Différence entre les groupes Oxirane Glycidyl et Epoxy

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Différence entre les groupes Oxirane Glycidyl et Epoxy
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La principale différence entre les groupes oxirane glycidyl et époxy est leur réactivité. L'oxirane est un composé chimique moins réactif tandis que le groupe glycidyle est un groupe fonctionnel réactif et un groupe époxy est un groupe fonctionnel comparativement plus réactif.

Le terme oxirane est utilisé par l'IUPAC pour désigner le composé d'oxyde d'éthylène. Le groupe glycidyle et le groupe époxy sont des groupes fonctionnels de l'oxirane, qui peuvent être reconnus comme des dérivés de l'oxyde d'éthylène ou de l'oxirane.

Qu'est-ce qu'Oxirane ?

Oxirane ou oxyde d'éthylène est un composé organique répondant à la formule chimique C2H4O. Ce composé peut être observé comme une structure cyclique, qui peut être classée comme un éther. C'est aussi le composé époxyde le plus simple. La structure de l'oxirane peut être décrite comme un cycle carboné à trois chaînons contenant un atome d'oxygène avec deux atomes de carbone. Ici, chaque atome de carbone est lié à deux atomes d'hydrogène.

Différence entre les groupes oxirane glycidyl et époxy
Différence entre les groupes oxirane glycidyl et époxy

Figure 01: Structure de l'oxirane

L'oxyde d'éthylène est un gaz incolore et inflammable à température ambiante. Il a une odeur légèrement sucrée. Cependant, en raison du très faible nombre d'atomes dans la structure cyclique, ce composé a un cycle fortement tendu, ce qui facilite la participation à diverses réactions chimiques, principalement des réactions d'addition. Ces réactions d'addition provoquent l'ouverture du cycle de cette molécule. Industriellement, ce composé est produit par la réaction d'oxydation de l'éthylène en présence d'un catalyseur à l'argent.

Lorsque l'on considère la structure chimique de l'oxirane, il existe un cycle époxy qui est un triangle presque régulier avec un angle de liaison d'environ 60 degrés. Dans cette molécule, les liaisons carbone-oxygène (C-O) sont relativement instables. Cette instabilité est en corrélation avec la forte réactivité de l'oxirane.

Qu'est-ce qu'un groupe glycidyle ?

Le groupe glycidyle est un groupe fonctionnel ayant un groupe époxy attaché à un groupe méthyle. La réactivité de ce groupe fonctionnel se situe au niveau de l'atome de carbone du groupe méthyle; un atome d'hydrogène est éliminé du groupe méthyle, formant un point vacant pour une autre fraction chimique. La formule chimique de ce groupe fonctionnel est C3H5O-. Le nom chimique de ce groupe fonctionnel est le groupe oxiran-1-ylmethyl.

Qu'est-ce qu'un groupe époxy ?

Le groupe époxy est un groupe fonctionnel ayant une structure cyclique avec la formule chimique C2H3O-. Dans ce groupe fonctionnel, il y a un atome d'oxygène lié à deux atomes de carbone par des liaisons covalentes simples (liaisons sigma) formant un cycle époxyde à trois chaînons. Cette fraction chimique est le groupe fonctionnel des époxydes. Le nom chimique IUPAC de ce groupe est le groupe oxiranyl.

Quelle est la différence entre les groupes Oxirane Glycidyl et Epoxy ?

Nous pouvons distinguer l'oxiranne, le groupe glycidyle et le groupe époxy en fonction de leur réactivité chimique. La principale différence entre les groupes oxirane glycidyle et époxy est que l'oxirane est un composé chimique moins réactif et qu'un groupe glycidyle est un groupe fonctionnel réactif, tandis qu'un groupe époxy est un groupe fonctionnel plus réactif comparativement.

L'infographie ci-dessous répertorie davantage de différences entre les groupes oxirane glycidyle et époxy sous forme de tableau.

Différence entre les groupes oxirane glycidyle et époxy sous forme tabulaire
Différence entre les groupes oxirane glycidyle et époxy sous forme tabulaire

Résumé - Groupes Oxirane vs Glycidyl vs Epoxy

Nous pouvons distinguer l'oxirane, le groupe glycidyle et le groupe époxy en fonction de leur réactivité chimique. Le terme oxirane fait référence à l'oxyde d'éthylène, selon la définition de l'IUPAC. La principale différence entre les groupes oxirane glycidyle et époxy est que l'oxirane est un composé chimique moins réactif et qu'un groupe glycidyle est un groupe fonctionnel réactif, tandis qu'un groupe époxy est un groupe fonctionnel plus réactif comparativement.

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