La principale différence entre la prochiralité et la prostéréoisomérie est que, dans la prochiralité, le centre prochiral peut être un centre prostéréogénique alors que, dans la prostéréoisomérie, le centre prostéréogénique n'est pas nécessairement un centre prochiral.
La prochiralité et la prostéréoisomérie sont deux concepts chimiques en chimie organique qui font référence à la conversion entre des structures chimiques similaires. La prochiralité fait référence à la capacité des molécules qui peuvent être converties de molécules achirales en molécules chirales en une seule étape. La prostéréoisomérie fait référence à la capacité de certaines molécules à être converties en leurs formes stéréoisomères. Les formes stéréoisomères sont soit des énantiomères, soit des diastéréoisomères.
Qu'est-ce que la prochiralité ?
Les molécules prochirales sont des molécules qui peuvent être converties d'achirales en chirales en une seule étape. Par conséquent, la prochiralité fait référence à la propriété d'une molécule achirale capable de devenir chirale en une seule étape. La proprochiralité, quant à elle, est la capacité de convertir une espèce achirale en une espèce chirale en deux étapes.
S'il y a deux substituants identiques attachés à un atome hybride sp3, nous pouvons utiliser pro-R et pro-S comme descripteurs pour distinguer les deux formes. Lors de la dénomination d'une molécule, nous devons donner une priorité plus élevée à la forme pro-R par rapport à l'autre forme avec le même substituant. Cela crée un centre de chiralité R au niveau de l'atome hybride sp3, et cette forme est analogue à la forme pro-S.
Lorsque l'on considère l'atome hybride sp2 ayant un plan trigonal, nous pouvons le convertir en un centre chiral lors de l'ajout d'un substituant à l'as "re" ou "si" de la molécule, comme indiqué ci-dessous dans l'image.
Figure 01: La structure d'un atome de carbone hybride Sp2 montrant les faces "re" et "si"
Nous pouvons nommer le visage "re" si les substituants de l'atome trigonal apparaissent dans l'ordre de priorité décroissant de Cahn-Ingold-Prelog. Cet ordre doit être dans le sens des aiguilles d'une montre. De plus, nous pouvons nommer le visage "si" lorsque la priorité tend à diminuer dans le sens antihoraire. De plus, le centre chiral est connu sous le nom de S ou R, selon la priorité du groupe entrant.
Il est nécessaire de comprendre le concept de priorité afin de comprendre certains aspects de la stéréospécificité enzymatique.
Qu'est-ce que la prostéréoisomérie ?
La prostéréoisomérie fait référence à la capacité de certaines molécules à être converties en leurs formes stéréoisomères. Les formes stéréoisomères sont soit des énantiomères, soit des diastéréoisomères. Par exemple, les molécules C sont achirales, mais si nous remplaçons les atomes d'hydrogène un par un par des ligands non équivalents, nous pouvons obtenir une molécule chirale après trois telles substitutions car le centre carboné devient alors stéréogène. La prostéréoisomérie représente un sous-groupe au sein de la classe achirale de molécules qui se manifeste dans un environnement chiral.
Quelle est la différence entre la prochiralité et la prostéréoisomérie ?
La prochiralité et la prostéréoisomérie sont deux concepts chimiques en chimie organique et font référence à la conversion entre des structures chimiques similaires. La principale différence entre la prochiralité et la prostéréoisomérie est que, dans la prochiralité, le centre prochiral peut être un centre prostéréogénique alors que, dans la prostéréoisomérie, le centre prostéréogénique n'est pas nécessairement un centre prochiral.
Le tableau suivant résume la différence entre la prochiralité et la prostéréo-isomérie.
Résumé - Prochiralité vs Prostéréoisomérie
La prochiralité et la prostéréoisomérie sont deux concepts chimiques en chimie organique qui font référence à la conversion entre des structures chimiques similaires. La principale différence entre la prochiralité et la prostéréoisomérie est que, dans la prochiralité, le centre prochiral peut être un centre prostéréogénique, tandis que dans la prostéréoisomérie, le centre prostéréogénique n'est pas nécessairement un centre prochiral.
