition syn, les liaisons nucléophile et électrophile du même côté du plan de la liaison p de la liaison C=C de l'alcène, alors qu'en addition anti, le nucléophile et l'électrophile s'ajoutent du côté opposé du plan de la liaison p. C'est la différence entre les ajouts syn et anti.
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