La principale différence entre l'oxymercuration et la démercuration est que l'oxymercuration implique une addition électrophile où un alcène se transforme en un alcool neutre, tandis que la démercuration implique la conversion d'un alcène en sel Hg2+ et en un intermédiaire organomercuriel.
L'oxymercuration est une réaction chimique au cours de laquelle un mécanisme d'addition électrophile se produit, transformant un alcène en un alcool neutre. La démercuration ou oxymercuration-démercuration est une réaction dans laquelle un alcène se transforme en un sel Hg2+ et en un nucléophile oxygéné, formant un intermédiaire organomercuriel.
Qu'est-ce que l'oxymercuration ?
L'oxymercuration est une réaction chimique dans laquelle un mécanisme d'addition électrophile se produit, transformant un alcène en un alcool neutre. Dans ce procédé, on peut observer la réaction entre un alcène et l'acétate mercurique en solution aqueuse. Cela donne l'ajout d'un groupe acétoxymercure et d'un groupe OH à travers la double liaison.
Figure 01: Un mécanisme de réaction d'oxymercuration dans un ordre séquentiel
Pendant le processus d'oxymercuration, les carbocations ne se forment pas. Par conséquent, il existe également des étapes de réorganisation. Cette réaction se déroule selon la règle de Markonikov, qui décrit que lorsque l'ajout d'acide protique de formule HX (où X=halogène) ou H2O (considéré comme H-OH) à un alcène, l'hydrogène se fixe sur le carbone à double liaison avec le plus grand nombre d'atomes d'hydrogène, tandis que l'halogène (X) se fixe sur l'autre carbone.
De plus, l'oxymercuration est une réaction anti-addition. Cela signifie que le groupe OH sera toujours ajouté à l'atome de carbone le plus substitué et que les deux groupes ont tendance à être trans l'un par rapport à l'autre, respectivement.
Figure 02: Une application de l'oxymercuration
Habituellement, une réaction d'oxymercuration est suivie d'une réaction de démercuration réductrice; c'est pourquoi nous l'appelons une réaction d'oxymercuration-réduction. Pratiquement, cette réaction de réduction est plus fréquente que la réaction d'oxymercuration.
Qu'est-ce que la démercuration ?
La démercuration ou oxymercuration-démercuration est la réaction dans laquelle un alcène se transforme en un sel Hg2+ et un nucléophile oxygéné, formant un intermédiaire organomercurique. Le nucléophile oxygène que nous utilisons ici peut être de l'eau ou un alcool. En d'autres termes, lors de la démercuration, un atome d'hydrogène sur le site CH2 et un groupe hydroxyle sur l'atome de carbone du cycle réagissent l'un avec l'autre. Il donne le produit de Markovnikov prédit par hydratation indirecte d'un alcène.
Quelle est la différence entre l'oxymercuration et la démercuration ?
L'oxymercuration est une réaction chimique dans laquelle un mécanisme d'addition électrophile se produit, transformant un alcène en un alcool neutre. La démercuration, d'autre part, est la réaction dans laquelle un alcène se transforme en un sel Hg2+ et un nucléophile oxygéné, formant un intermédiaire organomercuriel. Par conséquent, la principale différence entre l'oxymercuration et la démercuration est que l'oxymercuration implique une addition électrophile où un alcène se transforme en un alcool neutre, tandis que la démercuration implique la conversion d'un alcène en sel Hg2+ et en un intermédiaire organomercurique.
Vous trouverez ci-dessous un résumé de la différence entre l'oxymercuration et la démercuration sous forme de tableau pour une comparaison côte à côte.
Résumé – Oxymercuration vs Démercuration
L'oxymercuration est une réaction chimique au cours de laquelle un mécanisme d'addition électrophile se produit, transformant un alcène en un alcool neutre. La démercuration ou oxymercuration-démercuration est la réaction dans laquelle un alcène se transforme en un sel Hg2+ et un nucléophile oxygéné, formant un intermédiaire organomercurique. Par conséquent, la principale différence entre l'oxymercuration et la démercuration est que l'oxymercuration implique une addition électrophile où un alcène se transforme en alcool neutre, tandis que la démercuration implique la conversion d'un alcène en sel Hg2+ et en un intermédiaire organomercuriel.
