La principale différence entre l'alcoxymercuration et l'oxymercuration est que l'alcoxymercuration forme un éther à partir d'un alcène et d'un alcool, tandis que l'oxymercuration forme un alcool neutre à partir d'un alcène.
L'alcoxymercuration ou alcoxymercuration-démercuration est une réaction chimique qui peut être utilisée pour produire un éther à partir d'un alcène. L'oxymercuration, quant à elle, est une réaction chimique au cours de laquelle un mécanisme d'addition électrophile se produit, transformant un alcène en alcool neutre.
Qu'est-ce que l'alcoxymercuration ?
L'alcoxymercuration ou alcoxymercuration-démercuration est une réaction chimique qui peut être utilisée pour produire un éther à partir d'un alcène. Autrement dit, il s'agit d'une réaction dans laquelle un alcène réagit avec un alcool (en présence d'acétate mercurique). Cela nous donne initialement un intermédiaire alcoxymercure, qui produit ensuite un éther suivi de la réduction avec du borohydrure de sodium.
Dans cette réaction, d'abord, un composé organique constitué d'un alcène réagit avec l'alcool et l'acétate mercurique. Nous utilisons généralement un réactif contenant du mercure dans cette réaction. Ensuite, l'intermédiaire produit au cours de la réaction réagit davantage avec un agent réducteur connu sous le nom de borohydrure de sodium. En fin de compte, cette combinaison donne un éther comme produit organique final. Nous pouvons nommer les éthers les dérivés organiques de l'eau dans lesquels les deux atomes d'hydrogène sont remplacés par deux groupes à base de carbone tels que l'éther diéthylique.
Une réaction courante d'alcoxymercuration-démercuration est une réaction entre le cyclohexène et l'éthanol et l'acétate mercurique. La molécule de cyclohexène possède une double liaison carbone-carbone nécessaire à cette réaction. Puisque nous utilisons l'éthanol comme alcool, le produit final apparaîtra comme une combinaison de la fraction éthanol (sans proton) et de la molécule de cyclohexène. Par conséquent, nous obtenons une nouvelle liaison carbone-hydrogène autre que la liaison carbone-i=oxygène de la molécule d'éther.
Qu'est-ce que l'oxymercuration ?
L'oxymercuration est une réaction chimique au cours de laquelle un mécanisme d'addition électrophile se produit, transformant un alcène en un alcool neutre. Dans ce procédé, on peut observer la réaction entre un alcène et l'acétate mercurique en solution aqueuse. Cela donne l'ajout d'un groupe acétoxymercure et d'un groupe OH à travers la double liaison.
Figure 01: Une réaction chimique impliquant l'oxymercuration
Pendant le processus d'oxymercuration, les carbocations ne se forment pas. Par conséquent, il existe également des étapes de réorganisation. Cette réaction se déroule selon la règle de Markonikov. De plus, il s'agit d'une réaction anti-addition. Cela signifie que le groupe OH sera toujours ajouté à l'atome de carbone le plus substitué et que les deux groupes ont tendance à être trans l'un par rapport à l'autre, respectivement.
Habituellement, la réaction d'oxymercuration est suivie d'une réaction de démercuration réductrice; c'est pourquoi nous l'appelons une réaction d'oxymercuration-réduction. Pratiquement, cette réaction de réduction est plus courante que la réaction d'oxymercuration.
Quelles sont les similitudes entre l'alcoxymercuration et l'oxymercuration ?
- Les réactions d'alcoxymercuration et d'oxymercuration suivent la règle de Markonikov.
- Les deux réactions impliquent un alcène comme réactif.
- Ces réactions nécessitent de l'acétate mercurique.
- Il s'agit d'étapes de synthèse importantes dans certains procédés industriels.
Quelle est la différence entre l'alcoxymercuration et l'oxymercuration ?
L'alcoxymercuration et l'oxymercuration sont des étapes de synthèse importantes dans certains procédés industriels. La principale différence entre l'alcoxymercuration et l'oxymercuration est que l'alcoxymercuration forme un éther à partir d'un alcène et d'un alcool, tandis que l'oxymercuration forme un alcool neutre à partir d'un alcène.
L'infographie ci-dessous présente les différences entre l'alcoxymercuration et l'oxymercuration sous forme de tableau pour une comparaison côte à côte.
Résumé – Alcoxymercuration vs Oxymercuration
L'alcoxymercuration et l'oxymercuration suivent la règle de Markonikov pour produire différents produits à partir d'alcènes et d'acétate mercurique. La principale différence entre l'alcoxymercuration et l'oxymercuration est que l'alcoxymercuration forme un éther à partir d'un alcène et d'un alcool, tandis que l'oxymercuration forme un alcool neutre à partir d'un alcène.
